L-S-4-bromobenzylcysteine | 60115-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-S-4-bromobenzylcysteine
• 英文别名: S-(4-bromo-benzyl)-L-cysteine；S-(4-Brom-benzyl)-L-cystein；3-(p-bromobenzylthio) alanine；(2R)-2-azaniumyl-3-[(4-bromophenyl)methylsulfanyl]propanoate
• CAS: 60115-02-8
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 290.181
• InChiKey: QZGWXEMBSFZEBK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 沸点：
  434.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-S-4-bromobenzylcysteine 在 methyloxirane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-3-(4-bromobenzylthio)-2-(3-(3-((2,4-difluorophenyl)-ethynyl)benzoyl)-3-propylureido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从头设计的苯甲酰脲图书馆BCL-X的抑制剂大号：合成，结构和生化特性

  摘要：

  存活的BCL-2蛋白对于药物化学家而言是有吸引力的但具有挑战性的靶标。它们参与了许多（如果不是全部）肿瘤的发生和发展，使其成为开发新的抗癌疗法的主要靶标。我们介绍了基于从头结构的药物设计方法。利用来自参与BCL-2蛋白质家族相对成员的复合物的已知结构信息，我们使用苯甲酰脲支架设计了拟肽化合物，以再现这些蛋白质之间的关键相互作用。从初始从头词干的文库设计的支架导致与低微摩尔效力（配位体的发现ķ d = 4μM）和选择性BCL-X大号。这些化合物以不同于先前已知的BCL-2抑制剂的结合方式在规范的BH3结合槽中结合。我们的研究结果为针对具有挑战性的蛋白质-蛋白质相互作用类的新型拮抗剂的设计提供了见识。

  DOI：

  10.1021/jm401948b
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 L-S-4-bromobenzylcysteine
  参考文献：
  名称：

  Binkley; Wood; du Vigneaud, Journal of Biological Chemistry, 1944, vol. 153, p. 495,498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of N-mercaptoacylcysteine derivatives as leukotriene A4 hydrolase inhibitors
  作者：Hiroshi Enomoto、Yuko Morikawa、Yurika Miyake、Fumio Tsuji、Maki Mizuchi、Hiroshi Suhara、Ken-ichi Fujimura、Masato Horiuchi、Masakazu Ban

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.042

  日期：2009.1

  We studied synthetic modifications of N-mercaptoacylamino acid derivatives to develop a new class of leukotriene A4 (LTA4) hydrolase inhibitors. S-(4-Dimethylamino)benzyl-l-cysteine derivative 2a (SA6541) showed inhibitory activity against LTA4 hydrolase (IC50, 270 nM) and selectivity over other metallopeptidases except angiotensin-converting enzyme (ACE, IC50, 520 nM). Modification at the para-substituent

  我们研究了N-巯基酰基氨基酸衍生物的合成修饰，以开发一类新的白三烯A 4（LTA 4）水解酶抑制剂。小号- （4-二甲基氨基）苄基-升-半胱氨酸衍生物2A（SA6541）显示针对LTA抑制活性4水解酶（IC 50，270 nm）的和选择性优于其它金属肽除了血管紧张素转换酶（ACE，IC 50，520 nm）的。化合物2a苯环的对位取代基上的修饰改进了LTA 4水解酶抑制活性以及对ACE的选择性。最后，我们获得了作为有效的和选择性的LTA 4水解酶抑制剂的S-（4-环己基）苯并-1-半胱氨酸衍生物11l和16i。
• Stekol, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 138, p. 225,226
  作者：Stekol

  DOI：——

  日期：——
• Stekol, 1941, vol. 138, p. 225,228
  作者：Stekol

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL SULFUR-CONTAINING AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0947502B1

  公开（公告）日：2006-06-21
• US3976781A
  申请人：——

  公开号：US3976781A

  公开（公告）日：1976-08-24