(2S,4R)-2-((R)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrothiazol-4-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid | 1269638-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,4R)-2-((R)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrothiazol-4-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1269638-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: HVDCEOUKABZJLP-PTRXPTGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,4R)-2-((S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrothiazol-4-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid 、 (2S,4R)-2-((R)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrothiazol-4-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid 、 (4'R,2''R,4''R)-2'-(2-hydroxyphenyl)-2'',3'',4'',4',5'-hexahydro-[2,4']-bisthiazolyl-4''-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorescent Probes Based on the Pyochelin Siderophore Scaffold

  摘要：

  Pyochelin is a siderophore common to several pathogenic bacterial strains. Two conjugates, 1 and 2, between the NBD (4-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazole) fluorophore and an N3 ''-functionalized pyochelin were synthesized. These fluorescent probes unexpectedly increased their fluorescence in an aqueous medium in the presence of iron(III) and were transported into bacterial cells.

  DOI：

  10.1021/ol1028173