2-碘-2-甲基丙酸乙酯 | 7425-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-碘-2-甲基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-iodo-2-methylpropionate
• 英文别名: ethyl 2-iodo-2-methylpropanoate；ethyl 2-iodo-isobutyrate
• CAS: 7425-55-0
• 化学式: C₆H₁₁IO₂
• 分子量: 242.057
• InChiKey: AYVTVRNTNCEPSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P210,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P403+P235
• 危险性描述：
  H315,H319,H227
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-2-甲基丙酸乙酯 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到ethyl 2-azido-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  烷基碘与叠氮化钠的溶剂选择性反应自由基生成和叠氮取代及其在链端官能化聚合物的一锅法合成中的应用

  摘要：

  在此，报道了烷基碘 (RI) 与叠氮阴离子 (N3-) 可逆地生成相应烷基 (R•) 的新反应。通过这种新反应，N3- 被用作活性自由基聚合中的有效催化剂，产生了明确定义的聚合物碘化物。一个特别有趣的发现是该反应的溶剂选择性；即，RI 和 N3-在非极性溶剂中生成 R•，而取代产物 R-N3 在极性溶剂中生成。利用这种独特的溶剂选择性，实现了聚合物-N3 的一锅法合成。N3-首先在非极性溶剂中用作活性自由基聚合的催化剂，生成聚合物-碘化物，随后在极性溶剂中通过简单地加入极性溶剂用作取代剂，从而在一锅中将聚合物-碘化物转化为聚合物-N3。进一步应用这种一锅法合成在表面上获得 N3 链端功能化聚合物刷，独特地控制 N3 覆盖率（数密度）。使用链端 N3，获得的线性和刷状聚合物通过叠氮化物-炔烃点击反应连接到功能分子上。该系统的吸引人的特点包括操作简便、可使用独特的聚合物设计，并且不需要使用过量的

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05879
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到2-碘-2-甲基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂活性自由基聚合中烷基碘引发剂的系统研究

  摘要：

  研究了几种低摩尔质量的烷基碘，它们是在有机催化剂的活性自由基聚合中引发休眠的物质。为了合理设计引发烷基碘，系统地研究了具有不同稳定基团（酯，苯基和氰基）的伯，仲和叔烷基碘。通过实验确定这些烷基碘的活化速率常数，以进行定量比较。这些烷基碘用于甲基丙烯酸甲酯和丙烯酸丁酯的聚合反应中，以检查它们在这些聚合反应中的引发能力。使用具有官能团的烷基碘来制备远螯聚合物。还研究了具有多个起始位点的烷基碘。

  DOI：

  10.1021/ma501569j

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Carboamination of Alkenes Induced by Visible Light
  作者：Yang Xiong、Xiaodong Ma、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00252

  日期：2019.3.15

  A photoinduced copper-catalyzed three-component reaction involving carbohalide, alkene and amine has been developed, leading to valuable fluoroalkyl-containing amines. A sole inexpensive CuCl is used as the photo- and coupling catalyst. A broad array of substrates are capable coupling partners. The diverse method is compatible with a broad range of functional groups and can be further applied to the

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• Radical-Polar Crossover Reactions of Dienylboronate Complexes: Synthesis of Functionalized Allylboronic Esters
  作者：Marvin Kischkewitz、Carolin Gerleve、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01459

  日期：2018.6.15

  Radical-polar crossover reactions of dienylboronate complexes are applied to the synthesis of functionalized secondary and tertiary allylboronic esters. The transition-metal-free three-component coupling uses readily accessible dienylboronate esters as substrates in combination with various sp3/sp2 carbon nucleophiles and commercial alkyl iodides as radical precursors. In the visible light-initiated

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• Copper-Catalyzed Radical 1,4-Difunctionalization of 1,3-Enynes with Alkyl Diacyl Peroxides and <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Xiaotao Zhu、Weili Deng、Mong-Feng Chiou、Changqing Ye、Wujun Jian、Yuehua Zeng、Yihang Jiao、Liang Ge、Yajun Li、Xinhao Zhang、Hongli Bao

  DOI：10.1021/jacs.8b11499

  日期：2019.1.9

  Many reactions involving allenyl ion species have been studied, but reactions involving allenyl radicals are less well understood, perhaps because of the inconvenience associated with the generation of short-lived allenyl radicals. We describe here a versatile method for the generation of allenyl radicals and their previously unreported applications in the intermolecular 1,4-carbocyanation and 1,4-sulfimidocyanation

  已经研究了许多涉及丙二烯基离子种类的反应，但对涉及丙二烯基自由基的反应知之甚少，这可能是因为与生成短寿命的丙二烯基自由基相关的不便。我们在这里描述了一种用于生成丙二烯基自由基的通用方法及其在 1,3-烯炔的分子间 1,4-碳氰化和 1,4-硫亚氨基氰化中以前未报道的应用。在三官能试剂、烷基二酰基过氧化物或 N-氟苯磺酰亚胺的帮助下，可以以高区域选择性制备一系列具有合成挑战性的多取代丙二烯。这些多取代的丙二烯可以很容易地转化为合成有用的结构，如氟化乙烯基氰化物、内酯、官能化丙二烯酰胺、1-氨基萘、和 pyridin-2(1 H)-ones，以及一些新的转化被报道。自由基清除剂和自由基时钟实验的结果与提出的烯基自由基途径一致。密度泛函理论 (DFT) 和红外光谱研究表明，在配体交换步骤中形成了异氰铜 (II) 物种。基于 IR、DFT 和非对映选择性研究的结果，提出了异氰基铜 (II)/铜 (I)
• Regioselective Synthesis of γ-Lactones by Iron-Catalyzed Radical Annulation of Alkenes with α-Halocarboxylic Acids and Their Derivatives
  作者：Masayuki Iwasaki、Natsumi Miki、Yuichi Ikemoto、Yasuyuki Ura、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01436

  日期：2018.7.6

  An abundant and low toxicity iron catalyst has enabled regioselective annulation of alkenes with α-halocarboxylic acids and their derivatives. The reaction proceeds smoothly without any additional ligands, bases, and additives to afford a variety of γ-lactones in good yields. A proposed reaction pathway through radical annulation is supported by some mechanistic studies, involving radical clock and

  丰富而低毒的铁催化剂已使烯烃与α-卤代羧酸及其衍生物的区域选择性环化成为可能。反应平稳进行，无需任何其他配体，碱和添加剂，以高收率得到各种γ-内酯。通过自由基环化的拟议反应途径得到了一些机理研究的支持，其中包括自由基钟和同位素标记实验。本方法应用于铁粉促进的γ-内酯的实际合成中。
• Directed Copper-Catalyzed Intermolecular Heck-Type Reaction of Unactivated Olefins and Alkyl Halides
  作者：Chunlin Tang、Ran Zhang、Bo Zhu、Junkai Fu、Yi Deng、Li Tian、Wei Guan、Xihe Bi

  DOI：10.1021/jacs.8b10874

  日期：2018.12.12

  A new type of intermolecular alkylative olefination of unactivated olefins and alkyl halides has been realized for the first time. This copper-promoted Heck-type reaction employs a directing-group strategy to efficiently produce the coupled alkyl olefin products with excellent regio- and stereoselectivity. A broad substrate scope including 1°, 2°, and 3° alkyl bromides and various nonactivated alkenes

  首次实现了未活化烯烃和卤代烷的新型分子间烷基化烯化。这种铜促进的 Heck 型反应采用定向基团策略有效地生产具有优异区域和立体选择性的偶联烷基烯烃产物。可以很好地耐受广泛的底物范围，包括 1°、2° 和 3° 烷基溴化物和各种未活化的烯烃。DFT 计算揭示了二甲基亚砜辅助协调 H-Br 消除构象应变 Cu(III) 环状过渡态的过程。