O,O-diethyl 4-oxoazetidin-2-ylphosphonate | 53390-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: O,O-diethyl 4-oxoazetidin-2-ylphosphonate
• 英文别名: diethyl 4-oxoazetidin-2-ylphosphonate；4-Diethoxyphosphorylazetidin-2-one
• CAS: 53390-18-4
• 化学式: C₇H₁₄NO₄P
• 分子量: 207.166
• InChiKey: QBAQHVLJLZISAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl 4-oxoazetidin-2-ylphosphonate 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以74%的产率得到3-amino-3-phosphonopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸的氨基膦酸和氨基次膦酸类似物

  摘要：

  将4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮和4α-乙酰氧基-3β-邻苯二甲酰亚胺-2-酮与各种亚磷酸酯和亚膦酸酯的Arbusov反应制得的4-氧杂氮杂环丁烷-2-基膦酸酯和次膦酸酯被水解为β-膦酸酯基和亚膦酸酯基。 β-膦基β-丙氨酸（膦酸和膦天冬氨酸）衍生物。在将其掺入肽的模型研究中，研究了选择性除去衍生的二肽和三肽中的羧酸，膦酸和次膦酸以及胺的保护基的条件。研究了丙氨酰和丙氨酰丙氨酰肽掺入细菌的过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85087-4
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 亚磷酸三乙酯 生成 O,O-diethyl 4-oxoazetidin-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  由4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮合成α-氨基膦酸和α-氨基次膦酸及衍生的二肽

  摘要：

  4-氧代氮杂环-2- ylphosphonates和4-氧代氮杂环-2- ylphosphinates，由4-乙酸基氮氧-2-酮和4的Arbusov反应得到的α -乙酰氧基-3- β与各种亚磷酸酯和亚膦酸酯的-phthalimidoazetidin -2-酮，被水解成β -phosphono-和β -phosphino- β其转化成丙氨酰二肽衍生物丙氨酸; 研究了依次除去羧酸，膦酸和胺的保护基的条件。

  DOI：

  10.1039/c39800000730

文献信息

• Synthesis of α-aminophosphonic and α-aminophosphinic acids and derived dipeptides from 4-acetoxyazetidin-2-ones
  作者：Malcolm M. Campbell、Nicholas Carruthers

  DOI：10.1039/c39800000730

  日期：——

  osphinates, obtained from the Arbusov reactions of 4-acetoxyazetidin-2-one and 4α-acetoxy-3β-phthalimidoazetidin-2-one with a variety of phosphites and phosphonites, were hydrolysed to β-phosphono- and β-phosphino-β-alanine derivatives which were converted into alanyl dipeptides; conditions for the sequential removal of protecting groups for carboxylic acids, phosphonic acids, and amines were investigated

  4-氧代氮杂环-2- ylphosphonates和4-氧代氮杂环-2- ylphosphinates，由4-乙酸基氮氧-2-酮和4的Arbusov反应得到的α -乙酰氧基-3- β与各种亚磷酸酯和亚膦酸酯的-phthalimidoazetidin -2-酮，被水解成β -phosphono-和β -phosphino- β其转化成丙氨酰二肽衍生物丙氨酸; 研究了依次除去羧酸，膦酸和胺的保护基的条件。
• Aminophosphonic and aminophosphinic acid analogues of aspartic acid
  作者：Malcolm M. Campbell、Nicholas I. Carruthers、Stuart J. Mickel

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85087-4

  日期：1982.1

  obtained from Arbusov reactions of 4-acetoxyazetidin-2-one and 4α-acetoxy-3β-phthalimido-2-one with a variety of phosphites and phosphonites, were hyrdolysed to β-phosphono- and β-phosphino β-alanine (phosphono- and phosphinoaspartic acid) derivatives. In model studies for their incorporation in peptides, conditions for the selective removal of protecting groups for carboxylic acids, phosphonic and phosphinic

  将4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮和4α-乙酰氧基-3β-邻苯二甲酰亚胺-2-酮与各种亚磷酸酯和亚膦酸酯的Arbusov反应制得的4-氧杂氮杂环丁烷-2-基膦酸酯和次膦酸酯被水解为β-膦酸酯基和亚膦酸酯基。 β-膦基β-丙氨酸（膦酸和膦天冬氨酸）衍生物。在将其掺入肽的模型研究中，研究了选择性除去衍生的二肽和三肽中的羧酸，膦酸和次膦酸以及胺的保护基的条件。研究了丙氨酰和丙氨酰丙氨酰肽掺入细菌的过程。
• Aminophosphonic Acids and Aminobis(phosphonic acids) as Potential Inhibitors of Penicillin-Binding Proteins
  作者：Joséphine Beck、Sonia Gharbi、Adriana Herteg-Fernea、Lionel Vercheval、Carine Bebrone、Patricia Lassaux、Astrid Zervosen、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/ejoc.200800812

  日期：——

  or complete deprotection of the phosphonate ester have been realised by either acidic hydrolysis or by treatment with trimethylsilyl bromide. Evaluation against penicillin-binding proteins has shown that our compounds are modest inhibitors of class A beta-lactamases, but have an interesting activity against R39 (D,D-peptidase/carboxypeptidase). ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  氨基膦酸和氨基双（膦酸）已通过席夫碱与溴乙酸甲酯或丙烯酸乙酯的烷基化反应制备。其他途径，如改良的 Pudovik 反应和 Kabachnik-Fields 反应，已被考虑用于合成氨基柠檬酸盐的 a-膦酸生物电子异构体。膦酸酯的部分或完全脱保护是通过酸性水解或用三甲基甲硅烷基溴处理实现的。对青霉素结合蛋白的评估表明，我们的化合物是 A 类 β-内酰胺酶的适度抑制剂，但对 R39（D,D-肽酶/羧肽酶）具有有趣的活性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)