(2Z)-2-羟基亚胺丙酸 | 2211-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2Z)-2-羟基亚胺丙酸
• 英文名称: 2-hydroxyiminopropanoic acid
• 英文别名: pyruvic acid oxime；Pyruvic oxime
• CAS: 2211-14-5
• 化学式: C₃H₅NO₃
• mdl: MFCD00267968
• 分子量: 103.078
• InChiKey: MVGBKLTYYAYYGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-羟基亚胺丙酸 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到D,L-丙氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  基于金属化的锂酸锂的2-氨基羧酸的合成

  摘要：

  通过使酰化锂α-碳负离子与亚硝酸烷基酯反应形成α-羟基亚氨酰，然后用氯化锡还原后者，可以合成2-氨基羧酸。羧酸与二异丙基氨基锂在氩气中于THF中于35–40°С在THF中金属化，与亚硝酸烷基酯于45–50°С进行金属化而生成的酰化锂α-碳负离子，以55–97％的产率生成2-羟基亚氨基羧酸。用浓氯化锡（II）还原2-羟基亚氨基羧酸。HCl在20–25°С时可产生2-氨基羧酸盐酸盐，产率为52–94％。

  DOI：

  10.1134/s1070363218080066
• 作为产物：
  描述：

  丙酸 在 lithium diisopropyl amide 、 亚硝酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(2Z)-2-羟基亚胺丙酸
  参考文献：
  名称：

  基于金属化的锂酸锂的2-氨基羧酸的合成

  摘要：

  通过使酰化锂α-碳负离子与亚硝酸烷基酯反应形成α-羟基亚氨酰，然后用氯化锡还原后者，可以合成2-氨基羧酸。羧酸与二异丙基氨基锂在氩气中于THF中于35–40°С在THF中金属化，与亚硝酸烷基酯于45–50°С进行金属化而生成的酰化锂α-碳负离子，以55–97％的产率生成2-羟基亚氨基羧酸。用浓氯化锡（II）还原2-羟基亚氨基羧酸。HCl在20–25°С时可产生2-氨基羧酸盐酸盐，产率为52–94％。

  DOI：

  10.1134/s1070363218080066

文献信息

• Syntheses of α-Hydroxyamino Acids from α-Keto Acids
  作者：Afzal Ahmad

  DOI：10.1246/bcsj.47.1819

  日期：1974.7

  A new general method for the synthesis of α-hydroxyamino acids has been developed. Lithium cyanohydridoborate reduces α-keto acid oximes to the corresponding α-hydroxyamino acids and not to the corresponding α-amino acids.

  已经开发了一种新的合成α-羟基氨基酸的通用方法。氰基氢化硼酸锂将 α-酮酸肟还原为相应的 α-羟基氨基酸，而不是相应的 α-氨基酸。
• Enol tautomers of malonic and methylmalonic acids as intermediates in nitrosation
  作者：Alan Graham、D. Lyn H. Williams

  DOI：10.1039/c39910000407

  日期：——

  At relatively high acid concentration in the presence of bromide ion catalyst, nitrosation of both malonic and methylmalonic acids involves rate-limiting enolisation of the carboxylic acids.

  在溴离子催化剂存在下，在较高的酸浓度下，丙二酸和甲基丙二酸的亚硝化都涉及羧酸的限速烯醇化。
• METAL PRECURSOR AND METAL PRECURSOR INK USING THE SAME
  申请人：PESOLVE CO., LTD.

  公开号：US20150336878A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Provided are a metal precursor containing an oxime group, which is represented by general formula 1, and a metal precursor ink containing same. The metal precursor ink according to the present invention enhance metal content, induce intramolecular and/or intermolecular complexation, thereby enabling low temperature sintering with excellent solubility and stability. The metal precursor ink according to the present invention can be used to form a metal wire with a desired shape. Therefore, the metal precursor ink can find applications in the field of printed electronics, particularly various electrodes, such as mesh type transparent electrodes.

  提供的是含有肟基的金属前体，其由一般式1表示，并且含有相同的金属前体油墨。根据本发明的金属前体油墨增强金属含量，诱导分子内和/或分子间络合作用，从而实现优异的溶解性和稳定性的低温烧结。根据本发明的金属前体油墨可用于形成具有所需形状的金属线。因此，金属前体油墨可以在印刷电子领域找到应用，特别是各种电极，如网状透明电极。
• Application of the Ugi Multicomponent Reaction in the Synthesis of Reactivators of Nerve Agent Inhibited Acetylcholinesterase
  作者：Martijn C. de Koning、Marloes J. A. Joosen、Franz Worek、Florian Nachon、Marco van Grol、Steven D. Klaassen、Duurt P. W. Alkema、Timo Wille、Hans M. de Bruijn

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01083

  日期：2017.11.22

  form a product that links a reactivating unit and a potential peripheral site ligand. A small library of imidazole and imidazolium reactivators was successfully synthesized using this method. Some of these compounds showed a promising ability to reactivate AChE inhibited by various types of CWA in vitro. Molecular modeling was used to understand differences in reactivation potential between these compounds

  最近，通过肟亲核试剂与外围位点配体的共价键连接，开发了一种新型的化学战剂活化剂抑制乙酰胆碱酯酶（AChE），具有令人鼓舞的体外潜力。但是，这些分子结构的复杂性阻碍了它们的可及性。我们报告了各种基于肟的化合物与Ugi多组分反应的相容性，在该反应中，四个易于使用的结构单元混合在一起，形成了连接再活化单元和潜在的外围位点配体的产物。使用此方法成功合成了一个小的咪唑和咪唑活化剂库。这些化合物中的一些显示出在体外激活被各种类型的CWA抑制的AChE的有希望的能力。使用分子建模来了解这些化合物之间重新活化潜能的差异。使用暴露于沙林的大鼠体内评估了四种化合物。与目前的解毒剂普拉利肟（2-PAM）相比，其中一种活化剂显示出更高的体内功效。
• Asymmetric synthesis of amino acids by Cr(II) complexes of natural amino acids
  作者：Károly Micskei、Orsolya Holczknecht、Csongor Hajdu、Tamás Patonay、Valér Marchis、Milena Meo、Claudia Zucchi、Gyula Pályi

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00775-7

  日期：2003.10

  α-amino acids was performed in aqueous media by Cr(II) complexes of natural amino acids. The reduction of oximes of α-ketophenylacetic, α-keto-β-phenylpropionic and α-ketopropionic acids proceeded up to >90% conversion and 2–30% enantiomeric excess. 1:2 complexes of Cr(II) with l-alanine, l-valine, l-aspartic acid, l-histidine and l-phenylalanine were used as reducing agents. The reduction of α-(oximino)phenylacetic

  α-氨基酸肟前体的C，N双键的化学计量还原是在水性介质中通过天然氨基酸的Cr（II）络合物进行的。α-酮基苯乙酸，α-酮基-β-苯基丙酸和α-酮基丙酸的肟还原反应可进行> 90％的转化和2-30％的对映体过量。Cr（II）与L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-天冬氨酸，L-组氨酸和L-苯丙氨酸的1：2配合物用作还原剂。随着温度的升高，α-（肟基）苯乙酸的还原显示出ee的增加（和转化率的降低）。