| 884595-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• CAS: 884595-98-6
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₂S
• 分子量: 307.337
• InChiKey: NRYAXYGIRFFNDH-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 草酰氯 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₂₁H₁₈F₃N₅O₃
  参考文献：
  名称：

  MGAT2 临床候选药物 BMS-963272 的合成优化、放大和催化剂筛选工作

  摘要：

  本文描述了1 (BMS-963272) 的有效放大合成，该合成依赖于高选择性曼尼希型烷基化策略以立体定向安装季碳中心。分子内环化反应也用于形成芳基二氢吡啶酮 (ADHP) 核心。已证明优化的路线可为临床前毒理学评估提供超过 100 g 的活性药物成分。作为互补收敛方法的一部分，还讨论了催化剂筛选工作，这将有助于更方便地评估在 ADHP 核心的 C4 位具有芳基多样性的备用分子。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00036
• 作为产物：
  描述：

  (S_S)-N-(1-ethoxy-2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)(tert-butyl)sulfinamide 在 溴丁基-镁 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种不对称合成三氟甲基取代的α-和β-氨基膦酸酯的通用且高度选择性的方法

  摘要：

  描述了一种不对称形成三氟甲基取代的α-和β-氨基膦酸酯的高度选择性方法。该反应以高收率和良好至优异的非对映选择性进行。该产品可以轻松转换为相应的三氟甲基取代的氨基磷酸。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300344

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-aryl-β-trifluoromethyl-β-aminoarones via Mannich-type reactions of ketone enolates with chiral aryl CF3-substituted N-tert-butanesulfinyl ketimines
  作者：Yingle Liu、Yangen Huang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.070

  日期：2012.6

  A method for the preparation of chiral beta-aryl-beta-trifluoromethyl-beta-aminoarones has been developed involving the Mannich-type reactions of ketone-derivative enolates with chiral aryl CF3-substituted N-tert-butanesulfinyl ketimines. This method tolerates a wide of aromatic ketones, giving the products in moderate to excellent yields (up to 91%) with good diastereoselectiveties (up to 93:7 dr). Acidic cleavage of the tert-butanesulfinyl group gave optically pure beta-aryl-beta-trifluoromethyl-beta-aminoarones in excellent yields (up to 98%), which can be further transformed into CF3-substituted aziridine derivatives. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly diastereoselective synthesis of α-trifluoromethylated α-propargylamines by acetylide addition to chiral CF3-substituted N-tert-butanesulfinyl ketimines
  作者：Hengqiao Xiao、Yangen Huang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.028

  日期：2010.12

  A convenient and practical method for the preparation of enantiomerically pure alpha-trifluoromethylated alpha-propargylamines is described. A range of enantiopure alpha-trifluoromethylated alpha-propargyl sulfinamides were obtained by the addition of lithium acetylides generated in situ with n-BuLi and terminal alkynes to diverse chiral CF3-substituted (S)-N-tert-butanesulfinyl ketimines in moderate to excellent yields (56-97%) and with uniformly excellent diastereoselectivities (>99:1) by using Ti((OPr)-Pr-i)(4) as the catalyst and THF as the polar solvent. Enantiomerically pure alpha-trifluoromethylated alpha,alpha-dibranched propargyl amines were then readily obtained in excellent yields (87-97%) by acidic cleavage of the tert-butanesulfinyl group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.