4-methyl-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1264630-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1264630-54-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄S
• 分子量: 353.398
• InChiKey: XCPWEPWAOIEPSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 、 4-methyl-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]-4-methyl-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Dihydropyridocoumarin and Phenanthrolinone Derivatives­ via Iron(III) Chloride Mediated Intramolecular Cyclization

  摘要：

  Potentially bioactive angular dihydropyridocoumarin and phenanthrolinone derivatives are synthesized in good to excellent yields using readily available iron(III) chloride (FeCl3) as the catalyst. The process is very simple, straightforward and inexpensive, and provides a diverse range of pyranoquinolone or phenanthrolinone derivatives, via a 6-endo-dig mode of cyclization, starting from simple and easily available 6-(N-propargyl) aminocoumarin and -quinolone derivatives.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340902
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 在 硫酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-methyl-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-磺酰胺-硝基吲唑-三唑杂化物作为单胺氧化酶抑制剂的合成、分子电子密度理论研究、分子对接和药理学评价

  摘要：

  单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂对于治疗神经退行性疾病和其他人类病理学具有重要意义。在此框架中，目前的工作描述了通过氨基香豆素核心与芳基磺酰氯偶联，然后进行叠氮化铜-炔环加成，产生香豆素-磺酰胺-硝基吲唑基-三唑杂化物来获得MAO抑制剂的不同合成策略。通过核磁共振波谱和分子电子密度理论确定了香豆素部分的硝化位置，以阐明亲电芳香取代反应的分子机制和选择性。评估了香豆素衍生物对单胺氧化酶和胆碱酯酶的抑制效力。分子对接计算提供了该系列中最佳化合物与 MAO A 和 B 的合理结合模式。这项工作确定了杂合体 14a-c 作为新型 MAO 抑制剂，具有针对异构体 B 的选择性作用，对于对抗神经系统疾病具有潜在意义。

  DOI：

  10.3390/ijms25126803

文献信息

• Regioselective synthesis of pyridoquinolones and pyridocoumarins via molecular iodine-mediated 6-endo-dig electrophilic cylization
  作者：K.C. Majumdar、Inul Ansary、Srikanta Samanta、Brindaban Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.066

  日期：2011.1

  Angular-pyridoquinolone and pyridocoumarin derivatives have been efficiently synthesized in 60-95% yields by molecular iodine-mediated cyclization of easily available starting materials, 6-(N-propargyl)amino quinolone and coumarin derivatives, in the presence of NaHCO(3). The reaction was carried out at room temperature. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.