N-[3-(4-isopropoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]-4-methyl-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)benzenesulfonamide | 1629780-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(4-isopropoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]-4-methyl-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1629780-21-7
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₅S
• 分子量: 487.576
• InChiKey: ZZHZNGJXEOHFGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(4-isopropoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]-4-methyl-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)benzenesulfonamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到9-(4-isopropoxyphenyl)-7-tosyl-7,8-dihydro-3H-pyrano[3,2-f]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Dihydropyridocoumarin and Phenanthrolinone Derivatives­ via Iron(III) Chloride Mediated Intramolecular Cyclization

  摘要：

  Potentially bioactive angular dihydropyridocoumarin and phenanthrolinone derivatives are synthesized in good to excellent yields using readily available iron(III) chloride (FeCl3) as the catalyst. The process is very simple, straightforward and inexpensive, and provides a diverse range of pyranoquinolone or phenanthrolinone derivatives, via a 6-endo-dig mode of cyclization, starting from simple and easily available 6-(N-propargyl) aminocoumarin and -quinolone derivatives.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340902
• 作为产物：
  描述：

  6-(N-tosylamino)coumarin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[3-(4-isopropoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]-4-methyl-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Dihydropyridocoumarin and Phenanthrolinone Derivatives­ via Iron(III) Chloride Mediated Intramolecular Cyclization

  摘要：

  Potentially bioactive angular dihydropyridocoumarin and phenanthrolinone derivatives are synthesized in good to excellent yields using readily available iron(III) chloride (FeCl3) as the catalyst. The process is very simple, straightforward and inexpensive, and provides a diverse range of pyranoquinolone or phenanthrolinone derivatives, via a 6-endo-dig mode of cyclization, starting from simple and easily available 6-(N-propargyl) aminocoumarin and -quinolone derivatives.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340902