2-氨基-4-(4-甲基苯基)噻吩-3-甲腈 | 86604-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-(4-甲基苯基)噻吩-3-甲腈
• 英文名称: 2-amino-4-(4-methylphenyl)thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(p-tolyl)thiophene-3-carbonitrile
• CAS: 86604-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• mdl: MFCD02854965
• 分子量: 214.291
• InChiKey: HLSQWKBDECORJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  404.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(4-甲基苯基)噻吩-3-甲腈 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的2,3,4-三取代噻吩衍生物的合成，体内抗炎，COX-1 / COX-2和5-LOX抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列新的噻吩衍生物（36种化合物），并使用角叉菜胶诱导的爪水肿模型评估了它们的体内抗炎活性。进一步评估了活性最高的化合物5b，11b，14c，18c，19c和20d的双重COX-2和5-LOX抑制活性。在体外和体内测定的结果表明，ñ - （4-（4-氯苯基）-3-氰基噻吩-2-基）-2- morpholinoacetamide（5B）具有朝向COX-2（IC选择性最高50= 5.45μM），选择性指数值为8.37，与塞来昔布相当。另外，与塞来昔布相比，5b显示出合理的体内抗炎活性。此外，与NDGA（IC 50 = 2.46μM）相比，它显示出可接受的5-LOX抑制活性（IC 50 = 4.33μM ）。进行了分子建模研究，以研究假定的化合物5b结合至COX-2和5-LOX的活性位点，表明其分别与celecoxib和NDGA相似地结合。总体而言，吗啉代乙酰胺噻吩5b可以用作进一步开发新型有效的双重COX-2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103890
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 ammonium acetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 2-氨基-4-(4-甲基苯基)噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2-c]噻吩并[3,2-e]嘧啶衍生物的设计、合成和抗癌评价

  摘要：

  通过连续反应得到了新型杂环体系2-(2-(芳基)-9-(芳基)咪唑[1,2- c ]噻吩并[3,2- e ]嘧啶-3-基)乙酸乙酯的衍生物分四个阶段；苯乙酮衍生物与丙二腈进行Knoevenagel缩合，得到2-(1-芳基亚乙基)丙二腈，后者封闭噻吩环，形成3-氨基-2-5-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-胺甲酰胺，以及3-氨基-2-5-芳基噻吩[2,3- d]嘧啶-4-胺环、Meldrum酸和各种芳基乙二醛。新化合物的结构根据元素分析和光谱数据得到确认。还检查了一些选定的合成化合物的抗癌活性。虽然化合物10a-j对于所测试的三种细胞系并不是相当有效，但与依托泊苷相比，化合物10c还是有一定潜力的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133594

文献信息

• Synthesis of Polyfunctionally Substituted Thiophene, Thieno[2,3-b]pyridine and Thieno[2,3-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Wagnat W. Wardakhan、Hoda Z. Shams、Hosam E. Moustafa

  DOI：10.1080/104265090889422

  日期：2005.8.1

  The thiophne derivatives 4a–c were prepared according to the Gewald procedure. Their reactivity towards a variety of chemical reagents was studied to give thienopyridines and pyrimidines. Biological investigations were carried on the newly synthesized products.

  根据 Gewald 程序制备噻吩衍生物 4a-c。研究了它们对多种化学试剂的反应性以得到噻吩并吡啶和嘧啶。对新合成的产物进行了生物学研究。
• Ethylene diamine grafted nanoporous UiO-66 as an efficient basic catalyst in the multi-component synthesis of 2-aminithiophenes
  作者：N. Erfaninia、R. Tayebee、M. Dusek、M.M. Amini

  DOI：10.1002/aoc.4307

  日期：2018.5

  effective solid nanoporous basic catalyst prepared through the amine grafting onto the pores of UiO‐66. The manufactured nanoparticles were identified by FT‐IR, XRD, TGA, FESEM, TEM, CHN and BET and the characterization results certified formation of a single phase nanoporous substance with the medium grain size less than 90 nm. The synthesized material was employed as an efficient catalyst for the preparation

  这项研究表明ED‐UiO‐66是一种通过胺接枝到UiO‐66的孔中而制备的新型有效的固体纳米多孔碱性催化剂。通过FT-IR，XRD，TGA，FESEM，TEM，CHN和BET对制成的纳米颗粒进行鉴定，并且鉴定结果证明形成了中等粒径小于90 nm的单相纳米多孔物质。合成的材料被用作通过Gewald方法制备2-氨基噻吩的有效催化剂。这种热化学稳定的纳米催化剂对环境安全，可重复使用且经济。因此，可以将该方法简单地扩展到工业目标。
• <scp>2‐Amino</scp>‐4‐arylthiophene‐3‐carbonitrile and formamidine acetate as key building units for the synthesis of <scp>5‐arylthieno</scp>[2,3‐<i>d</i>]pyrimidin‐4‐amines
  作者：Farzaneh Alizadeh‐Bami、Hossein Mehrabi、Maryam Hosseini‐pour

  DOI：10.1002/jhet.4727

  日期：2023.11

  method for the synthesis of 5-arylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine analogues via three-step reactions and examined the changes in the solvent, time, and temperature. A novel condition has been developed for the preparation of substituted 2-aminothiophenes employing the Knoevenagel condensation followed by the Gewald method and in the last step to form thieno[2,3-d]pyrimidines by using formamidine acetate

  我们试图建立一种通过三步反应合成5-芳基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4-胺类似物的方法，并考察了溶剂、时间和温度的变化。开发了一种新的条件，用于制备取代的 2-氨基噻吩，采用 Knoevenagel 缩合，然后采用 Gewald 方法，最后一步使用乙酸甲脒形成噻吩并[2,3- d ]嘧啶。所有合成的5-芳基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4-胺都是未知的，并通过IR、1 H-NMR、13 C-NMR和CHN分析进行了表征。
• A facile and practical one-pot synthesis of multisubstituted 2-aminothiophenes via imidazole-catalyzed Gewald reaction
  作者：Xian-Gui Huang、Jia Liu、Jiangmeng Ren、Tao Wang、Weidong Chen、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.061

  日期：2011.8

  A simple and efficient procedure was developed for the synthesis of multisubstituted 2-aminothiophene derivatives. In the presence of catalytic amount of imidazole, ketones or aldehydes, dicyanomethane and elemental sulfur were converted into the corresponding 2-aminothiophene derivatives in moderate to high yields in DMF at 60 degrees C. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Easy single-step preparation of ZnO nano-particles by sedimentation method and studying their catalytic performance in the synthesis of 2-aminothiophenes via Gewald reaction
  作者：Reza Tayebee、Farzad Javadi、Gholamreza Argi

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.11.011

  日期：2013.3

  Zinc oxide is a multi-purpose active material with important catalytic applications. In this study, nano-sized ZnO particles were easily synthesized through sedimentation of zinc acetate di-hydrate in absolute ethanol and were characterized by XRD and SEM. The XRD results indicated pure wurtzite structure with the average particle size of 26.9 nm for the nano-particles. It was observed that size of ZnO nano-particles was decreased while solution concentration was increased. This observation would be explained considering enhancing nucleation processes of nano-particles at high concentration of zinc acetate. The prepared nano-particles (2.5 mol%) were used as catalyst for the fast and efficient synthesis of 2-aminothiophenes under solvent free conditions. The three-component mixture of a carbonyl compound, malonodinitrile, and elemental sulfur was converted into the corresponding 2-aminothiophene in moderate to high yields with excellent selectivity. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.