2-氨基-4-(4-甲基苯基)-6-苯基苯-1,3-二腈 | 77198-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-(4-甲基苯基)-6-苯基苯-1,3-二腈
• 英文名称: 5'-amino-4-methyl-1,1':3',1''-terphenyl-4',6'-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-methylphenyl)-6-phenylbenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 77198-51-7
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃
• mdl: MFCD00716285
• 分子量: 309.37
• InChiKey: UPHPXVHCNQTCMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C
• 沸点：
  561.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(4-甲基苯基)-6-苯基苯-1,3-二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到5'-amino-4-methyl-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  合成和药理学评价 米 三联苯胺作为环氧合酶抑制剂

  摘要：

  一系列的 米 -三联苯胺类的合成和评价为一类新的环氧合酶（COX）抑制剂的。通过在中心芳香环上C-1'和C-2'苯基取代基的 对 位修饰官能团来研究结构活性关系（SAR） 。苯胺 6a，b，d 和 h 显示出对人类全血中COX-1和-2的非选择性抑制。化合物 6c 和 e 在10μM时表现出对COX-2同工酶的优先抑制作用。分子 6f，i 和 j 仅抑制COX-1和双取代的乙氧基衍生物（ 6g ）作为COX抑制剂（≤100μM）无效。这些化合物的分子对接研究表明，COX-1结合位点氨基酸Ile 523在酶的活性位点内将 m- 三联苯系统静态锚定 ，而COX-2中稍小的氨基酸Val 523可使配体“滚动，塑造几个可接受的构想者。

  DOI：

  10.1007/s00044-007-9015-x
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 在 哌啶 、 苯胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氨基-4-(4-甲基苯基)-6-苯基苯-1,3-二腈
  参考文献：
  名称：

  Milart, Piotr; Sepiol, Janusz, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 3, p. 371 - 376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multicomponent synthesis of 3,5-diaryl-2,6-dicyanoanilines under thermal solvent-free conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Moones Honarmand、Ali Reza Oveisi

  DOI：10.1007/s00706-010-0302-8

  日期：2010.5

  AbstractA facile parallel synthesis of 3,5-diaryl-2,6-dicyanoanilines via three-component reaction of aryl aldehydes, acetophenone derivatives, and malononitrile under thermal green solvent-free conditions in the presence of potassium carbonate and also potassium bicarbonate without using any hazardous materials is described. Graphical abstract

  摘要在碳酸钾和碳酸氢钾不存在热绿色溶剂的条件下，通过芳基醛，苯乙酮衍生物和丙二腈的三组分反应，在不使用任何碳酸钾的情况下，轻松地平行合成3,5-二芳基-2,6-二氰基苯胺描述了有害物质。 图形概要
• A facile and efficient one-pot synthesis of polysubstituted benzenes in guanidinium ionic liquids
  作者：Xin Xin、Yan Wang、Wu Xu、Yingjie Lin、Haifeng Duan、Dewen Dong

  DOI：10.1039/b921390b

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of polysubstituted benzenes has been developed via sequential Michael addition, Knoevenagel condensation and nucleophilic cyclization reactions of readily available chalcones with active methylene compounds in guanidinium ionic liquids.

  通过顺序开发了一种简便高效的多取代苯合成方法迈克尔加法， Knoevenagel缩合 和亲核的 环化 随时可用的反应 查尔孔内斯 主动 亚甲基 胍离子液体中的化合物。
• SYNTHESIS OF HIGHLY SUBSTITUTED 1,6-NAPHTHYRIDINES: A REINVESTIGATION
  作者：Eva Veverková、Marika Nosková、Štefan Toma

  DOI：10.1081/scc-120006476

  日期：2002.1

  ABSTRACT A reinvestigation of the recently described method of synthesis of highly substituted 1,6-naphthyridines was carried out. It was found out that the reaction of chalcones with malononitrile catalysed by pyrrolidine afforded the mixture of four products both when thermal as well as microwave heating was used. The claimed[1] 1,6-naphthyridines formation were exceptions.

  摘要对最近描述的高度取代的 1,6-萘啶的合成方法进行了重新研究。发现当使用热和微波加热时，由吡咯烷催化的查耳酮与丙二腈的反应提供了四种产物的混合物。要求保护的[1] 1,6-萘啶形成是例外。
• CeO2 nanoparticles: an efficient and robust catalyst for the synthesis of 2-amino-4,6-diarylbenzene-1,3-dicarbonitriles
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Hossein Shahbazi-Alavi、Sima Kalhor

  DOI：10.1007/s00706-016-1693-y

  日期：2016.11

  AbstractCeO2 nanoparticles as an efficient catalyst have been used for the preparation of 2-amino-4,6-diarylbenzene-1,3-dicarbonitriles by the multi-component condensation reaction of aldehydes, acetophenones, and malononitrile in good to excellent yields, short reaction times, mild reaction conditions, and the employment of a cost-effective catalyst. Graphical abstract

  摘要CeO 2纳米颗粒作为一种有效的催化剂已通过醛，乙酰苯和丙二腈的多组分缩合反应用于制备2-氨基-4,6-二芳基苯-1,3-二甲腈，产率高，优，短。反应时间，温和的反应条件以及使用经济高效的催化剂。 图形概要
• An Efficient and Facile Synthesis of 2-Amino-4,6-diarylbenzene-1,3-dicarbonitrile and 1,2-Dihydro-2-oxo-4,6-diarylpyridine-3-carbonitrile under Solvent-free Conditions
  作者：Liangce Rong、Xiaoyue Li、Haiying Wang、Daqing Shi、Shujiang Tu

  DOI：10.1246/cl.2006.1314

  日期：2006.11

  A one-pot three-component condensation of aromatic aldehyde, aromatic ketone, and malononitrile leading to an efficient synthesis of 2-amino-4,6-diarylbenzene-1,3-dicarbonitrile and 1,2-dihydro-2-oxo-4,6-diarylpyridine-3-carbonitrile has been carried out in a mortar just by grinding or heating under solvent-free conditions. Compared with the classical reaction conditions, these new synthetic methods have the advantages of excellent yields, shorter reaction time, and mild reaction conditions.

  一种一锅三组分冷凝反应方法，使用芳香醛、芳香酮和丙二腈，在研钵中通过简单的研磨或无溶剂条件下加热，实现了2-氨基-4,6-二芳基苯-1,3-二腈和1,2-二氢-2-氧-4,6-二芳基吡啶-3-腈的高效合成。与传统反应条件相比，这些新的合成方法具有优良的产率、更短的反应时间和温和的反应条件等优点。