4-(4-甲苯基)-1,2,3-噻重氮 | 40753-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲苯基)-1,2,3-噻重氮
• 中文别名: 4-(4-甲基苯基)-1,2,3-噻二唑；4-(4-甲苯基)-1,2,3-噻二唑
• 英文名称: 4-(p-tolyl)-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-1,2,3-thiadiazole；4-(4-methylphenyl)thiadiazole
• CAS: 40753-14-8
• 化学式: C₉H₈N₂S
• mdl: MFCD00052101
• 分子量: 176.242
• InChiKey: REVOTHBALZGHSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  299.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲苯基)-1,2,3-噻重氮 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到potassium 2-p-tolylethynethiolate
  参考文献：
  名称：

  Zmitrovich, N. I.; Petrov, M. L.; Petrov, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7.1, p. 1219 - 1222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium sulfide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-甲苯基)-1,2,3-噻重氮
  参考文献：
  名称：

  级联三硫自由基（S 3 •–）加成/电子脱甲苯磺酸合成1,2,3-噻二唑和异噻唑

  摘要：

  已经开发了三硫自由基阴离子（S 3 •–）与原位形成的偶氮烯烃和α，β-过饱和的N-磺酰亚胺类化合物介导的反应，用于构建1,2,3-噻二唑和异噻唑。S 3 •–是由DMF中的硫化钾原位生成的。这两种方法提供了一种新的，安全的和简单的方法来以高收率构建4-取代的1,2,3-噻二唑，5-取代的1,2,3-噻二唑和异噻唑。反应包括在温和条件下通过S 3 •加成形成新的C–S和N–S键和电子脱甲苯基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01450

文献信息

• 一种含有芳基和烷基噻二唑的制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN110143930B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种含有芳基和烷基噻二唑的制备方法，利用甲基酮、对甲苯磺酰肼、硫氰酸钾为底物，DMSO为溶剂，三组分一锅反应，在氯化铜和碘的促进下得到芳香族和脂肪族取代的1,2,3‑噻二唑。本发明方法具有十分优异的底物兼容性，特别是对于脂肪族底物，并且丰富了1,2,3‑噻二唑合成的底物多样性。
• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：Flentge Charles A.

  公开号：US20110003827A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种具有以下公式的化合物，作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了抑制HIV感染的方法和组合物。
• Synthesis and properties of alkynethiolate gold(i) complexes
  作者：Nora Lardiés、Inocencio Romeo、Elena Cerrada、Mariano Laguna、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/b708966j

  日期：——

  A series of alkynethiolate gold(I) derivatives have been synthesised by the cleavage of 4-monosubstituted 1,2,3-thiadiazoles in the presence of strong bases. The syntheses of the 1,2,3-thiadiazoles with p-cyanophenyl, p-tolyl, 2-thienyl, 3-thienyl and 9,9-dimethylfluoren-2-yl fragments are also described. All the complexes have been characterised by spectroscopic techniques and the complexes [Au(p-CH3–C6H4–CC–S)PPh3], [Au(3-C4H3S–CC–S)PPh3] and PPN[Au(p-CH3–C6H4–CC–S)(C6F5)] by X-ray analysis. The electrochemically polymerizable mononuclear bis(alkynethiolate) gold(I) complex PPN[Au(3-C4H3S–CC–S)2] is also described, including its electropolymerization and electrochemical properties.

  一系列炔硫醇合金(I)衍生物通过在强碱存在下裂解4-单取代的1,2,3-噻二唑合成得到。本文还描述了具有对氰苯基、对甲苯基、2-噻吩基、3-噻吩基和9,9-二甲基芴-2-基片段的1,2,3-噻二唑的合成方法。所有络合物均通过光谱技术进行了表征，并通过X射线分析对络合物[Au(p-CH3–C6H4–CC–S)PPh3]、[Au(3-C4H3S–CC–S)PPh3]和PPN[Au(p- – –CC–S)(C6F5)]进行了结构解析。本文还描述了电化学可聚合的单核双(炔硫醇合)金(I)络合物PPN[Au(3- –CC–S)2]，包括其电聚合过程和电化学性质。
• I₂/CuCl₂-promoted one-pot three-component synthesis of aliphatic or aromatic substituted 1,2,3-thiadiazoles
  作者：Can Wang、Xiao Geng、Peng Zhao、You Zhou、Yan-Dong Wu、Yan-Fang Cui、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c9cc04254g

  日期：——

  Simple and commercially available starting materials, a broad substrate scope, and excellent functional group tolerability make this strategy practical for applications. Furthermore, 1,2,3-thiadiazole synthesis was realized by using potassium thiocyanate as an odorless sulfur source.

  已经开发出一种有效的由I 2 / CuCl 2促进的一锅三组分策略，用于由脂肪族或芳香族取代的甲基酮，对甲苯磺酰肼和硫氰酸钾构造1,2,3-噻二唑。简单且可商购的起始材料，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性使该策略可实际应用于应用。此外，通过使用硫氰酸钾作为无味硫源实现了1,2,3-噻二唑的合成。
• METHODS OF TREATING OR PREVENTING COGNITIVE IMPAIRMENT USING INDANE ACETIC ACID DERIVATIVES BASED ON APOE4 GENOTYPE
  申请人：T3D Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180153859A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention provides indane acetic acid and their derivatives and methods for the treating and/or preventing of cognitive disorders based on the ApoE4 genotype of human subjects.

  本发明提供了关于人类主体的ApoE4基因型的吲哌乙酸及其衍生物的治疗和/或预防认知障碍的方法。