2-(p-tolyl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 6135-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-methyl-2-p-tolyl-1,3-dioxolane；2-methyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-dioxolane；2-(p-toIyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 6135-56-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: UGCRLXAUNINWGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到对甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  氯铬酸吡啶鎓对醇、肟、醛和环状缩醛的无溶剂氧化

  摘要：

  醇、肟、醛和环状缩醛的无溶剂氧化，作者：PCC P yn Salehi，*a Habib Firouzabadi，b Afsaneh Farrokhi，c Mostafa Gholizadehd，Shahid Beheshti 大学药用植物研究所植物化学系，埃文，德黑兰，伊朗传真 [phone]；电子邮件：[e-mail] b 设拉子大学化学系，设拉子 71454，伊朗 c 拉齐大学化学系，伊朗克尔曼沙赫 d 萨布泽瓦教师培训大学化学系，萨布泽瓦，伊朗 2001 年 1 月 17 日收到；2001 年 8 月 25 日修订

  DOI：

  10.1055/s-2001-18443
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯氧基乙醇 、 对溴甲苯 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(p-tolyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  离子液体中富电子的烯烃和芳基溴化物的钯催化直接区域选择性合成环缩酮

  摘要：

  Heck反应包括有机合成中最重要的碳-碳偶联反应之一。该反应的普及归因于芳基卤化物的广泛可获得性以及该反应对多种官能团的耐受性。本文报道的是一种高区域选择性制备5元和7元环状缩酮的直接方法，可从芳基溴化物（1a-k）和富含电子的烯烃（2a和b）中获得良好的产率。该反应通过使用离子液体作为溶剂的钯催化进行，不需要任何卤化物清除剂，为使用芳基三氟甲磺酸酯提供了另一种选择。发现离子液体可通过以下途径将反应路径引向专有的α-芳基化 阳离子路线。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606151
• 作为试剂：
  描述：

  2-phenyl-phenanthro[9,10-d][1,3]dioxole 在 盐酸 、 2-(p-tolyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到对甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用重氮菲醌的PdBr2催化的羰基化合物缩醛形成：9,10-菲二氧基缩醛的实用性

  摘要：

  研究了重氮菲醌和PdBr 2在非酸性条件下酮和醛缩醛化的新方法。具有菲骨架的缩醛可以在弱酸性条件下耐受。使用硝酸铈铵水溶液（CAN）在强酸性或强氧化条件下成功地去除了缩醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000315

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Chemoselective deprotection and deprotection with concomitant reduction of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals using nickel boride
  作者：Jitender M. Khurana、Kiran Dawra、Purnima Sharma

  DOI：10.1039/c4ra15404e

  日期：——

  An efficient and mild methodology for the reductive deprotection of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals to the corresponding aldehydes/ketones and also deprotection with concomitant reduction to the corresponding alcohols has been achieved in quantitative yields using nickel boride generated in situ from nickel chloride and sodium borohydride in methanol. The reactions are chemoselective as halo, alkoxy

  使用由氯化镍原位生成的硼化镍以定量收率，已实现了一种高效温和的方法，用于定量还原1,3-二氧戊环酮，乙缩醛和缩酮成相应的醛/酮的脱保护以及伴随还原为相应醇的脱保护。和硼氢化钠的甲醇溶液。反应是化学选择性的，因为卤素，烷氧基和亚甲二氧基不受影响。
• Environment friendly chemoselective deprotection of acetonides and cleavage of acetals and ketals in aqueous medium without using any catalyst or organic solvent
  作者：S MUKHERJEE、A SENGUPTA、S C ROY

  DOI：10.1007/s12039-013-0514-7

  日期：2013.11

  Highly chemoselective environment friendly deprotection of acetonides and cleavage of acetals and ketones has been achieved by heating in aqueous medium without using any catalyst and organic solvent.

  在不使用任何催化剂和有机溶剂的情况下，通过在水介质中加热，已经实现了高度化学选择性的环境友好型乙缩醛脱保护以及缩醛和酮的裂解。
• [EN] NOVEL METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] NOUVELLES MÉTHODES DE TRAITEMENT DES MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：CORTICAL PTY LTD

  公开号：WO2004089927A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) are provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as a part of combination therapy. Novel compounds of formula (I) are also provided for.

  提供了抑制巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）细胞因子或生物活性的方法，包括将MIF与式（I）化合物接触。该发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性参与的疾病或病况的方法，包括给予式（I）化合物的治疗，可以单独使用或作为联合疗法的一部分。还提供了式（I）的新化合物。
• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) as a Versatile, Efficient, and Chemoselective Catalyst for the Acetalization and Transacetalization of Carbonyl Compounds, the Preparation of Acetonides from Epoxides and Acylals (1,1-Diacetates) from Aldehydes
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1246/bcsj.75.2195

  日期：2002.10

  The efficient and chemoselective preparation of acetals and ketals from carbonyl compounds, transacetalization reactions, the conversion of epoxides to acetonides, and the preparation of acylals from aldehydes in the presence of catalytic amounts of 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) are described.

  介绍了在催化量的2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮（TABCO）存在下，从羰基化合物高效且化学选择性地制备缩醛和缩酮、缩醛交换反应、环氧化合物转化为乙缩醛以及醛制备酰缩醛的方法。