L-proline triflate | 955130-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-proline triflate
• 英文别名: prolinium triflate；prolinium trifluoromethanesulfonate；ProTf；proline triflate；Prolinium triflate；(2S)-pyrrolidin-1-ium-2-carboxylic acid;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 955130-48-0
• 化学式: CHF₃O₃S*C₅H₉NO₂
• 分子量: 265.21
• InChiKey: NZBXLJWHCSCCFE-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 L-脯氨酸 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到L-proline triflate
  参考文献：
  名称：

  一种高效且可回收的 L-脯氨酸三氟甲磺酸盐离子液体催化剂，用于通过多组分 Biginelli 反应一锅法合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one

  摘要：

  已经开发了一种简单、高效且环保的工艺，用于使用超声辐射从 L-脯氨酸和三氟甲磺酸中合成 L-脯氨酸三氟甲磺酸离子液体 (L-ProTfO)。Lproline 三氟甲磺酸盐离子液体技术与微波能量的结合代表了传统酸碱催化热处理的一种有吸引力且快速的替代方案。目前的方法有几个优点，包括收率高、反应时间短和后处理简单。此外，L-脯氨酸三氟甲磺酸盐离子液体可以循环使用四次，催化活性没有明显降低。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.096
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 N-苄叉苯胺 在 L-proline triflate 作用下， 反应 5.0h， 生成 (4aS,5S,10bS)-5-Phenyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline 、 trans-5-phenyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸三氟甲磺酸酯催化 Diels-Alder 反应合成四氢喹啉衍生物

  摘要：

  发现脯氨酸三氟甲磺酸酯可有效地催化芳基亚胺和 3,4-二氢-2H-吡喃一锅法合成 2H-吡喃并四氢喹啉，并具有高立体选择性。芳基亚胺由芳香胺和芳醛原位形成。

  DOI：

  10.3184/030823409x12474221035082

文献信息

• L-Proline Triflate as an Efficient and Reusable Catalyst for the One-Pot Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Imidazoles and 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Jianjun Li、Shouwang Lin、Jiajia Dai、Weike Su

  DOI：10.3184/030823410x12698803608765

  日期：2010.4

  L-Proline triflate has been used as an efficient catalyst for an improved and rapid one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in good yields. The benefit of this approach is its operational simplicity and the catalyst can be easily recovered and reused without any loss of activity.

  L-脯氨酸三氟甲磺酸酯已被用作一种有效的催化剂，用于以良好的收率改进和快速一锅法合成 2,4,5-三取代和 1,2,4,5-四取代咪唑。这种方法的好处是操作简单，催化剂可以很容易地回收和重复使用，而不会损失任何活性。
• Prolinium Triflate: a protic ionic liquid which acts as water-tolerant catalyst in the alkylation of indoles
  作者：Morteza Shiri

  DOI：10.1007/s13738-013-0239-z

  日期：2013.10

  Prolinium triflate (ProTf) was easily prepared by addition of triflic acid to an aqueous solution of l-proline. The latter is employed as a catalyst for the condensation of indoles with aldehydes or ketones in aqueous media to form a series of bisindolyl methanes in high yields.

  三氟甲磺酸脯氨酯 (ProTf) 可以通过将三氟甲磺酸添加到 L-脯氨酸水溶液中轻松制备。后者用作吲哚与醛或酮在水介质中缩合的催化剂，以高产率形成一系列双吲哚基甲烷。
• Proline triflate catalysed Diels–Alder reaction in the synthesis of tetrahydroquinoline derivatives
  作者：Jianjun Li、Jia Li、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x12474221035082

  日期：2009.8

  Proline triflate was found to catalyse efficiently the one-pot synthesis of 2H-pyranotetrahydroquinolines from aryl imines, and 3,4-dihydro-2H-pyran with high stereoselectivity. The aryl imines were formed in situ from aromatic amines and arylaldehydes.

  发现脯氨酸三氟甲磺酸酯可有效地催化芳基亚胺和 3,4-二氢-2H-吡喃一锅法合成 2H-吡喃并四氢喹啉，并具有高立体选择性。芳基亚胺由芳香胺和芳醛原位形成。
• An efficient and recyclable L-proline triflate ionic liquid catalyst for one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones via the multi-component Biginelli reaction
  作者：Khan Manh Hua、Phuong Hoang Tran、Thach Ngoc Le

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.096

  日期：——

  A simple, efficient, and environmentally-friendly process has been developed for the synthesis of L-proline triflate ionic liquid (L-ProTfO) from L-proline and triflic acid using ultrasound irradiation. The combination of Lproline triflate ionic liquid technology with microwave energy represents an attractive and rapid alternative to the conventional acid-base-catalyzed thermal process. The current

  已经开发了一种简单、高效且环保的工艺，用于使用超声辐射从 L-脯氨酸和三氟甲磺酸中合成 L-脯氨酸三氟甲磺酸离子液体 (L-ProTfO)。Lproline 三氟甲磺酸盐离子液体技术与微波能量的结合代表了传统酸碱催化热处理的一种有吸引力且快速的替代方案。目前的方法有几个优点，包括收率高、反应时间短和后处理简单。此外，L-脯氨酸三氟甲磺酸盐离子液体可以循环使用四次，催化活性没有明显降低。