Benzo[g][1,3]benzodioxin-4-one | 521097-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Benzo[g][1,3]benzodioxin-4-one
• CAS: 521097-04-1
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: CEMMUDXSPFCPRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 Benzo[g][1,3]benzodioxin-4-one 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Addition Reaction with Dearomatization of Naphthalene Ring

  摘要：

  我们合成了各种芳香族内酯，并研究了它们在与有机锂（尤其是正-BuLi 和仲-BuLi）反应时的区域选择性（1,2-加成与 1,4- 或 1,6- 加成）。反应的区域选择性因各种因素（如底物和有机锂的体积、溶剂和助溶剂的类型）的不同而有很大差异。特别是，在以六甲基磷酰胺（HMPA）或 N,N′-二甲基丙烯脲（DMPU）为共溶剂的四氢呋喃（THF）中，以仲丁锂为亲核体的 1,4-加成脱芳香化反应优先发生。对于仲丁基锂，估计反应是通过单电子转移机制进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-01117
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 potassium phosphate 、 二碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到Benzo[g][1,3]benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Addition Reaction with Dearomatization of Naphthalene Ring

  摘要：

  我们合成了各种芳香族内酯，并研究了它们在与有机锂（尤其是正-BuLi 和仲-BuLi）反应时的区域选择性（1,2-加成与 1,4- 或 1,6- 加成）。反应的区域选择性因各种因素（如底物和有机锂的体积、溶剂和助溶剂的类型）的不同而有很大差异。特别是，在以六甲基磷酰胺（HMPA）或 N,N′-二甲基丙烯脲（DMPU）为共溶剂的四氢呋喃（THF）中，以仲丁锂为亲核体的 1,4-加成脱芳香化反应优先发生。对于仲丁基锂，估计反应是通过单电子转移机制进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-01117