3,6-bis-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1,4-dione | 13962-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 3,6-bis-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1,4-dione
• 英文别名: 3,6-Bis-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1,4-dion；(+/-)-2,6-bis-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-4,8-dione；Ferulicsaeure-dilacton；Dehydrodiferulic dilactone；1,4-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-3,6-dione
• CAS: 13962-76-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: DNJFYRXUTBVKIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  704.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1,4-dione 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1,4-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-bis(hydroxymethyl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Dietrich, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1157,1163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 sodium molybdate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以17%的产率得到3,6-bis-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化钒 (V) 催化过氧化氢对肉桂酸中 C-C 双键的氧化裂解

  摘要：

  我们开发了一种廉价、绿色、温和、环保的方法，以 30% 的过氧化氢水溶液为氧化剂，氧化钒（V）为催化剂，选择性裂解碳-碳双键。肉桂酸衍生物1的氧化裂解选择性取决于取代基和使用的溶剂（DME – MeOCH 2 CH 2 OMe、T​​FE – 2,2,2-三氟乙醇或 MeCN）。在 DME 中，对羟基衍生物选择性地转化为苯甲醛衍生物2，在 TFE 中，氧化裂解导致形成苯醌衍生物4，而在 MeCN 中，肉桂酸衍生物选择性地转化为苯甲酸衍生物3。阿魏酸1a以 91% 的克级分离产率定量和选择性地转化为香草醛2a。二聚二呋喃二酮1a'作为中间体被分离出来，通过原位ATR-IR光谱证实了这一点，而没有观察到二醇或环氧化物的形成。类似的苯乙烯衍生物 4-乙烯基愈创木酚1e也被选择性地转化为香草醛2a或 2-甲氧基醌4a在高产。计算了不同方法阿魏酸转化为香草醛的绿色指标，并与我们的方法进行了比较，表明我们的方法具有更好的环境参数。

  DOI：

  10.1039/d1gc04416h

文献信息

• 一种松脂素前体及其合成方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN106946901A

  公开（公告）日：2017-07-14

  本发明公开了一种在碘化亚铜和分子筛存在下直接使用金属钐促进香草醛和马来酸酯一步反应制备双内酯型松脂素前体的方法。搅拌下将香草醛与马来酸酯在事先除水干燥的四氢呋喃中混合溶解，然后依次加入金属钐粉、碘化亚铜粉末、分子筛。反应体系在绝对无水的条件下进行。室温搅拌下直至反应完全。所得到的反应混合液进行溶剂回收，残留物经后处理后，色谱柱分离得到双内酯型松脂素前体纯品。
• [EN] PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF VANILLIN AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE VANILLINE ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：UNIV LJUBLJANI

  公开号：WO2022129185A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention generally relates to the production of vanillin and related compounds (such as aromatic carboxylic acids, quinones, etc.) involving the oxidative cleavage of aromatic compounds (such as lignin, lignols, cinnamic acid and its derivatives, etc.) under mild reaction conditions. More specifically, the present invention provides processes for the production of vanillin involving the oxidative cleavage of an aromatic compound, such as lignin or ferulic acid, using a peroxide based oxidant, such as hydrogen peroxide, in the presence of a suitable catalysis, such as vanadium oxide.

  本发明通常涉及在温和反应条件下氧化裂解芳香化合物（例如木质素、木质醇、肉桂酸及其衍生物等）以生产香草醛和相关化合物（如芳香羧酸、醌等）。更具体地说，本发明提供了利用过氧化物氧化剂（如过氧化氢）在适当的催化剂（如氧化钒）存在下，对芳香化合物（如木质素或阿魏酸）进行氧化裂解以生产香草醛的方法。
• Neue dilignolähnliche Verbindungen, dilignolähnliche Verbindungen zur Verwendung bei der Behandlung von Lebererkrankungen sowie diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：PHARMACEUTICAL LICENCES COMPANY LTD.

  公开号：EP0004522A2

  公开（公告）日：1979-10-03

  Dilignole und dilignolähnliche Verbindungen sind wirksam gegen Erkrankungen der Leber. Man steltt die Verbindungen her, indem man Styrolderivate der Formel oxydativ oder säurekatalysiert dimerisiert.

  二木酚和二木酚类化合物对肝脏疾病有效。这些化合物是由式如下的苯乙烯衍生物通过氧化或酸催化二聚反应生成的 通过氧化或酸催化二聚反应。
• Cerebral-circulation-metabolism-function-improving agent
  申请人：WAKUNAGA SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0255287A2

  公开（公告）日：1988-02-03

  Disclosed herein is a cerebral-circulation-­metabolism-function-improving agent which contains a 2,6-­diphenyl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane derivative represented by the following formula as the effective ingredient: wherein, each of R₁, R₃, R₄ and R₆ represents a hydrogen atom or a lower alkoxyl group; each of R₂ and R₅ represents a hydrogen atom, a β-D-glucosyl group or a hydroxyl group; and each of R₇ and R₈ represents an oxygen atom or two hydrogen atoms. Fig. 1 indicates the cerebral-blood-stream-­intensifying effect produced by administration of (±)-­2,6-diphenyl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-4,8-dione (a mixture of cis isomer and the trans isomer in a ratio of 2 to 1).

  本发明公开了一种改善脑循环代谢功能的制剂，该制剂含有下式代表的 2,6-二苯基-3,7-二氧杂环[3.3.0]辛烷衍生物作为有效成分： 其中，R₁、R₃、R₄ 和 R₆ 各代表一个氢原子或一个低级烷氧基；R₂ 和 R₅ 各代表一个氢原子、一个 β-D-葡萄糖基或一个羟基；R₇ 和 R₈ 各代表一个氧原子或两个氢原子。 图 1 显示了服用(±)-2,6-二苯基-3,7-二氧双环[3.3.0]辛烷-4,8-二酮（顺式异构体和反式异构体的混合物，比例为 2 比 1）所产生的脑血流强化效应。
• Erdtman, Svensk Kemisk Tidskrift, 1935, vol. 47, p. 223,227
  作者：Erdtman

  DOI：——

  日期：——