p-Methylacetophenone N,N-dimethylhydrazone | 5757-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Methylacetophenone N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: 1,1-dimethyl-2-[1-(4-methylphenyl)ethylidene]hydrazine；4-Methyl-acetophenon-(dimethyl-hydrazon)；N-methyl-N-[1-(4-methylphenyl)ethylideneamino]methanamine
• CAS: 5757-88-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: WFHJBOZHRSXKNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-65 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methylacetophenone N,N-dimethylhydrazone 在 (NMe₄)2[Ni(Me₂opba)]*4H₂O N-甲基咪唑 、 氧气 、 特戊醛 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到对甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Aerobic Oxidative Cleavage of Oximes, Tosylhydrazones and N,N-Dimethylhydrazones to Carbonyl Compounds

  摘要：

  开发了一种新方法，通过使用一种Ni(II)配合物催化剂、氧气和特戊醛，实现了肟以及对甲苯磺酰基和N,N-二甲基肼酮的C=N双键的好氧氧化裂解，从而生成了相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6347
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 对甲基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到p-Methylacetophenone N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  使用预制的伯胺硼烷有效还原二甲基腙

  摘要：

  摘要 描述了一种使用原位生成的胺硼烷络合物还原 N,N-二甲基腙的简便方法。研究发现，伯胺硼烷络合物在还原 N,N-二甲基腙方面表现非常出色，只需 1.1 当量，即可以优异的收率提供相应的空气敏感肼产品。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2008449

文献信息

• Synthesis of Simple Hydrazones of Carbonyl Compounds by an Exchange Reaction
  作者：G. R. Newkome、D. L. Fishel

  DOI：10.1021/jo01341a008

  日期：1966.3
• Synthesis of Isoquinolines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation Using Hydrazone as a New Oxidizing Directing Group
  作者：Sheng-Chieh Chuang、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol402796m

  日期：2013.11.15

  An efficient and mechanistically interesting method for the synthesis of highly substituted isoquinolines by a Rh(III)-catalyzed hydrazone directed ortho C H bond activation and annulation without an external oxidant is described. This reaction is accomplished via a C-C and C-N bond formation along with N-N bond cleavage.
• Extension of the Willgerodt–Kindler reaction: protected carbonyl compounds as efficient substrates for this reaction
  作者：Hossein Reza Darabi、Kioumars Aghapoor、Mahmoud Tajbakhsh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.130

  日期：2004.5

  Nitrogen derivatives of carbonyl compounds such Lis oximes. hydrazones, and semicarbazones were found to be excellent candidates for the Willgerodt-Kindler reaction. They can be used directly in a solvent-free reaction, under both classical and inicrowave conditions. to give the corresponding thiomorpholides in good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient reductions of dimethylhydrazones using preformed primary amine boranes
  作者：Christian Frabitore、Jérome Lépeule、Bradley Towey、Tom Livinghouse、William C. Robinson

  DOI：10.1080/00397911.2021.2008449

  日期：2022.1.17

  Abstract A convenient method for the reduction of N,N-dimethylhydrazones using amine borane complexes generated in situ is described. It was found that primary amine borane complexes performed exceedingly well at reducing N,N-dimethylhydrazones in as little as 1.1 equivalents, furnishing the corresponding air-sensitive hydrazine products in excellent yields.

  摘要 描述了一种使用原位生成的胺硼烷络合物还原 N,N-二甲基腙的简便方法。研究发现，伯胺硼烷络合物在还原 N,N-二甲基腙方面表现非常出色，只需 1.1 当量，即可以优异的收率提供相应的空气敏感肼产品。
• Catalytic Aerobic Oxidative Cleavage of Oximes, Tosylhydrazones and N,N-Dimethylhydrazones to Carbonyl Compounds
  作者：Gonzalo Blay、Elisabeth Benach、Isabel Fernández、Sales Galletero、José R. Pedro、Rafael Ruiz

  DOI：10.1055/s-2000-6347

  日期：——

  A new method for the aerobic oxidative cleavage of the C=N double bond of oximes and, tosyl- and N,N-dimethylhydrazones of ketones to yield their corresponding carbonyl compounds, with a Ni(II) complex catalyst, oxygen and pivalaldehyde has been developed.

  开发了一种新方法，通过使用一种Ni(II)配合物催化剂、氧气和特戊醛，实现了肟以及对甲苯磺酰基和N,N-二甲基肼酮的C=N双键的好氧氧化裂解，从而生成了相应的羰基化合物。