7,4′-dihydroxy-3′-methoxyflavanone | 13192-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,4′-dihydroxy-3′-methoxyflavanone
• 英文别名: Liquiritigenin-5'-O-methyl ether；7,4'-Dihydroxy-3'-methoxyflavanone；7-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 13192-07-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: VSYNGSXKXHXJHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,4′-dihydroxy-3′-methoxyflavanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 高紫柳查尔酮
  参考文献：
  名称：

  Diarylalkanes as potent inhibitors of binuclear enzymes

  摘要：

  本发明实施了一种策略，将酶抑制测定与化学去重复过程相结合，以识别活性植物提取物和特定化合物——二芳基烷烃和/或二芳基醇，这些化合物特异性地抑制双核酶功能。本发明包括由一种或多种二芳基烷烃和/或二芳基醇组成的物质组合物，其抑制双核酶的活性，特别是酪氨酸酶，并防止黑色素过度产生。本发明还提供了一种抑制双核酶活性的方法，特别是酪氨酸酶，以及一种预防和治疗与双核酶功能相关的疾病和病况的方法。本发明还包括一种预防和治疗黑色素过度产生以及与之相关的皮肤疾病和病况的方法。预防和治疗与双核酶功能和黑色素过度产生相关的疾病和病况的方法包括向需要的宿主施用由一种或多种植物合成和/或分离的一种或多种二芳基烷烃和/或二芳基醇组成的组合物的有效量，以及药用载体。

  公开号：

  US20050267047A1
• 作为产物：
  描述：

  高紫柳查尔酮 在 盐酸 作用下， 生成 7,4′-dihydroxy-3′-methoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  黄烷酮和相关化合物。一、多羟基查耳酮和-黄烷酮的制备

  摘要：

  许多聚羟基查耳酮和β-黄烷酮已被制备用于黄烷酮的某些还原产物的光谱研究。本研究中制备的大多数化合物都不是新的，仅在似乎需要对其性质进行一些修改的情况下才会提及。描述了八个新的查耳酮和十个新的黄烷酮，以及所有这些的酰基衍生物。Cha1cones.-fi 有相当多的方法可用于制备多羟基查耳酮。尽管具有某些限制，但最普遍适用的方法包括通过碱将适当取代的苯乙酮和适当的苯甲醛缩合。此处描述的大多数化合物是通过该通用程序制备的。在少数情况下发现有必要使用 Russell's2 方法。某些含有 2'-羟基-的查耳酮的制备

  DOI：

  10.1021/ja01208a051

文献信息

• Glycolytic Inhibition and Antidiabetic Activity on Synthesized Flavanone Scaffolds with Computer Aided Drug Designing Tools
  作者：Natarajan Kiruthiga、Govindaraj Saravanan、Chellappa Selvinthanuja、Kulandaivel Srinivasan、Thangavel Sivakumar

  DOI：10.2174/1570180817999201209204523

  日期：2021.8.10

  Diabetes mellitus is a challengeable metabolic disorder that leads to a group of complications when the HbA1c level is not maintained. Most of the existing drugs available in the market in long-term use may lead to serious adverse effects. Hence, current research focuses on drug development for the management of diabetes by synthesizing natural mimicking flavonoid analogues.

  This study focused on the synthesis of flavanone derivatives imitating natural flavonoid core and investigated for their antidiabetic and antioxidant activity, which can help in the development of drug discovery targeting diabetic management.

  The novel 2-phenyl-2,3-dihydro-chromen-4-ones were synthesized from 1,3-diphenyl-prop-2-en-1-one derivatives and characterized using UV, IR, ¹HNMR, ¹³CNMR and mass spectroscopic techniques. Drug target site was determined using graph theoretical analysis and screened the characterized title compounds for their in-silico studies by analyzing their physiochemical properties, ADMET studies, and molecular docking analysis. Antidiabetic and free radical scavenging effects were investigated both by in-vitro (alpha-amylase inhibitory assay) and in-vivo models. Streptozotocin (STZ) induced rats were used as in-vivo models.

  The α-amylase inhibitory assay showed flavanones with hydroxyl substitution HFA1- HFA7 had significant IC50 values. The test compounds (HFA3-HFA7) were investigated for their antidiabetic activity on STZ induced rats at 40 mg/kg. The blood glucose level and antioxidant enzymes were significantly restored by title compounds (HFA5, HFA4, and HFA6) with an electron-donating group such as hydroxyl, methoxy and thiophenyl group on ring B compared to glibenclamide.

  These results suggest that naturally mimicking synthesized flavanone have antidiabetic and antioxidant properties, which can aid in the development of drugs towards diabetes management.

  背景：糖尿病是一种具有挑战性的代谢紊乱，当HbA1c水平未得到控制时会导致一系列并发症。市场上现有的大部分长期使用的药物可能会导致严重的不良反应。因此，当前的研究重点在于通过合成天然模拟类黄酮类似物来开发治疗糖尿病的药物。 目标：本研究侧重于合成模拟天然类黄酮核心的黄酮衍生物，并对其抗糖尿病和抗氧化活性进行研究，这有助于开发针对糖尿病管理的药物发现。 材料和方法：从1,3-二苯基-丙-2-烯-1-酮衍生物合成了新型的2-苯基-2,3-二氢-香豆素，并利用紫外线、红外线、核磁共振、质谱等技术对其进行表征。通过图论分析确定了药物靶点位点，并通过对其物理化学性质、ADMET研究和分子对接分析进行了体外研究。通过体外（α-淀粉酶抑制实验）和体内模型研究了抗糖尿病和自由基清除效果。利用链脲霉素（STZ）诱导的大鼠作为体内模型。 结果：α-淀粉酶抑制实验显示，具有羟基取代的黄酮类物质HFA1-HFA7具有显著的IC50值。将试验化合物（HFA3-HFA7）以40 mg/kg剂量用于STZ诱导的大鼠，发现HFA5、HFA4和HFA6等具有电子给予基团（如羟基、甲氧基和硫苯基）的化合物明显恢复了血糖水平和抗氧化酶活性，与格列本脲相比。 结论：这些结果表明，天然模拟合成的黄酮类物质具有抗糖尿病和抗氧化性能，有助于开发针对糖尿病管理的药物。
• COMPOSITION FOR INDUCING DIFFERENTIATION INTO BEIGE AND BROWN ADIPOCYTES AND METHOD OF INDUCING THE SAME
  申请人：RESEARCH & BUSINESS FOUNDATION SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY

  公开号：US20150374643A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  A composition for inducing differentiation into beige adipocytes from white adipocytes, including butein, a butein derivative, or a pharmaceutically available salt thereof as an active ingredient, and a method of inducing the differentiation are provided. Increases in expressions of UCP-1 and PRDM4 are confirmed using the active ingredient, that is, the butein or butein derivative, and therefore the composition is expected to be used in preventing or treating obesity, and more basically, for target treatment.

  本发明提供了一种用于将白色脂肪细胞分化为米色脂肪细胞的组合物，包括布丁、布丁衍生物或其药学上可用的盐作为活性成分，并提供了一种诱导分化的方法。使用活性成分即布丁或布丁衍生物，已确认UCP-1和PRDM4表达的增加，因此预计该组合物可用于预防或治疗肥胖症，更基本地，用于目标治疗。
• Method for Biotechnological Production of Dihydrochalcones
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20140045233A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  A method for production of a dihydrochalcone, especially of phloretin, using a transgenic microorganism, containing a nucleic acid section (a), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial chalcone isomerase, and/or a nucleic acid section (a′), comprising or consisting of a gene coding for a plant chalcone isomerase, and a nucleic acid section (b), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial enoate reductase, corresponding transgenic microorganisms, containing a nucleic acid section (a), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial chalcone isomerase, and/or a nucleic acid section (a′), comprising or consisting of a gene coding for a plant chalcone isomerase, and/or a nucleic acid section (b), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial enoate reductase, and host cells, containing one or more identical or different such vectors.

  一种利用转基因微生物生产二氢黄酮的方法，特别是花瘤素的方法，其中所述转基因微生物包含核酸片段(a)，包括或仅包括编码细菌查尔酮异构酶的基因，和/或核酸片段(a')，包括或仅包括编码植物查尔酮异构酶的基因，以及核酸片段(b)，包括或仅包括编码细菌烯酸还原酶的基因，所述转基因微生物，包含核酸片段(a)，包括或仅包括编码细菌查尔酮异构酶的基因，和/或核酸片段(a')，包括或仅包括编码植物查尔酮异构酶的基因，和/或核酸片段(b)，包括或仅包括编码细菌烯酸还原酶的基因，以及包含一个或多个相同或不同的这样的载体的宿主细胞。
• DIARYLALKANES AS POTENT INHIBITORS OF BINUCLEAR ENZYMES
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：US20140371491A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention implements a strategy that combines an enzyme inhibition assay with a chemical dereplication process to identify active plant extracts and the particular compounds—diarylalkanes and/or diarylalkanols within those extracts that specifically inhibit binuclear enzyme function. Included in the present invention are compositions of matter comprised of one or more of diarylalkanes and/or diarylalkanols, which inhibit the activity of binuclear enzymes, particularly tyrosinase and which prevent melanin overproduction. The present invention also provides a method for inhibiting the activity of a binuclear enzyme, particularly tyrosinase and a method for preventing and treating diseases and conditions related to binuclear enzyme function. The present invention further includes a method for preventing and treating melanin overproduction and diseases and conditions of the skin related thereto. The method for preventing and treating diseases and conditions related to binuclear enzyme function and melanin overproduction is comprised of administering to a host in need thereof an effective amount of a composition comprising one or more diarylalkanes and/or diarylalkanols synthesized and/or isolated from one or more plants together with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明实施了一种策略，将酶抑制测定与化学去重过程相结合，以鉴定活性植物提取物及其中特定化合物——二芳基烷烃和/或二芳基烷醇，其特异性抑制双核酶功能。本发明包括由一种或多种二芳基烷烃和/或二芳基烷醇组成的物质组合物，其抑制双核酶的活性，特别是酪氨酸酶，从而防止黑色素过度产生。本发明还提供了一种抑制双核酶活性的方法，特别是酪氨酸酶，并提供了一种预防和治疗与双核酶功能相关的疾病和病症的方法。本发明还包括一种预防和治疗黑色素过度产生及其相关皮肤疾病和病症的方法。预防和治疗与双核酶功能和黑色素过度产生相关的疾病和病症的方法包括向需要的宿主施用一种由一种或多种从一种或多种植物中合成和/或分离出的二芳基烷烃和/或二芳基烷醇组成的组合物的有效量，以及药学上可接受的载体。
• Verfahren zur biotechnologischen Herstellung von Dihydrochalkonen
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2692729A1

  公开（公告）日：2014-02-05

  Beschrieben werden ein Verfahren zur Herstellung eines Dihydrochalkons, insbesondere von Phloretin, unter Verwendung eines transgenen Mikroorganismus, enthaltend einen Nukleinsäure-Abschnitt (a), umfassend oder bestehend aus einem für eine bakterielle Chalconisomerase kodierenden Gen, und/oder einen Nukleinsäure-Abschnitt (a'), umfassend oder bestehend aus einem für eine pflanzliche Chalconisomerase kodierenden Gen, sowie einen Nukleinsäure-Abschnitt (b), umfassend oder bestehend aus einem für eine bakterielle Enoat-Reduktase kodierenden Gen, entsprechende transgene Mikroorganismen, enthaltend einen Nukleinsäure-Abschnitt (a), umfassend oder bestehend aus einem für eine bakterielle Chalconisomerase kodierenden Gen, und/oder einen Nukleinsäure-Abschnitt (a'), umfassend oder bestehend aus einem für eine pflanzliche Chalconisomerase kodierenden Gen, und/oder einen Nukleinsäure-Abschnitt (b), umfassend oder bestehend aus einem für eine bakterielle Enoat-Reduktase kodierenden Gen, sowie Wirtszellen, die ein oder mehrere identische oder unterschiedliche solche Vektoren enthalten.

  一种利用转基因微生物制备二氢查尔酮，特别是菲罗瑞汀的工艺，该转基因微生物含有由细菌查尔酮异构酶编码基因组成的核酸部分(a)，和/或由植物查尔酮异构酶编码基因组成的核酸部分(a')，以及由植物查尔酮异构酶编码基因组成的核酸部分(b)、和/或核酸部分（a'）包括或由编码植物查耳酮异构酶的基因组成，核酸部分（b）包括或由编码细菌烯酸还原酶的基因组成、相应的转基因微生物，其核酸部分（a）包括或由编码细菌查耳酮异构酶的基因组成，和/或核酸部分（a'）包括或由编码植物查耳酮异构酶的基因组成，和/或核酸部分（b）包括或由编码细菌烯酸还原酶的基因组成，以及宿主细胞含有一个或多个相同或不同的此类载体。