N1-(2-氯苯基)-2-氯乙酰胺 | 3289-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N1-(2-氯苯基)-2-氯乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(2-氯苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)chloroacetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-chlorophenyl)acetamide；N-(2-chlorophenyl)-2-chloroacetamide；[(2-chlorophenyl)aminocarbonylmethyl]chloride
• CAS: 3289-76-7
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO
• mdl: MFCD00032560
• 分子量: 204.056
• InChiKey: OPZKPLRTPWUXRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  359.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(2-氯苯基)-2-氯乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(2-chlorophenyl)-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-3H-pyrimido[5,4-a]pyrrolizine-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗炎活性 1H-Pyrrolizine-5-carboxamides 的合成和分子建模研究

  摘要：

  通过2-氨基衍生物4与酰基氯和芳香醛的反应，合成了多种N-芳基-7-氰基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪-5-羧酰胺5、6、8和9。同时，4a，b是通过2-吡咯烷亚基丙二腈1与氯乙酰苯胺2a，b反应得到的。此外，4a、b与90%的甲酸反应生成三环嘧啶并[5,4-a]吡咯嗪。利用体内急性角叉菜胶诱导的大鼠足部水肿标准方法对一些合成化合物进行抗炎活性筛选表明，制备的杂环化合物具有相当大的药理特性，尤其是4a、4b、10a和10b，显示出相对于双氯芬酸钠的显着活性。参考标准）。评估了极具前景的合成抗炎活性剂的致溃疡倾向，并且 4a 和 4b 的致溃疡倾向低于标准使用的药物。为了验证获得的药理学数据并为观察到的抗炎行为提供可理解的证据，启动了分子建模研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000166
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 邻氯苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以98%的产率得到N1-(2-氯苯基)-2-氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一些新型的2-甲基咪唑衍生物的合成及其抗惊厥活性

  摘要：

  通过使2-甲基咪唑（4）与相应的ω-氯乙酰苯胺（3a）反应合成了一系列新的十种N-（芳基）-2-（2-甲基-1H-咪唑-1-基）乙酰胺（5a-j） -j）在二甲基甲酰胺和碳酸钾中。根据元素分析和光谱数据对化合物进行了表征。筛选所有合成的化合物的抗惊厥活性。在具有抗惊厥活性的化合物中，ip剂量为100mg / kg ip的化合物5a，5b，5d，5f，5g，5h，5i和5j表现出显着的抗惊厥活性（p <0.01），因为它们延缓了惊厥的发作。抽搐。化合物5a，5d，5h，5i和5j也显着减少了癫痫发作的持续时间（p <0.01和P <0.05），其结果与地西epa治疗组相当。化合物5g是最活跃的分子。它使惊厥时间增加了近两倍，并且作用时间与地西epa相当。

  DOI：

  10.2174/157018012799860015

文献信息

• 6-Bromo-2,3-Dioxoindolin Phenylacetamide Derivatives: Synthesis, Potent CDC25B, PTP1B Inhibitors and Anticancer Activity
  作者：Shui-Lian Zhao、Zhou Peng、Xing-Hua Zhen、Yan Han、Hai-Ying Jiang、You-Le Qu、Li-Ping Guan

  DOI：10.2174/1570180812666141219003209

  日期：2015.6.6

  A series of 6-bromo-2,3-dioxoindolin phenylacetamide derivatives was synthesized and evaluated for inhibitory activity against CDC25B and PTP1B. Most of the synthesized compounds showed potential inhibitory activities for CDC25B and PTP1B with compound 12 being the most potent (IC50=3.87 µmol/L and 2.98 µmol/L, respectively). Compound 12 also exhibited higher cytotoxic activity against three cancer cell lines (HeLa, A549 and HCT116). In addition, compound 12 delayed the potent tumor inhibitory activity in a colo205 xenograft model in vivo.

  合成了一系列6-溴-2,3-二氧吲哚苯乙酰胺衍生物，并评估了它们对CDC25B和PTP1B的抑制活性。大多数合成的化合物显示出对CDC25B和PTP1B具有潜在的抑制活性，其中化合物12的活性最强（IC50分别为3.87 µmol/L和2.98 µmol/L）。化合物12对三种癌细胞系（HeLa、A549和HCT116）也显示出较高的细胞毒活性。此外，化合物12在体内colo205异种移植模型中延迟了强效的肿瘤抑制活性。
• Discovery of 1-aryloxyethyl piperazine derivatives as Kv1.5 potassium channel inhibitors (part I)
  作者：Xiaoke Guo、Xianglei Ma、Qian Yang、Jing Xu、Lu Huang、Jianmin Jia、Jiaojiao Shan、Li Liu、Weilin Chen、Hongxi Chu、Jinlian Wei、Xiaojin Zhang、Haopeng Sun、Yiqun Tang、Qidong You

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.075

  日期：2014.6

  and safe therapeutic target for the treatment of atrial fibrillation (AF), the most common arrhythmia that threatens human. Herein, by modifying the hit compound 7k from an in-house database, 48 derivatives were synthesized for the assay of their Kv1.5 inhibitory effects by whole cell patch clamp technique. Six compounds which showed better potency than the positive compound dronedarone were selected

  Kv1.5钾通道是一种治疗房颤（AF）的有效且安全的治疗靶标，它是威胁人类的最常见心律不齐。本文中，通过从内部数据库中修改命中化合物7k，合成了48种衍生物，以通过全细胞膜片钳技术测定其Kv1.5抑制作用。选择了六种显示出比阳性化合物决奈达隆更好的效价的化合物用于其类药物性质的下一个评估。化合物8显示出平衡的溶解度和渗透性。它还显示出可接受的药效学特征，急性毒性非常低。考虑到所有这些数据，化合物8 可以作为开发用于治疗AF的新型治疗剂的有希望的先导。
• Structural optimization of N1-aryl-benzimidazoles for the discovery of new non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors active against wild-type and mutant HIV-1 strains
  作者：Anna Maria Monforte、Laura De Luca、Maria Rosa Buemi、Fatima E. Agharbaoui、Christophe Pannecouque、Stefania Ferro

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.033

  日期：2018.2

  reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) are recommended components of preferred combination antiretroviral therapies used for the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection. These regimens are extremely effective in suppressing virus replication. Recently, our research group identified some N1-aryl-2-arylthioacetamido-benzimidazoles as a novel class of NNRTIs. In this research work we report

  非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）是推荐的抗逆转录病毒联合疗法的成分，可用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染。这些方案在抑制病毒复制方面极为有效。最近，我们的研究小组确定了一些N 1-芳基-2-芳基硫代乙酰氨基-苯并咪唑类作为一类新的NNRTIs。在这项研究工作中，我们报告了新化合物的设计，合成以及结构与活性之间的关系（20 – 34），其中已引入一些结构修饰，以研究其对逆转录酶（RT）抑制的影响并更好地定义增加抗病毒活性所需的功能。事实证明，大多数新化合物都能以最小的细胞毒性抑制纳摩尔浓度的RT酶和MT4细胞中HIV-1的复制。其中，最有前途的N 1-芳基-2-芳硫基乙酰乙酰氨基-苯并咪唑和N 1-芳基-2-芳氧基乙酰胺基-苯并咪唑也针对一组对NNRTIs具有抗性的单突变体和双突变体菌株进行了测试，显示了体外对单个突变体L100I，K103N，Y181C，Y188L和E138K的抗病
• Discovery of a Potent Botulinum Neurotoxin A Inhibitor <scp>ZM299</scp> with Effective Protections in Botulism Mice
  作者：Jianxin Wang、Yuelin Wu、Deyan Luo、Chunlin Zhuang、Nianzhi Ning、Yanming Zhang、Zhili He、Jie Gao、Zhanying Hong、Xiguo Xv、Wannian Zhang、Tao Li、Zhenyuan Miao、Hui Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202100681

  日期：2022.2

  Botulinum neurotoxins serotype A (BoNT/A) is the deadliest toxins known to humans and the "Category A" agent for bioterrorism. Over the past 20 years, significant efforts have been put forth to develop effective inhibitors of BoNT/A. Unfortunately, few identified inhibitors possess noteworthy efficacy against BoNT/A in vivo. Here, we performed a high-throughput virtual screening based on the structure-based

  肉毒杆菌神经毒素血清型 A (BoNT/A) 是人类已知的最致命的毒素，也是生物恐怖主义的“A 类”毒剂。在过去的 20 年里，人们付出了巨大的努力来开发 BoNT/A 的有效抑制剂。不幸的是，很少有已鉴定的抑制剂在体内对 BoNT/A 具有显着功效。在这里，我们基于基于结构的对接模拟进行了高通量虚拟筛选，发现了一种新型强效支架 2-硫烟酸盐，可抑制 BoNT/A 轻链 (LC)。然后，我们合成并优化了一系列新型 2-硫烟酸衍生物，并在体外和体内综合评估了它们对 BoNT/A的活性. 优化的化合物 ZM299 在原代神经元中有效表现出抗 BoNT/A 活性，并在体内对 BoNT/A 显示出显着的治疗效果，在致死剂量的 BoNT/一次曝光。这些发现表明，2-硫代亚硝酸盐是一种有前景的支架，可用于生产更有效的抗 BoNT/A 类似物，而化合物 ZM299 作为治疗肉毒杆菌中毒的候选药物值得进一步临床前评估。
• Design, synthesis, bioactivity, and computational studies of some morpholine-clubbed coumarinyl acetamide and cinnamide derivatives
  作者：Prakashsingh M. Chauhan、Sandeep N. Thummar、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1007/s13738-018-1324-0

  日期：2018.6

  AbstractThe novel derivatives of morpholine-clubbed 3-substituted coumarinyl acetamide and cinnamide derivatives 5a–5j and 6a–6j have been synthesized via various 2-chloro-N-phenyl acetamide and cinnamoyl chloride derivatives, respectively. The required motif has been generated through Vilsmeier–Haack reaction on 4-hydroxycoumarin annelation of morpholine followed by imine formation and subsequently

  摘要分别通过各种2-氯-N-苯基乙酰胺和肉桂酰氯衍生物合成了吗啉棒状3取代香豆基乙酰胺和肉桂酰胺衍生物的新衍生物5a-5j和6a-6j。通过Vilsmeier-Haack反应使吗啉在4-羟基香豆素上脱环，然后形成亚胺，然后与各种2-氯-N-苯基乙酰胺和肉桂酰氯缩合，以提供所需的分子，从而产生了所需的基序。合成的分子通过各种光谱方法进行表征，即IR，1 H NMR，131 H NMR。已经评估了它们对各种细菌和真菌菌株的抗菌活性，并且还对所有新合成的类似物进行了计算研究。 图形概要