(6R)-7t-benzoylamino-3-methyl-5t,8-dioxo-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 59653-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-benzoylamino-3-methyl-5t,8-dioxo-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5S,6R,7R)-7-benzamido-3-methyl-5,8-dioxo-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；methyl (5S,6R,7R)-7-benzamido-3-methyl-5,8-dioxo-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 59653-58-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 348.379
• InChiKey: KGIRVDITHCHNFA-XPUXWNRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7t-benzoylamino-3-methyl-5t,8-dioxo-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (6R)-7t-benzoylamino-3-methyl-4,4,7c-tris-methylsulfanyl-5t,8-dioxo-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Methylthiolated cephem derivatives.

  摘要：

  7-苯甲酰胺基-3-甲基-3-头孢-4-羧酸酯（3）通过其碳离子发生甲硫基化反应，得到 4-取代的衍生物，而其氧化物（7）只得到 2-取代的衍生物。在存在过量碱的情况下，还可以得到 7-取代的化合物。此外，还研究了由此获得的 2-甲硫基化合物的一些烷基化反应和锌还原反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2507
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (6R)-7t-benzoylamino-3-methyl-5t,8-dioxo-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Methylthiolated cephem derivatives.

  摘要：

  7-苯甲酰胺基-3-甲基-3-头孢-4-羧酸酯（3）通过其碳离子发生甲硫基化反应，得到 4-取代的衍生物，而其氧化物（7）只得到 2-取代的衍生物。在存在过量碱的情况下，还可以得到 7-取代的化合物。此外，还研究了由此获得的 2-甲硫基化合物的一些烷基化反应和锌还原反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2507

文献信息

• A convenient acid-catalyzed oxidation of sulfides to sulfoxides by t-butyl hydroperoxide
  作者：Francesco Bonadies、Francesco De Angelis、Ludovica Locati、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01558-4

  日期：1996.9

  a very efficient synthesis of sulfoxides is achieved by oxidation of sulfides with t-butyl hydroperoxide catalyzed by camphorsulfonic acid.

  通过用樟脑磺酸催化的叔丁基氢过氧化物将硫化物氧化，可以非常有效地合成亚砜。
• Methylthiolated cephem derivatives.
  作者：AKIRA YOSHIDA、SADAO OIDA、EIJI OHKI

  DOI：10.1248/cpb.23.2507

  日期：——

  Methylthiolation reactions of 7-benzamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic ester (3) via its carbanion gave 4-substituted derivatives, whereas its oxide (7) gave 2-substituted derivatives exclusively. In the presence of excess base, 7-substituted compounds were also obtained. In addition, some alkylation reactions and zinc reductions of 2-methylthio compounds thereby obtained were investigated.

  7-苯甲酰胺基-3-甲基-3-头孢-4-羧酸酯（3）通过其碳离子发生甲硫基化反应，得到 4-取代的衍生物，而其氧化物（7）只得到 2-取代的衍生物。在存在过量碱的情况下，还可以得到 7-取代的化合物。此外，还研究了由此获得的 2-甲硫基化合物的一些烷基化反应和锌还原反应。