3,4-dihydro-6-methoxy-4,4-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one | 29423-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-methoxy-4,4-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: dihydro-3,4 dimethyl-4,4 methoxy-6 benzopyranno-1 one-2；3,4-dihydro-6-methoxy-4,4-dimethylcoumarin；6-methoxy-4,4-dimethyl-chroman-2-one；Coumarin, 3,4-dihydro-6-methoxy-4,4-dimethyl-；6-methoxy-4,4-dimethyl-3H-chromen-2-one
• CAS: 29423-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: NHHFNOMTLHBWSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-methoxyphenyl 3-methylbut-2-enoate 生成 3,4-dihydro-6-methoxy-4,4-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  CAMPS, F.;COLL, J.;COLOMINA, O.;MESSEGUER, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 2, 363-368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fries rearrangement of methoxyphenyl 3-methylbut-2-enoates
  作者：F. Camps、J. Coll、O. Colomina、A. Messeguer

  DOI：10.1002/jhet.5570220229

  日期：1985.3

  Fries rearrangement of 2-, 3- and 4-methoxyphenyl 3-methylbut-2-enoates 3-5 in methanesulfonic acid, polyphosphoric acid, aluminum chloride and under photochemical conditions have been studied. The outcome of the reactions was determined by the substitution pattern in the starting products and the reaction conditions used. Under Lewis acid catalysis, acylation accounted for the major components of

  已经研究了在甲磺酸，多磷酸，氯化铝中和在光化学条件下2-，3-和4-甲氧基苯基3-甲基丁-2-烯酸酯3-5的薯条重排。反应的结果取决于起始产物中的取代方式和所用的反应条件。下路易斯酸催化，酰化占反应混合物的主要成分，导致茚满酮和2,3-二氢4的形成ħ分别-1-苯并吡喃-4-酮在的情况下ø -和米-酯3和5，而烷基化得到二氢香豆素是对酯5的优选途径。另一方面，在所有情况下，o-酰化是光化学重排中的主要反应过程。
• Vinot, Nicole; Maitte, Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1013 - 1021
  作者：Vinot, Nicole、Maitte, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• CAMPS, F.;COLL, J.;COLOMINA, O.;MESSEGUER, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 2, 363-368
  作者：CAMPS, F.、COLL, J.、COLOMINA, O.、MESSEGUER, A.

  DOI：——

  日期：——