2-(6-acetylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(6-acetylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(6-Acetyl-1,3-benzodioxol-5-yl)acetaldehyde；2-(6-acetyl-1,3-benzodioxol-5-yl)acetaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: OQSADOFSRPXZDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-acetylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetaldehyde 在 新铜试剂 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 血根碱
  参考文献：
  名称：

  合成萘胺的新方法；应用于合成二氢血红蛋白，血红蛋白，氧血红蛋白和（+/-）-马卡地平B和C.

  摘要：

  描述了一种由1，5-不饱和二羰基前体制备萘胺的新方法。这种新方法的实用性在几种天然产物的合成中得到了证明，这些产物均含有苯并[c]菲啶核，并且通过在关键环化反应中形成的萘胺产物进行自由基促进的环化反应而得以实现。

  DOI：

  10.1039/c4cc05209a
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢茚并[5,6-d][1,3]二氧-5-酮 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 cerium(III) chloride 、 IO₄^(1-)*Na⁽¹⁺⁾*O₂Si 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 2-(6-acetylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成萘胺的新方法；应用于合成二氢血红蛋白，血红蛋白，氧血红蛋白和（+/-）-马卡地平B和C.

  摘要：

  描述了一种由1，5-不饱和二羰基前体制备萘胺的新方法。这种新方法的实用性在几种天然产物的合成中得到了证明，这些产物均含有苯并[c]菲啶核，并且通过在关键环化反应中形成的萘胺产物进行自由基促进的环化反应而得以实现。

  DOI：

  10.1039/c4cc05209a

文献信息

• New methods for the synthesis of naphthyl amines; application to the synthesis of dihydrosanguinarine, sanguinarine, oxysanguinarine and (±)-maclekarpines B and C
  作者：Matthew R. Tatton、Iain Simpson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c4cc05209a

  日期：——

  A new method for preparing naphthyl amines from 1,5 unsaturated dicarbonyl precursors is described; the utility of this new method was proven in the syntheses of several natural products, all containing the benzo[c]phenanthridine core and enabled by a radical promoted cyclisation of the naphthyl amine products formed in the key cyclisation.

  描述了一种由1，5-不饱和二羰基前体制备萘胺的新方法。这种新方法的实用性在几种天然产物的合成中得到了证明，这些产物均含有苯并[c]菲啶核，并且通过在关键环化反应中形成的萘胺产物进行自由基促进的环化反应而得以实现。