6-(苄氧基)-1H-吲哚-2-羧酸 | 40047-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-(苄氧基)-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-benzyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid；6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid；6-Benzyloxy-indol-2-carbonsaeure；6-benzyloxyindole-2-carboxylic acid；6-phenylmethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 40047-22-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• mdl: MFCD02664461
• 分子量: 267.284
• InChiKey: LRPMQYYRQWFNIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C (decomp)
• 沸点：
  531.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1H-吲哚-2-羧酸 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-acetyl-6-benzyloxy-DL-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  基于结构的从头设计，合成和基于吲哚的PPARgamma配体的生物学评估（I）。

  摘要：

  MCSS和LeapFrog是两个从头设计的药物设计程序，用于基于吲哚的新型PPARgamma配体的研究。合成了设计的化合物，并测试了其在体外的PPARgamma蛋白结合活性。在合成的化合物中，两个分子（化合物14d和7d）在体外具有接近罗格列酮的有效PPARgamma蛋白结合活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.093
• 作为产物：
  描述：

  (4-benzyloxy-2-nitro-phenyl)-pyruvic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 生成 6-(苄氧基)-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Eine neue合成von Bufotenin和verwandten Oxy-tryptaminen。40.米特伊龙·尤伯·穆特尔恩·科纳洛德

  摘要：

  Es wird eine rationelle合成了Bufotenin和Andereω-N-取代基5-羟基色胺Angegeben。羟基-色胺-维他命合剂：5-Oxy-ω-N-甲基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N-乙基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N，N-二乙基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N-β-氨基萘基-胰蛋白酶，N- [β-（5-Oxy-吲哚基-（3））-th基]-哌啶，二羟色胺素，DAS 4-Oxy-tryptamin und das 6-Oxy-tryptamin。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380619

文献信息

• Eine neue Synthese von Bufotenin und verwandten Oxy-tryptaminen. 40. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、F. Troxler、J. Peyer、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19550380619

  日期：——

  für das Bufotenin und andere ω-N-substituierte 5-Oxy-tryptamine angegeben. Folgende neue Verbindungen aus der Reihe der Oxy-tryptamine werden beschrieben: 5-Oxy-ω-N-methyl-tryptamin, 5-Oxy-ω-N-äthyl-tryptamin, 5-Oxy-ω-N, N-diäthyl-tryptamin, 5-Oxy-ω-N-β-aminoäthyl-tryptamin, N-[β-(5-Oxy-indolyl-(3))-äthyl]-piperidin, sowie zwei Stellungsisomere des Serotonins, das 4-Oxy-tryptamin und das 6-Oxy-tryptamin

  Es wird eine rationelle合成了Bufotenin和Andereω-N-取代基5-羟基色胺Angegeben。羟基-色胺-维他命合剂：5-Oxy-ω-N-甲基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N-乙基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N，N-二乙基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N-β-氨基萘基-胰蛋白酶，N- [β-（5-Oxy-吲哚基-（3））-th基]-哌啶，二羟色胺素，DAS 4-Oxy-tryptamin und das 6-Oxy-tryptamin。
• Selective NR1/2B <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptor Antagonists among Indole-2-carboxamides and Benzimidazole-2-carboxamides
  作者：István Borza、Éva Bozó、Gizella Barta-Szalai、Csilla Kiss、Gábor Tárkányi、Ádám Demeter、Tamás Gáti、Viktor Háda、Sándor Kolok、Anikó Gere、László Fodor、József Nagy、Kornél Galgóczy、Ildikó Magdó、Béla Ágai、József Fetter、Ferenc Bertha、György M. Keserü、Csilla Horváth、Sándor Farkas、István Greiner、György Domány

  DOI：10.1021/jm060420k

  日期：2007.3.1

  (4-Benzylpiperidine-1-yl)-(6-hydroxy-1H-indole-2-yl)-methanone (6a) derived from (E)-1-(4-benzylpiperidin-1-yl)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propenone (5) was identified as a potent NR2B subunit-selective antagonist of the NMDA receptor. To establish the structure-activity relationship (SAR) and to attempt the improvement of the ADME properties of the lead, a series of compounds were prepared and tested. Several derivatives showed low nanomolar activity both in the binding and in the functional assay. In a formalin-induced hyperalgesia model in mice, 6a and (4-benzylpiperidine-1-yl)-[5(6)-hydroxy-1H-benzimidazol-2-yl]-methanone (60a) were as active as besonprodil (2) after oral administration. A CoMSIA model was developed based on binding data of a series of indole- and benzimidazole-2-carboxamides.

  (4-苄基哌啶-1-基)-(6-羟基-1H-吲哚-2-基)-甲酮(6a)是从(E)-1-(4-苄基哌啶-1-基)-3-(4-羟基苯基)丙烯酮(5)中鉴定出的一种强效的NMDA受体NR2B亚基选择性拮抗剂。为了建立结构-活性关系(SAR)并尝试改善先导化合物的ADME性质，制备并测试了一系列化合物。多种衍生物在结合和功能性测定中均显示出低纳摩尔的活性。在环磷酰胺诱导的小鼠痛觉过敏模型中，6a和(4-苄基哌啶-1-基)-[5(6)-羟基-1H-联吡啶-2-基]-甲酮(60a)在口服给药后与Besonprodil(2)具有相同的活性。基于一系列吲哚-和联吡啶-2-羧酰胺的结合数据，开发了一种CoMSIA模型。
• Alkyl substituted piperadinyl and piperazinyl anti-AIDS compounds
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05866589A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  Anti-AIDS compounds of formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, and R.sub.7 are as defined in the specification and R.sub.8 is alkyl of substituted alkyl.

  化合物的抗艾滋病公式（I）##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7如规范中定义，R.sub.8是取代烷基的烷基。
• [EN] ALKYL SUBSTITUTED PIPERADINYL AND PIPERAZINYL ANTI-AIDS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE PIPERADINYLE ET PIPERAZINYLE ANTI-SIDA A SUBSTITUTION ALKYLE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1996018628A1

  公开（公告）日：1996-06-20

  (EN) Anti-AIDS compounds of formula (I), where the aromatic/heteroaromatic ring is bonded to a carbon atom of the R8 substituent are disclosed as well as specific Anti-AIDS pyridines (V).(FR) L'invention se rapporte à des composés anti-SIDA de la formule (I) dans laquelle le noyau aromatique/hétéroaromatique est lié à un atome de carbone du substituant de R8, ainsi qu'à des pyridines (V) spécifiques anti-SIDA.

  抗艾滋病化合物的公式（I）被揭示，其中芳香/杂环芳香环与R8取代基的一个碳原子结合，以及特定的抗艾滋病吡啶（V）。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES AMIDIQUES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR NMDA
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2002034718A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The invention relates to new NR2B selective NMDA receptor antagonist carboxylic acid amide derivatives of formula (I) as well as the recemates, optical antipodes and the salts thereof formed with acids and bases. Fruthermore objets of the present invention are the pharmaceutical compositions containing compounds of formula (I) or the salts thereof as active ingredients, as well as the synthesis of compounds of formula (I), and the chemical and pharmaceutical manufacture of medicaments containing these compounds, as well as the method of treatments with these compounds, which means administering to a mammal to be treated - including human - effective amount/amounts of compounds of formula (I) of the present invention as such or as medicament. The new carboxylic acid amide derivatives of formula (I) of the present invention are highly effective and selective antagonists of NMDA receptor, and moreover most of the compounds are selective antagonist of NR2B subtype of NMDA receptor.

  本发明涉及公式（I）的新型NR2B选择性NMDA受体拮抗剂羧酸酰胺衍生物，以及与酸和碱形成的外消旋体，光学对映体和其盐。此外，本发明的目标是含有公式（I）化合物或其盐作为活性成分的制药组合物，以及公式（I）化合物的合成，以及含有这些化合物的药物的化学和制药制造，以及使用这些化合物的治疗方法，即向待治疗的哺乳动物（包括人类）施用本发明的化合物的有效量/量，作为药物或单独使用。本发明的新型羧酸酰胺衍生物的公式（I）是高效和选择性的NMDA受体拮抗剂，而且大多数化合物是NMDA受体NR2B亚型的选择性拮抗剂。