7-nitro-2,3-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepine | 773850-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 7-nitro-2,3-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepine
• 英文别名: 7-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepine
• CAS: 773850-33-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: AJFWNDYXPWGZKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  357.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-2,3-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepine 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-amino-2-oxo-8-nitro-1,3,4,9b-tetrahydro-azetidino[4,1-d][1,4]benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  The [2+2] Staudinger cycloadditive route to enantiopure azetidino[4,1-d][1,4]benzooxazepines

  摘要：

  The [2+2] Staudinger cycloaddition between the C=N double bond of 2,3-dihydrobenzoxazepines 2 and 6 and a series of acetyl chlorides gave the azetidino[4,1-d][1,4]benzo oxazepines 3 and 7, 8, respectively. In the case of enantiopure 6, the cycloaddition diastereoselectivity was markedly dependent from the substituent alpha to the imine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.037
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-nitro-2,3-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  The [2+2] Staudinger cycloadditive route to enantiopure azetidino[4,1-d][1,4]benzooxazepines

  摘要：

  The [2+2] Staudinger cycloaddition between the C=N double bond of 2,3-dihydrobenzoxazepines 2 and 6 and a series of acetyl chlorides gave the azetidino[4,1-d][1,4]benzo oxazepines 3 and 7, 8, respectively. In the case of enantiopure 6, the cycloaddition diastereoselectivity was markedly dependent from the substituent alpha to the imine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.037

文献信息

• One-Pot Sequence of Staudinger/aza-Wittig/Castagnoli–Cushman Reactions Provides Facile Access to Novel Natural-like Polycyclic Ring Systems
  作者：Rodion Lebedev、Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Olga Bakulina、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3390/molecules27238130

  日期：——

  one-pot Staudinger/aza-Wittig/Castagnoli-Cushman reaction sequence for a series of azido aldehydes and homophthalic anhydrides is described. The reaction proceeded at room temperature and delivered novel polyheterocycles related to the natural product realm in high yields and high diastereoselectivity. The methodology has been extended to three other cyclic anhydrides. These further unravel the potential

  描述了一系列叠氮醛和高邻苯二甲酸酐的单锅施陶丁格/aza-Wittig/Castagnoli-Cushman 反应序列的实现。该反应在室温下进行，并以高产率和高非对映选择性提供与天然产物领域相关的新型多杂环化合物。该方法已扩展到其他三种环状酸酐。这些进一步揭示了 Castagnoli-Cushman 反应在生成多杂环分子支架方面的潜力。