(2R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-5-(2-hydroxyacetamido)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)-2-(((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid | 1057491-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-5-(2-hydroxyacetamido)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)-2-(((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 1057491-68-5
• 化学式: C₃₉H₄₉NO₁₅
• 分子量: 771.816
• InChiKey: XKFVSHLEKKOYQI-IYOICYPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  232.16
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((3aR,4R,6R,7aS)-3-(2-acetoxyacetyl)-6-(methoxycarbonyl)-2-oxo-6-(((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)hexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-4-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 、 乙酰氧基乙酰氯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(2R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-5-(2-hydroxyacetamido)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)-2-(((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含N-羟乙酰神经氨酸的寡糖的立体选择性迭代一锅合成。

  摘要：

  使用 N-酰基恶唑烷酮保护的 S-金刚烷基硫代唾液酸允许高度立体选择性、一锅多组分合成基于 α-唾液酸苷的寡糖。

  DOI：

  10.1021/ol801548k