diethylenetriaminehexaacetic acid hexaethyl ester | 174472-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethylenetriaminehexaacetic acid hexaethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-[2-[2-[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl-(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl-(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]propanedioate
• CAS: 174472-50-5
• 化学式: C₂₇H₄₇N₃O₁₂
• 分子量: 605.683
• InChiKey: NEIDSDOTYBIDRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 diethylenetriaminehexaacetic acid hexaethyl ester 在 catalyst: Pd₂(dba)3/dppe 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷g-DTPA配合物的合成，用于硼中子俘获治疗

  摘要：

  五羧酸盐DTPA衍生物（5和10）经烯丙基乙酯的钯催化的反应，合成9与二亚乙基ñ -乙氧羰acetic- Ñ，Ñ '，Ñ “，Ñ ” -四乙酸六乙基酯7。该方法可用于Gd-碳硼烷络合物的合成。六乙基酯7与碳硼烷基烯丙基碳酸酯13a的反应在Pd（dba）2 / 2dppe催化剂（10 mol％）在THF中于50°C进行得非常顺利，从而形成了C–C键形成产物14收率74％。用LiOH在甲醇水溶液中在14中水解乙酯，然后用稀盐酸（1N）处理，以68％的收率得到相应的五酸15。用六水合氯化（（III）处理含有DTPA衍生物15的碳硼烷，可以定量获得所需的Gd-DTPA碳硼烷络合物16。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00049-2
• 作为产物：
  描述：

  二乙烯三胺五醋酸 在 硫酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.2h， 生成 diethylenetriaminehexaacetic acid hexaethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷g-DTPA配合物的合成，用于硼中子俘获治疗

  摘要：

  五羧酸盐DTPA衍生物（5和10）经烯丙基乙酯的钯催化的反应，合成9与二亚乙基ñ -乙氧羰acetic- Ñ，Ñ '，Ñ “，Ñ ” -四乙酸六乙基酯7。该方法可用于Gd-碳硼烷络合物的合成。六乙基酯7与碳硼烷基烯丙基碳酸酯13a的反应在Pd（dba）2 / 2dppe催化剂（10 mol％）在THF中于50°C进行得非常顺利，从而形成了C–C键形成产物14收率74％。用LiOH在甲醇水溶液中在14中水解乙酯，然后用稀盐酸（1N）处理，以68％的收率得到相应的五酸15。用六水合氯化（（III）处理含有DTPA衍生物15的碳硼烷，可以定量获得所需的Gd-DTPA碳硼烷络合物16。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00049-2

文献信息

• A new synthetic method of all carboxylate-free DTPA derivatives and its application to the synthesis of Gd-carborane complex
  作者：Hisao Nemoto、Jianping Cai、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02235-x

  日期：1996.1

  All-carboxylate free DTPA derivatives, such as 10 and 15, can be synthesized via the palladium catalyzed reaction of allylic carbonates (9 and 13) with 7. This new methodology enables to synthesize a carborane containing Gd-DTPA complex 16 without losing one of all the five chelating carboxylates.

  可以通过钯催化碳酸烯丙酯（9和13）与7的反应来合成不含羧酸的DTPA衍生物（如10和15）。这种新的方法能够合成含有Gd-DTPA配合物16的碳硼烷，而不会丢失所有五种螯合羧酸盐之一。
• Synthesis and in vivo biodistribution of BPA–Gd–DTPA complex as a potential MRI contrast carrier for neutron capture therapy
  作者：Kazunori Takahashi、Hiroyuki Nakamura、Shozo Furumoto、Kazuyoshi Yamamoto、Hiroshi Fukuda、Akira Matsumura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.046

  日期：2005.2

  p-Boronophenylalanine (BPA) conjugated Gd-DTPA complex (3) was synthesized from the active methyne compound 6, the allylic carbonate 7, and BPA by the palladium-catalyzed allylation reaction followed by the DCC coupling reaction. The in vivo biodistribution of complex 3 was evaluated by prompt gamma-ray analysis and alpha-autoradiography using the tumor-bearing rats. High accumulation of gadolinium was observed in the kidney and the %ID values were 0.17 and 0.088 at 20 and 60 min after injection of 3, respectively. The accumulation was also observed in the tumor and the %ID values were 0.010 and 0.0025 at 20 and 60 min after injection, respectively. The visualization experiment of boron distribution in the tumor-bearing rat by alpha-autoradiography indicates that boron was accumulated in the tumor and the intestines at 20 min after injection. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The synthesis of a carborane gadolinium-DTPA complex for boron neutron capture therapy
  作者：Hisao Nemoto、Jianping Cai、Hiroyuki Nakamura、Masaru Fujiwara、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00049-2

  日期：1999.6

  palladium-catalyzed reaction of allyl ethyl carbonate 9 with diethylenetriamine-N-ethoxycarbonyl acetic-N,N′,N″,N″-tetraacetic acid hexaethyl ester 7. This method can be applied to the synthesis of a Gd–carborane complex. The reaction of the hexaethyl ester 7 with carboranyl allyl carbonate 13a proceeded very smoothly under Pd(dba)2/2dppe catalyst (10 mol%) in THF at 50°C, giving the C–C bond formation

  五羧酸盐DTPA衍生物（5和10）经烯丙基乙酯的钯催化的反应，合成9与二亚乙基ñ -乙氧羰acetic- Ñ，Ñ '，Ñ “，Ñ ” -四乙酸六乙基酯7。该方法可用于Gd-碳硼烷络合物的合成。六乙基酯7与碳硼烷基烯丙基碳酸酯13a的反应在Pd（dba）2 / 2dppe催化剂（10 mol％）在THF中于50°C进行得非常顺利，从而形成了C–C键形成产物14收率74％。用LiOH在甲醇水溶液中在14中水解乙酯，然后用稀盐酸（1N）处理，以68％的收率得到相应的五酸15。用六水合氯化（（III）处理含有DTPA衍生物15的碳硼烷，可以定量获得所需的Gd-DTPA碳硼烷络合物16。