5,5-二氟-2,8-二碘-1,3,7,9-四甲基-10-苯基-5H-二吡咯并[1,2-C:2,1-F][1,3,2]二氮杂硼烷-4-鎓-5-硼 | 1083009-44-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5,5-二氟-2,8-二碘-1,3,7,9-四甲基-10-苯基-5H-二吡咯并[1,2-C:2,1-F][1,3,2]二氮杂硼烷-4-鎓-5-硼
• 中文别名: 5,5-二氟-2,8-二碘-1,3,7,9-四甲基-10-苯基-5H-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼烷-4-鎓-5-脲
• 英文名称: 2,6-diiodo-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4,4-difluoroboradiazaindacene；4,4-difluoro-8-(phenyl)-2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；4,4-difluoro-2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；2,6-diiodo-BODIPY；5,5-Difluoro-2,8-diiodo-1,3,7,9-tetramethyl-10-phenyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；2,2-difluoro-5,11-diiodo-4,6,10,12-tetramethyl-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1083009-44-2
• 化学式: C₁₉H₁₇BF₂I₂N₂
• 分子量: 575.974
• InChiKey: DLDOADVXWJCBOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194.3-194.9 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃条件下应密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二氟-2,8-二碘-1,3,7,9-四甲基-10-苯基-5H-二吡咯并[1,2-C:2,1-F][1,3,2]二氮杂硼烷-4-鎓-5-硼 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,8-diethynyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-phenyl-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  反-双（烷基膦）铂（ii）-炔基配合物，显示宽带可见光吸收和长寿命三重态激发态†

  摘要：

  制备了异反式-双（烷基膦）铂（II）双乙炔化物配合物Pt-1和Pt-2，以实现对可见光的宽带吸收。在每种络合物中使用了两个不同的乙炔基二联吡啶配体2-乙炔基二联吡啶和2,6-二乙炔基二联吡啶或8-（4'-乙炔基苯基）二联吡啶。每个Bodipy配体在可见光谱区域均具有很强的吸收能力，但是在不同波长下，因此Pt（II）配合物（ε高达1.85×10 5 M -1 cm -1）在可见光谱区域实现了宽带吸收。在450-700 nm之间）。通过稳态吸收/发光光谱，荧光激发光谱和纳秒/飞秒超快时间分辨瞬态吸收光谱，证实了从外围配位的Bodipy到中心配位的Bodipy（具有2,6-二乙炔基取代）的单线态能量转移。观察到长寿命三重态激发态的两个复合物（τ Ť = 63.13微秒，适用于铂-1和τ Ť = 94.18微秒，适用于铂- 2）。纳秒级时间分辨瞬态吸收光谱表明，Pt-1的三重态激发态分布在两个Bodipy单元上。对于Pt-2然而，T

  DOI：

  10.1039/c4tc01675k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-[(3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)phenylmethyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5,5-二氟-2,8-二碘-1,3,7,9-四甲基-10-苯基-5H-二吡咯并[1,2-C:2,1-F][1,3,2]二氮杂硼烷-4-鎓-5-硼
  参考文献：
  名称：

  可见光吸收光的carbonyl（i）三羰基配合物在光氧化和三重态-三重态an灭上转换中作为三重态光敏剂†

  摘要：

  我们制备了N ^ N Re（I）三羰基氯配合物（Re-1和Re-2），它们对可见光的吸收非常强。为此，首次使用二吡啶硼甲烷（Bodipy）来制备Re（I）三羰基氯配合物。天线Bodipy的π共轭框架与Re（I）协调中心之间的π共轭链接器可确保有效的系统间交叉（ISC）。在光物理研究中，将不具有可见光收集配体的Re-0制备为模型复合物。Re-1（与Bodipy一起）和Re-2（具有咔唑-乙炔基Bodipy）分别在536 nm（ε = 91 700 M -1 cm -1）和574 nm（ε = 64 600 M -1 cm -1）下显示出前所未有的强烈可见光吸收。有趣的是，不同于Re-0，Re-1和Re-2显示配体的荧光，而不显示Re（I）配位中心的磷光。然而，在可见光激发观察长寿命三重激发态（τ Ť = 104.0μs的重新1 ; τ Ť = 127.2μs的RE-2 ）对的短寿命重新0（τ

  DOI：

  10.1039/c2dt32420b
• 作为试剂：
  描述：

  噻吩 、 4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 5,5-二氟-2,8-二碘-1,3,7,9-四甲基-10-苯基-5H-二吡咯并[1,2-C:2,1-F][1,3,2]二氮杂硼烷-4-鎓-5-硼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(4-噻吩-2-苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  碘代-Bodipys是吸收可见光的双功能光氧化还原催化剂，用于通过还原和氧化猝灭催化机理形成C–C键来制备高度官能化的有机化合物†

  摘要：

  碘代-Bodipys用作三种不同的光氧化还原催化有机反应的有机催化剂，即四氢异喹啉的氮杂-亨利反应，四氢异喹啉和马来酰亚胺之间的氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化串联反应以及杂芳烃的CH芳基化与重氮盐。有机光催化剂在催化循环的单电子转移（SET）中充当电子受体（还原猝灭）或电子给体（氧化猝灭）。与广泛使用的Ru（bpy）3 [PF 6 ] 2，Ir（ppy）3不同或卤代黄原光催化剂（曙红Y或玫瑰红），新型有机光催化剂显示出对可见光的强烈吸收和长寿命的三重激发态，这对SET有利，SET是光氧化还原催化有机反应的关键步骤。而且，新型光催化剂的分子结构可以容易地改变，结果光催化剂的吸收波长容易从529nm调节到630nm。与Ru（bpy）3 [PF 6 ] 2或Ir（ppy）3催化相比，新的有机光催化剂可加速三种不同类型的有机反应（典型反应时间为1-2 h）。（反应时间：12–72 h）。

  DOI：

  10.1039/c3ra43299h

文献信息

• BODIPY catalyzed amide synthesis promoted by BHT and air under visible light
  作者：Xiao-Fei Wang、Shu-Sheng Yu、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c6ob00736h

  日期：——

  A novel and efficient protocol for the synthesis of amides is reported which employs a BODIPY catalyzed oxidative amidation reaction between aromatic aldehydes and amines under visible light. Compared with the known Ru or Ir molecular catalysts and other organic dyes, the BODIPY catalyst showed higher reactivity toward this reaction. Mechanistic studies reveal that dioxygen could be activated through

  报道了一种新颖且有效的酰胺合成方案，该方案在可见光下采用了BODIPY催化的芳族醛与胺之间的氧化酰胺化反应。与已知的Ru或Ir分子催化剂和其他有机染料相比，BODIPY催化剂对该反应显示出更高的反应性。机理研究表明，双氧可以通过ET和SET途径活化，从而在原位形成活性过氧化物，这对于反应的关键步骤（即半胱氨酸氧化成酰胺）至关重要。广泛的底物范围和温和的反应条件使该反应对于酰胺化合物的合成实际上是有用的且对环境友好。
• Naphtho[b]-fused BODIPYs: one pot Suzuki–Miyaura–Knoevenagel synthesis and photophysical properties
  作者：Zhikuan Zhou、Jianping Zhou、Lizhi Gai、Aihua Yuan、Zhen Shen

  DOI：10.1039/c7cc02918g

  日期：——

  Naphtho[b]-fused BODIPYs have been facile synthesized via Suzuki-Miyaura-Knoevenagel reaction between mono-iodo-BODIPY or 2,6-diiodo-BODIPY with (2-formylphenyl)boronic acid. This one-pot reaction represents a very straight-forward approach for tuning the absorption and emission of BODIPYs in the range of red visible/NIR region.

  萘并[b]-融合的BODIPYs是通过单碘-BODIPY或2,6-二碘-BODIPY与（2-甲酰基苯基）硼酸之间的Suzuki-Miyaura-Knoevenagel反应轻松合成的。这种一锅法反应代表了一种非常简单的方法，用于在红色可见光/ NIR区域范围内调节BODIPY的吸收和发射。
• Organic Triplet Sensitizer Library Derived from a Single Chromophore (BODIPY) with Long-Lived Triplet Excited State for Triplet–Triplet Annihilation Based Upconversion
  作者：Wanhua Wu、Huimin Guo、Wenting Wu、Shaomin Ji、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1021/jo200990y

  日期：2011.9.2

  Herein for the first time we proposed a library of organic triplet sensitizers based on a single chromophore of boron-dipyrromethene (BODIPY). The organic sensitizers show intense UV–vis absorptions at 510–629 nm (ε up to 180,000 M–1 cm–1). Long-lived triplet excited state (τT up to 66.3 μs) is populated upon excitation of the sensitizers, proved by nanosecond time-resolved transient difference absorption

  基于三重态-三重态an灭（TTA）的上转换很有吸引力，因为它们易于调节的激发/发射波长，低激发功率密度和高上转换量子产率。对于TTA上转换，将三重态敏化剂和受体结合起来以收集辐射能，并通过三重态-三重态能量转移（TTET）和TTA工艺获得更高能量的发射。目前，三重态敏化剂仅限于磷光过渡金属络合物，因为它们的UV-vis吸收和T 1的调节激发态的能级很困难。在此，我们首次提出了基于硼二吡咯亚甲基（BODIPY）单一生色团的有机三重态敏化剂库。有机增敏剂在510-629 nm（ε高达180,000 M –1 cm –1）下表现出强烈的UV-vis吸收。长寿命的三线态激发态（τ Ť高达66.3微秒）在所述敏化剂的激发被填充，通过纳秒时间分辨瞬态差吸收光谱和DFT计算证明。与苝或1-氯-9,10-双（苯基乙炔基）蒽（1CBPEA）作为三重态受体，显著上变频（Φ UC对于溶液样品和聚合物薄膜，观察到高达6
• Long-Lived Room-Temperature Near-IR Phosphorescence of BODIPY in a Visible-Light-Harvesting N^C^N PtII-Acetylide Complex with a Directly Metalated BODIPY Chromophore
  作者：Wanhua Wu、Jianzhang Zhao、Huimin Guo、Jifu Sun、Shaomin Ji、Zilong Wang

  DOI：10.1002/chem.201102634

  日期：2012.2.13

  the T1 excited state of BODIPY is observed, that is, the phosphorescence of BODIPY. The complex shows strong absorption in the visible range (ε=53800 M−1 cm−1 at 574 nm), which is rare for PtII–acetylide complexes. The complex is dual emissive with 3MLCT emission at 660 nm and the 3IL emission at 770 nm. The T1 excited state of the complex is mainly localized on the BODIPY moiety (i.e. 3IL state, as

  室温长寿命近红外硼-二吡咯亚甲基（BODIPY）的磷光观察（λ EM = 770纳米，Φ P = 3.5％，τ P = 128.4微秒）。我们的分子设计策略是使用乙炔键将Pt II配位中心直接连接到BODIPYπ核上，而不是将其附着在BODIPY核的外围，从而最大程度地发挥Pt II的重原子效应。在这种情况下，促进了系统间交叉（ISC），并且观察到BODIPY的T 1激发态的辐射衰减，即BODIPY的磷光。该络合物在可见光范围内显示出强吸收性（ε = 53800  M -1 cm -1在574 nm处），这对于Pt II-乙炔化物络合物来说是罕见的。该复合物是双发射的，在660 nm处有3 M LCT发射，在770 nm处有3 IL发射。配合物的T 1激发态主要位于BODIPY部分（即3 IL状态，由稳态和时间分辨光谱，77 K发射光谱和自旋密度分析确定）。该复合物具有很强的可见光捕获能力和长寿命的T
• Synthesis and Characterization of Near-Infrared Emissive BODIPY-Based Conjugated Polymers
  作者：Yixiang Cheng、Chengjian Zhu、Yuanzhao Wu、Xiao Ma、Jiemin Jiao

  DOI：10.1055/s-0031-1290364

  日期：2012.3

  conjugated polymers could be synthesized via palladium-catalyzed Sonogashira coupling reaction. Compared with BODIPY model derivatives, the polymers can emit in the range from deep-red to near-infrared region with emission spectral maxima at λ = 640-660 nm and exhibit moderate fluorescent quantum yield from 0.23 to 0.26. Density functional theory (DFT) calculations are performed on three polymers repeat

  通过钯催化的Sonogashira偶联反应可以合成三种基于BODIPY的新型共轭聚合物。与BODIPY模型衍生物相比，该聚合物可以发射深红色至近红外区域，发射光谱最大值在λ= 640-660 nm处，并具有0.23至0.26的中等荧光量子产率。对三个聚合物重复单元进行密度泛函理论（DFT）计算，并估算了共轭聚合物的HOMO和LUMO能级。 有机硼染料-共轭聚合物-BODIPY-近红外