4-乙氧基-N-乙基苯胺 | 65570-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-乙氧基-N-乙基苯胺
• 中文别名: 非那西丁杂质5
• 英文名称: 4-ethoxy-N-ethylaniline
• 英文别名: N-ethyl-p-phenetidine；N-Aethyl-p-phenetidin；(4-Ethoxyphenyl)ethylamine
• CAS: 65570-13-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD03210680
• 分子量: 165.235
• InChiKey: LCIDBIBUGVRZAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-N-乙基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-ethyl-N-nitroso-p-phenetidine
  参考文献：
  名称：

  184. 1：2-二取代的3-亚硝基吲哚的缩合产物是一种新型的花青染料

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000670
• 作为产物：
  描述：

  非那西丁 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 4-乙氧基-N-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用净硼烷二甲基硫醚络合物连续减少酰胺和酯的过程。

  摘要：

  酰胺和酯的还原在合成化学中至关重要，有许多使用传统间歇条件进行这些转化的方案。值得注意的是，很少研究基于流动化学的策略，尤其是酰胺还原的策略。本文中，开发了一种简单的方法，其中使用纯硼烷二甲基硫醚络合物（BH3·DMS）在连续流动条件下还原各种酯和酰胺。利用可商购的硼烷试剂的无溶剂性质，实现了高底物浓度，从而实现了出色的生产率和E因子的显着降低。另外，在精心优化的短停留时间的情况下，以高选择性和高收率获得了相应的醇和胺。药物相关产品的多克级合成进一步证实了廉价且易于实施的流程协议的合成效用。由于其有益的特征，包括低的溶剂和还原剂消耗，高的选择性，简单性和固有的可扩展性，与使用金属氢化物作为还原剂的大多数典型的批量还原相比，本发明的方法对环境的关注较少。

  DOI：

  10.1002/cssc.201903459

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols under Mild Conditions Using the Borrowing Hydrogen Methodology
  作者：Arrey B. Enyong、Bahram Moasser

  DOI：10.1021/jo501273t

  日期：2014.8.15

  Using a simple amino amide ligand, ruthenium-catalyzed one-pot alkylation of primary and secondary amines with simple alcohols was carried out under a wide range of conditions. Using the alcohol as solvent, alkylation was achieved under mild conditions, even as low as room temperature. Reactions occurred with high conversion and selectivity in many cases. Reactions can also be carried out at high temperatures

  使用简单的氨基酰胺配体，在宽范围的条件下，用简单的醇进行钌催化的伯胺和仲胺的一锅烷基化。使用醇作为溶剂，即使在低至室温下也可以在温和的条件下实现烷基化。在许多情况下，以高转化率和选择性进行反应。使用化学计量的醇，反应也可以在有机溶剂中在高温下以高选择性进行。
• Aerobic oxidative N-dealkylation of tertiary amines in aqueous solution catalyzed by rhodium porphyrins
  作者：Zhen Ling、Lin Yun、Lianghui Liu、Bing Wu、Xuefeng Fu

  DOI：10.1039/c2cc37263k

  日期：——

  Aerobic oxidative N-dealkylation of a variety of aliphatic tertiary amines and anilines catalyzed by rhodium(III) tetra (p-sulfonatophenyl) porphyrin ((TSPP)Rh(III)) is achieved in aqueous solution using dioxygen as the sole oxidant.

  在水溶液中使用双氧作为唯一氧化剂，通过铑（III）四（对-磺基苯基）卟啉（（TSPP）Rh（III））催化的各种脂族叔胺和苯胺的好氧氧化N-脱烷基化。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016172424A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth: (I)

  公式I的化合物，包括其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法被描述如下：（I）
• Selective N-alkylation of amines using nitriles under hydrogenation conditions: facile synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Takashi Ikawa、Yuki Fujita、Tomoteru Mizusaki、Sae Betsuin、Haruki Takamatsu、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/c1ob06303k

  日期：——

  the one-pot hydrogenation of the nitro group and the reductive alkylation of the amines. While aliphatic amines were effectively converted to the corresponding tertiary amines under Pd/C-catalyzed conditions, Rh/C was a highly effective catalyst for the N-monoalkylation of aliphatic primary amines without over-alkylation to the tertiary amines. Furthermore, the combination of the Rh/C-catalyzed N-monoalkylation

  发现腈是在催化氢化条件下用于胺的选择性N-烷基化的高效烷基化试剂。对于芳族伯胺，相应的仲胺是在以下条件下有选择地获得的：钯/ C催化的氢化条件。尽管使用电子贫乏的芳族胺或庞大的腈显示出对还原烷基化反应的较低反应性，但添加NH 4 OAc增强了反应活性，从而以优异的产率获得了芳族仲胺。在相同的反应条件下，芳族硝基化合物代替芳族伯胺可以通过多胺反应直接转化为仲胺，该反应涉及硝基的一锅加氢和胺的还原烷基化。脂族胺在以下条件下有效地转化为相应的叔胺钯/ C催化的条件， 铑/ C是用于脂族伯胺的N-单烷基化而不会过度烷基化成叔胺的高效催化剂。此外，铑/ C催化的脂肪族伯胺的N-单烷基化反应及其他钯所得仲脂族胺的/ C催化烷基化可以选择性地制备具有三个不同烷基的脂族叔胺。根据机理研究，似乎可以合理地得出以下结论：在反应的第一步中，在胺发生亲核攻击之前，腈被还原为醛亚胺。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS D'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE (NO 5) LTD

  公开号：WO2016172425A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Compounds of Formulas I-VI, including pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth. Formula I is exemplified below: Formula (i)

  公式I-VI的化合物，包括其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。公式I如下所示：公式（i）