(7R)-7-azido-7-deoxylincomycin | 183206-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (7R)-7-azido-7-deoxylincomycin
• 英文别名: (2S,4R)-N-[(1R,2R)-2-azido-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methylsulfanyloxan-2-yl]propyl]-1-methyl-4-propylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 183206-75-9
• 化学式: C₁₈H₃₃N₅O₅S
• 分子量: 431.557
• InChiKey: ZZMBAOKPUHBHGB-KIDUDLJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-7-azido-7-deoxylincomycin 在 吡啶 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 7-diethylamino-7-deoxylincomycin
  参考文献：
  名称：

  Structural Modification of the Lincolnycin Antibiotic.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.1050
• 作为产物：
  描述：

  克林霉素 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以68.3%的产率得到(7R)-7-azido-7-deoxylincomycin
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic Modification of Antibiotic Lincomycin.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.941

文献信息

• Squaramide Tethered Clindamycin, Chloroquine, and Mortiamide Hybrids: Design, Synthesis, and Antimalarial Activity
  作者：Thomas Tremblay、Catherine Bergeron、Dominic Gagnon、Christopher Bérubé、Normand Voyer、Dave Richard、Denis Giguère

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00531

  日期：2023.2.9

  tethered chloroquine, clindamycin, and mortiamide D hybrids have been synthesized to assess their in vitro antiplasmodial activity against 3D7 (chloroquine-sensitive) and Dd2 strains of Plasmodium falciparum. The most active compound, a simple chloroquine analogue, displayed low nanomolar IC50 value against both strains (3 nM for 3D7 strain and 18 nM for Dd2 strain). Moreover, all molecular hybrids incorporating

  疟疾仍然是世界上主要的健康问题之一。在这项工作中，合成了一系列方酰胺束缚的氯喹、克林霉素和莫替酰胺 D 杂合体，以评估它们针对恶性疟原虫3D7（氯喹敏感）和 Dd2 菌株的体外抗疟原虫活性。最活跃的化合物是一种简单的氯喹类似物，对两种菌株均表现出低纳摩尔 IC 50值（3D7 菌株为 3 nM，Dd2 菌株为 18 nM）。此外，所有包含羟氯喹支架的分子杂合体均表现出最有效的活性，以氯喹二聚体为例，针对3D7和Dd2菌株的IC 50分别为31 nM和81 nM。这些结果凸显了克林霉素和吗替酰胺 D 首次用作抗疟分子杂合体，并为未来的优化奠定了这些有价值的成果。
• Structural Modification of the Lincolnycin Antibiotic.
  作者：FERENC SZTARICSKAI、GYULA BATTA、ZOLTÁN DINYA、MIKLÓS HORNYÁK、ERZSÉBET RÖTH、ROKURO MASUMA、SATOSHI OMURA

  DOI：10.7164/antibiotics.52.1050

  日期：——
• Semisynthetic Modification of Antibiotic Lincomycin.
  作者：FERENC SZTARICSKAI、ZOLTÁN DINYA、MARIA M. PUSKÁS、GYULA BATTA

  DOI：10.7164/antibiotics.49.941

  日期：——