L-苏式-二氢鞘胺醇 | 3102-56-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: L-苏式-二氢鞘胺醇
• 英文名称: (2R,3S)-2-aminooctadecane-1,3-diol
• 英文别名: L-erythro-dihydrosphingosine；C18-L-erythro-sphinganine；L-erythro-sphinganine；L-erythro-2-amino-octadecane-1,3-diol；(2R,3S)-2-Amino-octadecan-1,3-diol；L-erythro-2-Amino-octadecan-1,3-diol；Dihydrosphingosine
• CAS: 3102-56-5；6036-76-6
• 化学式: C₁₈H₃₉NO₂
• 分子量: 301.513
• InChiKey: OTKJDMGTUTTYMP-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72°C
• 沸点：
  446.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿/甲醇(9:1)：20 mg/mL，澄清，无色至淡黄色
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922199090

SDS

1.1 产品标识符
: DL-erythro-Dihydrosphingosine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
DL-erythro-1,3-Dihydroxy-2-aminooctadecane
DL-erythro-2-Amino-1,3-octadecanediol
DL-Sphinganine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: DL-erythro-1,3-Dihydroxy-2-aminooctadecane
别名
DL-erythro-2-Amino-1,3-octadecanediol
DL-Sphinganine
: C18H39NO2
分子式
: 301.51 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苏式-二氢鞘胺醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3S,2'R,3'Z)-N-(2'-hydroxy-3'-octadecenoyl)-2-aminooctadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Symbioramide的全合成：有效制备结构异构体的灵活方法

  摘要：

  据报道，从简单的非手性化合物和外消旋的α-氨基-β-酮酸酯衍生物开始，对氨基磺酰胺的简明，对映选择性总合成。这种高度灵活的策略还可以有效地制备天然产物的七个结构异构体。合成依赖于收敛途径，该途径涉及有效的立体选择性还原α-酮-β-炔基酯，以及通过钌介导的不对称加氢反应使α-氨基-β-酮基酯动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100579
• 作为产物：
  描述：

  D-赤式-二氢-D-鞘氨醇 生成 L-苏式-二氢鞘胺醇
  参考文献：
  名称：

  Sticht et al., 1972, vol. 8, p. 10,21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of sphinganine by means of modified asymmetric borane reduction
  作者：Moriyasu Masui、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01020-x

  日期：1998.7

  Efficient stereoselective synthesis of sphinganine by the asymmetric borane reduction of α-oxoketoxime trityl ethers is described. Both threo and erythro sphinganine could be obtained with high enantioselectivities by using borane-N,N-diethylaniline complex as a reducing agent.

  描述了通过α-氧代肟肟三苯甲基醚的不对称硼烷还原有效地立体定向合成狮身人甲胺。两个苏式和赤式鞘氨醇可与高对映选择性通过使用硼烷来获得Ñ，Ñ二乙基苯胺配合物作为还原剂。
• Development of Asymmetric Transfer Hydrogenation with a Bifunctional Oxo-Tethered Ruthenium Catalyst in Flow for the Synthesis of a Ceramide (<scp>d</scp>-<i>erythro</i>-CER[NDS])
  作者：Taichiro Touge、Masahiro Kuwana、Yasuhiro Komatsuki、Shigeru Tanaka、Hideki Nara、Kazuhiko Matsumura、Noboru Sayo、Yoshinobu Kashibuchi、Takao Saito

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00338

  日期：2019.4.19

  development of an efficient synthetic route for an optically active ceramide compound (d-erythro-CER[NDS]) is described. The route proceeds through asymmetric transfer hydrogenation in a pipes-in-series flow reactor with oxo-tethered ruthenium complex-catalyzed dynamic kinetic resolution. This synthesis was accomplished without any expensive reagents, and none of the intermediates required isolation

  一种有效的合成路线的用于光学活性的神经酰胺化合物的开发（d -赤-CER [NDS]）进行说明。该路线是在串联的管式反应器中通过不对称转移氢化进行的，该串联反应器具有羰基连接的钌络合物催化的动态动力学拆分。该合成无需任何昂贵的试剂即可完成，并且无需分离任何中间体。这导致了一个健壮的过程，并已成功地在生产规模上运行。
• A Highly Efficient and Versatile Synthesis of d- and l-erythro-Sphinganine
  作者：Christian Hertweck、Pavel Šebek、Aleš Svatoš

  DOI：10.1055/s-2001-18784

  日期：——

  An expedient convergent synthesis of naturally occurring C18-erythro-sphinganine (dihydrosphingosine, 1) is presented. Chiral protected 2-amino-1,3,4-butanetriol 6 is readily transformed into oxazolinyl oxirane building block 9, which is alkylated by a copper mediated SN2 type nucleophilic substitution with tetradecylmagnesium chloride. This method promises to be suited for large-scale syntheses and for rapid access to sphinganine analogues modified in the backbone.

  本文介绍了一种天然存在的C18-赤式鞘氨醇（二氢神经酰胺，1）的便捷收敛合成方法。易于制备的手性保护的2-氨基-1,3,4-丁三醇6可转化为噁唑啉基环氧乙烷构建块9，后者通过铜介导的SN2型亲核取代反应与十四烷基氯化镁反应进行烷基化。此方法有望适用于大规模合成及快速制备骨架修饰的鞘氨醇类似物。
• Sphingolipids and Glycerolipids. Part II. Syntheses of Two Pairs of Enantiomeric C18-Sphingosines and a Palmitoyl Analogue of Gaucher Spleen Glucocerebroside.
  作者：Hirotaka SHIBUYA、Keiko KAWASHIMA、Norihiko NARITA、Masahiko IKEDA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.1154

  日期：——

  Sixteen kinds of chiral C4-epoxides [(-)-10a-d, (+)-10a-d, (-)-11a-d, (+)-11a-d], which are synthons in our synthetic strategy for complex lipids, have been prepared from (2Z)-2-butene-1, 4-diol (6) by employing a Sharpless asymmetric epoxidation. By using the chiral C4-epoxides [(+)-10a, (-)-10a, (-)-11a, (+)-11a] as starting compounds, two pairs of enantiomeric (D-erythro, L-erythro, D-threo, and L-threo)-C18-sphingosines (1, 2, 3, 4) have been synthesized via a regioselective ring-opening of the epoxide ring with azide anion followed by reduction of the azide group to an amino group and a Wittig reaction. Furthermore, D-erythro-C18-sphingosine (1) has been converted to a palmitoyl analogue (5a) of Gaucher spleen glucocerebroside (5) through a reaction pathway including successive condensations with palmitic acid and D-glucose.

  已合成十六种手性C4-环氧化物 [(-)-10a-d, (+)-10a-d, (-)-11a-d, (+)-11a-d]，这些化合物是我们合成复杂脂质策略中的合成子，通过使用Sharpless不对称环氧化反应，从(2Z)-2-丁烯-1, 4-二醇(6)制备而成。利用手性C4-环氧化物 [(+)-10a, (-)-10a, (-)-11a, (+)-11a] 作为起始化合物，通过环氧环的区域选择性开环反应与叠氮阴离子结合，随后将叠氮基团还原为氨基，并进行Wittig反应，合成了两对对映异构体（D-赤藓糖，L-赤藓糖，D-反式，L-反式）C18-鞘氨醇（1, 2, 3, 4）。此外，D-赤藓糖-C18-鞘氨醇（1）通过与棕榈酸和D-葡萄糖的连续缩合反应途径转化为高雪氏脾脏葡萄糖苷脂（5）的棕榈酰类似物（5a）。
• A General Synthesis of Sphinganines through Multicomponent Catalytic Asymmetric Aziridination
  作者：Munmun Mukherjee、Yubai Zhou、Anil K. Gupta、Yong Guan、William D. Wulff

  DOI：10.1002/ejoc.201301766

  日期：2014.3

  either the (R) or (S) enantiomer of a BOROX catalyst, a multicomponent reaction of this aldehyde with an amine and ethyl diazoacetate gives rise to enantiomeric aziridine-2-carboxylates. Access to all diastereomers of sphinganine is realized upon ring opening of the enantiopure aziridine-2-carboxylate at the C-3 position by direct SN2 attack of an oxygen nucleophile, which occurs with inversion of configuration

  描述了从十六醛开始催化不对称合成所有四种鞘氨醇立体异构体。利用 BOROX 催化剂的 (R) 或 (S) 对映体，该醛与胺和重氮乙酸乙酯的多组分反应产生对映体氮丙啶-2-羧酸酯。通过对氧亲核试剂的直接 SN2 攻击，在 C-3 位对映纯的氮丙啶-2-羧酸酯开环后，实现了对所有非对映异构体的二氢嘧啶的访问，这发生在构型反转和 N-酰基氮丙啶的环扩展中生成恶唑烷酮，然后水解。总体而言，该过程导致氮丙啶与氧亲核试剂正式开环并保留构型。