acetic acid-[N'-(2,4-dinitro-phenyl)-hydrazide] | 2719-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid-[N'-(2,4-dinitro-phenyl)-hydrazide]
• 英文别名: N-(2,4-dinitrophenyl)-N'-acetylhydrazine；acetic acid 2,4-dinitrophenylhydrazide；N'-(2,4-dinitrophenyl)acetohydrazide；acetic 2,4-dinitrophenylhydrazide；2,4-dinitrophenylacetylhydrazine；Essigsaeure-[N'-(2,4-dinitro-phenyl)-hydrazid]
• CAS: 2719-07-5
• 化学式: C₈H₈N₄O₅
• 分子量: 240.175
• InChiKey: NYZGFEVPHFYXKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid-[N'-(2,4-dinitro-phenyl)-hydrazide] 在 甲醇 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 生成 1,3-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  CAN-Mediated Oxidation of Electron-Deficient Aryl and Heteroaryl Hydrazines and Hydrazides

  摘要：

  芳基和杂芳基肼及肼酰胺成功地通过CAN被氧化，生成去肼化产物。反应途径强烈依赖于底物的性质，导致烃或烷氧衍生物的形成。当使用氘化溶剂，如氘代甲醇（methanol-d₄）或氘代乙腈（acetonitrile-d₃）时，实现了氘的区域特异性结合。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1072749
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二硝基苯 在 乙醇 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 acetic acid-[N'-(2,4-dinitro-phenyl)-hydrazide]
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Mayer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1907, vol. <2> 76, p. 380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal Acetate/Metal Oxide in Acetic Acid: An Efficient Reagent for the Chemoselective N-Acetylation of Amines under Green Conditions
  作者：Goutam Brahmachari、Sujay Laskar、Sajal Sarkar

  DOI：10.3184/030823410x12746305905926

  日期：2010.5

  The use of catalytic amount of metal acetate or metal oxide in acetic acid is a new and highly efficient acetylating system for chemoselective N-acetylation of primary and secondary amines in excellent yields under reflux condition. No other solvent is required. The noted features of this method include mild reaction conditions, use of innocuous reagents, excellent yields, convenient work-up, and reuse

  在乙酸中使用催化量的金属乙酸盐或金属氧化物是一种新的高效乙酰化体系，用于在回流条件下以优异的收率对伯胺和仲胺进行化学选择性N-乙酰化。不需要其他溶剂。该方法的显着特点包括反应条件温和、使用无害试剂、收率高、后处理方便和催化剂可重复使用。
• An Approach to Pyrazoline-Fused Chlorins by Dipolar [3 + 2]-Cycloaddition of Iminonitriles to <i>meso</i>-Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin: Synthesis of New PDT Photosensitizers
  作者：Przemysaw Wyrebek、Stanisaw Ostrowski

  DOI：10.1246/bcsj.20110408

  日期：2012.10.15

  meso-Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin reacts at higher temperature with unstable iminonitriles (R–C≡N+–N−–Ar), affording pyrazoline-fused chlorins, according to dipolar [3 + 2]-cycloaddition pathway. The respective iminonitriles were in situ generated from the corresponding functionalized α-halogenohydrazine derivatives by 1,3-elimination of HX in the presence of base (NEt3, DABCO). This method allows synthesis of very attractive moieties which may be of potential use as sensitizers in photodynamic therapy (PDT).

  间四(五氟苯基)卟啉在较高温度下与不稳定的亚氨基腈（R-C≡N+-N--Ar）发生反应，根据双极[3 + 2]-环加成途径生成吡唑啉融合的氯化物。在碱（NEt3、DABCO）存在下，通过 1,3- 消除 HX，从相应的官能化 α-卤代肼衍生物原位生成相应的亚硝酰亚胺。这种方法可以合成极具吸引力的分子，这些分子有可能用作光动力疗法（PDT）的敏化剂。
• Simultaneous Determination of C₁−C₄ Carboxylic Acids and Aldehydes Using 2,4-Dinitrophenylhydrazine-Impregnated Silica Gel and High-Performance Liquid Chromatography
  作者：Shigehisa Uchiyama、Erika Matsushima、Shohei Aoyagi、Masanori Ando

  DOI：10.1021/ac0493471

  日期：2004.10.1

  4-dinitrophenylhydrazides exhibited maximum absorption wavelengths of 331-334 nm and molar absorption coefficients of 1.4 x 10(4) L/mol/cm. They were completely separated by high-performance liquid chromatography (HPLC) with an RP-Amide C16 column. Cartridges packed with DNPH-coated silica particles (DNPH cartridge) were used for sampling formic acid and aldehydes. Formic acid was physically adsorbed on

  描述了一种同时测定空气中脂肪族羧酸和醛类的新方法。在这项工作中，使羧酸与2,4-二硝基苯肼（DNPH）反应形成相应的羧基2,4-二硝基苯肼。这些衍生物具有出色的热稳定性，其熔点比相应的高32-50摄氏度。C1-C4羧酸2,4-二硝基苯酰肼的最大吸收波长为331-334 nm，摩尔吸收系数为1.4 x 10（4）L / mol / cm。使用RP-Amide C16色谱柱的高效液相色谱（HPLC）将它们完全分离。使用装有DNPH涂层的二氧化硅颗粒的小柱（DNPH小柱）对甲酸和醛进行采样。作为采样机制的第一步，甲酸物理吸附在二氧化硅颗粒上。随后与DNPH逐渐反应。甲酸在室温（20摄氏度）下与DNPH反应非常缓慢，但在80摄氏度下历时4小时完全反应。在现场测量中，通过DNPH滤芯吸入样品空气。取样后，将小柱在80摄氏度下加热5小时，然后用乙腈萃取进行HPLC分析。在这些优化条件下，对于以100 mL
• Purgotti, Gazzetta Chimica Italiana, 1894, vol. 24 I, p. 568
  作者：Purgotti

  DOI：——

  日期：——
• Brahmachari; Laskar; Sarkar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 9, p. 1274 - 1281
  作者：Brahmachari、Laskar、Sarkar

  DOI：——

  日期：——

表征谱图