10,11-didehydroepothilone D | 371979-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 10,11-didehydroepothilone D
• 英文别名: 10,11-dehydroepothilone D；epothilone 490；10,11-didehydro-dEpoB；10,11-didehyroepothilone D；(4S,7R,8S,9S,11E,13Z,16S)-4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-1-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,6-dione
• CAS: 371979-40-7
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₅S
• 分子量: 489.676
• InChiKey: AEAGZTSEFUFUKN-IVTUIJOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-didehydroepothilone D 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到埃博霉素
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素的高度简洁路线：埃坡霉素 490 的全合成与评价

  摘要：

  埃坡霉素类有前途的抗肿瘤剂的简洁模块化实验室构建已经完成。在埃坡霉素领域，新合成首次以立体特异性方式利用了闭环烯烃复分解 (RCM) 的力量。先前将 RCM 应用于埃坡霉素合成的尝试一直受到在产品中生成所需 12,13-烯烃几何结构时完全缺乏立体控制的困扰。埃坡霉素 490 (3) 的分离促使我们重新评估 RCM 程序在制备 10,11-烯烃时的效用，其中 Z-12,13-烯烃几何结构已经到位。三烯底物12的烯烃复分解以立体选择性方式提供产物二烯大环内酯。为了更大的合成收敛性，C3-(S)-醇在合成后期形成，使用手性钛介导的羟醛条件，将整个 O-烷基片段作为 C15 乙酸酯作为烯醇化物组分。检查保护基团对 RCM 过程的影响表明，C7 醇的脱保护对反应产率具有有益影响。将 RCM 作为序列中的最后一个合成步骤进行，仅提供了所需的 E-烯烃的 64% 产率。新的 10,11-烯烃的选择性二亚胺还原产生

  DOI：

  10.1021/ja0262333
• 作为产物：
  描述：

  [(1E,3S,5Z)-2,6-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)octa-1,5,7-trien-3-yl] acetate 在 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride 溶剂黄146 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.34h， 生成 10,11-didehydroepothilone D
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素的高度简洁路线：埃坡霉素 490 的全合成与评价

  摘要：

  埃坡霉素类有前途的抗肿瘤剂的简洁模块化实验室构建已经完成。在埃坡霉素领域，新合成首次以立体特异性方式利用了闭环烯烃复分解 (RCM) 的力量。先前将 RCM 应用于埃坡霉素合成的尝试一直受到在产品中生成所需 12,13-烯烃几何结构时完全缺乏立体控制的困扰。埃坡霉素 490 (3) 的分离促使我们重新评估 RCM 程序在制备 10,11-烯烃时的效用，其中 Z-12,13-烯烃几何结构已经到位。三烯底物12的烯烃复分解以立体选择性方式提供产物二烯大环内酯。为了更大的合成收敛性，C3-(S)-醇在合成后期形成，使用手性钛介导的羟醛条件，将整个 O-烷基片段作为 C15 乙酸酯作为烯醇化物组分。检查保护基团对 RCM 过程的影响表明，C7 醇的脱保护对反应产率具有有益影响。将 RCM 作为序列中的最后一个合成步骤进行，仅提供了所需的 E-烯烃的 64% 产率。新的 10,11-烯烃的选择性二亚胺还原产生

  DOI：

  10.1021/ja0262333

文献信息

• CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY
  申请人：Cerulean Pharma Inc.

  公开号：US20130196906A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of a disease or disorder, e.g., autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disorder, cardiovascular disease, or metabolic disorder. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗疾病或紊乱的方法，例如自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统紊乱、心血管疾病或代谢紊乱。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。
• Production of polyketides
  申请人：Arslanian L. Robert

  公开号：US20070092954A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Recombinant Myxococcus host cells can be used to produce polyketides, including epothilone and epothilone analogs that can be purified from the fermentation broth and crystallized.

  重组黏菌宿主细胞可用于生产聚酮类化合物，包括可从发酵液中纯化和结晶的依波酮和依波酮类似物。
• PRODUCTION OF POLYKETIDES
  申请人：Arslanian L. Robert

  公开号：US20070281343A9

  公开（公告）日：2007-12-06

  Recombinant Myxococcus host cells can be used to produce polyketides, including epothilone and epothilone analogs that can be purified from the fermentation broth and crystallized.

  重组Myxococcus宿主细胞可用于生产聚酮类化合物，包括可以从发酵液中纯化和结晶的紫杉醇和紫杉醇类似物。
• CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTICS DELIVERY
  申请人：Ryan John

  公开号：US20110152512A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Methods and compositions relating to CDP-epothilone conjugates are described herein.

  本文描述了与CDP-epothilone共轭物相关的方法和组合物。
• Synthesis of Epothilones, Intermediates Thereto, Analogues and Uses Thereof
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20090149516A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention provides compounds of formula (I): as described generally and in classes and subclasses herein. The present invention additionally provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and provides methods of treating cancer comprising administering a compound of formula (I).

  本发明提供了公式(I)的化合物，如在此处一般描述的类别和子类中描述的那样。本发明还提供了包括公式(I)化合物的制药组合物，并提供了使用公式(I)化合物治疗癌症的方法。