H-Cys-Lys-Tyr-Met-His-OH | 1334711-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Cys-Lys-Tyr-Met-His-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 1334711-24-8
• 化学式: C₂₉H₄₄N₈O₇S₂
• 分子量: 680.85
• InChiKey: HXWOYARBXDJDIN-LSBAASHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  281
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Cys-Lys-Tyr-Met-His-OH 、 在 盐酸胍 、 sodium nitrite 、 4-巯基苯基乙酸 作用下， 反应 2.33h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过肽酰肼的连接进行蛋白质化学合成

  摘要：

  pH值决定选择性：酰肼的连接是蛋白质化学合成的新方法，与天然化学连接互补。肽酰肼可能是与“硫酯合成子”等效的长期寻求的试剂，“硫酯合成子”对天然化学连接的条件稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.201100996
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 Fmoc-L-蛋氨酸 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 H-Cys-Lys-Tyr-Met-His-OH
  参考文献：
  名称：

  最佳肽酰肼与C末端Asp，Asn和Gln酰肼的连接

  摘要：

  肽酰肼连接是一种新报道的方法，使用C端酰肼作为硫酯的前体与N端Cys肽连接。但是，由于从王氏树脂裂解肽时发生环化副反应，因此难以生成具有C末端Asp，Asn和Gln的酰肼。为了防止环化，我们选择酸敏感的四氯化碳树脂作为载体，并采用了两步裂解策略：（1）从具有1％TFA的载体上释放带有酰肼侧链保护的肽；（2）用90％TFA去除侧链保护，得到相应的肽酰肼。使用这些酰肼与Cys肽进行的肽连接显示出高的肽延伸效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.101

文献信息

• [EN] A PHOTOLABILE LINKER FOR THE SOLID-PHASE SYNTHESIS OF HYDRAZIDES AND PYRANOPYRAZOLES<br/>[FR] LIEUR PHOTOLABILE POUR LA SYNTHÈSE EN PHASE SOLIDE D'HYDRAZIDES ET DE PYRANOPYRAZOLES
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2015036481A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The photolabile hydrazine linker of the present invention is based on the o-nitro-veratryl group, which is capable of releasing hydrazide derivatives upon UV irradiation. The linker allows for a new solid-phase peptide synthesis (SPPS) strategy which is fully orthogonal to the most commonly used protecting groups and chemical methods in SPPS and shows excellent compatibility with peptide composition, notably the 20 naturally occurring α-amino acid residues (even in their side-chain protected form) are accepted in the C-terminal of the peptide hydrazides. Furthermore, the linker unit can be applied to synthesize combinatorial libraries of biological interesting heterocyclic compounds, such as pyranopyrazoles.

  本发明的光敏式肼连接剂基于邻硝基维拉特基团，能够在紫外辐射下释放肼衍生物。该连接剂允许一种全新的固相肽合成（SPPS）策略，与SPPS中最常用的保护基和化学方法完全正交，并且与肽组成非常兼容，特别是在肽肼酰的C末端接受20种天然存在的α-氨基酸残基（即使是它们的侧链保护形式）。此外，该连接单元可用于合成生物感兴趣的杂环化合物的组合式库，如吡喃吡唑。
• A Photolabile Linker for the Solid-Phase Synthesis of Peptide Hydrazides and Heterocycles
  作者：Katrine Qvortrup、Vitaly V. Komnatnyy、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/ol502219s

  日期：2014.9.19

  solid-phase synthesis of peptide hydrazides and hydrazine-derived heterocycles is presented. The developed protocols enable the efficient synthesis of structurally diverse peptide hydrazides derived from the standard amino acids, including those with side-chain protected residues at the C-terminal of the resulting peptide hydrazide, and are useful for the synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles. The linker

  提出了用于肽酰肼和肼衍生的杂环的固相合成的光不稳定肼连接基。所开发的方案能够有效合成源自标准氨基酸的结构多样的肽酰肼，包括在所得肽酰肼的C端具有侧链保护残基的肽酰肼，并可用于合成二氢吡喃[2,3]。 - ç ]吡唑。该接头与用于固相肽合成的最常用的偶联剂和保护基相容。
• A new strategy for synthesis of branched cyclic peptide by Asn side-chain hydrazide ligation
  作者：Jian Lu、Xiao-Bo Tian、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.05.016

  日期：2015.8

  Here, we report a new strategy for rapid synthesis of branched peptide by side-chain hydrazide ligation at Asn. The hydrazide was converted to thioester at Asn side chain by NaNO2 and thiol reagent, and sequential ligation with an N-terminus Cys-peptide efficiently afforded the branched peptide. A branched cyclic peptide was successfully synthesized by side-chain ligation with a two-Cys-peptide and

  在这里，我们报告了通过在Asn的侧链酰肼连接快速合成支链肽的新策略。通过NaNO 2和硫醇试剂将酰肼在Asn侧链处转化为硫酯，并且与N端Cys-肽的顺序连接有效地提供了支链肽。通过与两个Cys-肽的侧链连接并形成二硫键成功地合成了支化的环肽。这种方法提供了一种新的途径来快速合成支链肽，并促进了新肽作为功能性生物模拟物的设计。
• PHOTOLABILE LINKER FOR THE SOLID-PHASE SYNTHESIS OF HYDRAZIDES AND PYRANOPYRAZOLES
  申请人：DANMARKS TEKNISKE UNIVERSITET

  公开号：US20160272672A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The photolabile hydrazine linker of the present invention is based on the o-nitro-veratryl group, which is capable of releasing hydrazide derivatives upon UV irradiation. The linker allows for a new solid-phase peptide synthesis (SPPS) strategy which is fully orthogonal to the most commonly used protecting groups and chemical methods in SPPS and shows excellent compatibility with peptide composition, notably the 20 naturally occurring a-amino acid residues (even in their side-chain protected form) are accepted in the C-terminal of the peptide hydrazides. Furthermore, the linker unit can be applied to synthesize combinatorial libraries of biological interesting heterocyclic compounds, such as pyranopyrazoles.

  本发明的光敏水合肼连接单元基于o-硝基-维拉特基团，能够在紫外辐射下释放水合肼衍生物。该连接单元允许一种全新的固相肽合成（SPPS）策略，完全正交于SPPS中最常用的保护基和化学方法，并且与肽组成具有极好的兼容性，特别是20种天然存在的α-氨基酸残基（即使在它们的侧链保护形式下）也可以被接受到肽水合肼的C-末端。此外，连接单元可以用于合成生物有趣的杂环化合物的组合式库，例如吡喃吡唑。
• A PHOTOLABILE LINKER FOR THE SOLID-PHASE SYNTHESIS OF HYDRAZIDES AND PYRANOPYRAZOLES
  申请人：Danmarks Tekniske Universitet

  公开号：EP3044204B1

  公开（公告）日：2017-11-08