Kanamycin A-3'-phosphate | 17029-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Kanamycin A-3'-phosphate
• 英文别名: kanamycin A 3'-phosphate；kanamycin 3'-phosphate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-3,5-dihydroxyoxan-4-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 17029-36-6
• 化学式: C₁₈H₃₇N₄O₁₄P
• 分子量: 564.484
• InChiKey: BYGWYFIZOSNIDM-CAFUKSGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  937.5±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  329
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  卡那霉素碱 在 Tmed buffer 、 magnesium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到Kanamycin A-3'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Coombe, Reginald G.; George, Anthony M., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 3, p. 547 - 554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleoside triphosphate cosubstrates control the substrate profile and efficiency of aminoglycoside 3′-<i>O</i>-phosphotransferase type IIa
  作者：Selina Y. L. Holbrook、Matthew S. Gentry、Oleg V. Tsodikov、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1039/c8md00234g

  日期：——

  broad-spectrum antibiotics that play an important role in the control and treatment of bacterial infections. Despite the great antibacterial potency of AGs, resistance to these antibiotics has limited their clinical applications. The AG 3′-O-phosphotransferase of type IIa (APH(3′)-IIa) encoded by the neoR gene is a common bacterial AG resistance enzyme that inactivates AG antibiotics. This enzyme is

  氨基糖苷类（AGs）是广谱抗生素，在细菌感染的控制和治疗中起着重要作用。尽管AGs具有强大的抗菌效力，但对这些抗生素的抗药性限制了其临床应用。neo R编码的IIa型AG 3'- O-磷酸转移酶（APH（3'）-IIa）基因是一种常见的细菌AG抗性酶，可以使AG抗生素失活。该酶在分子生物学研究中用作选择标记。APH（3'）-IIa催化ATP的γ-磷酰基在其3'-OH基团处转移至AG。尽管已报道APH（3'）-IIa仅利用ATP作为共底物，但我们证明该酶可以利用多种NTP。通过底物谱分析，TLC和酶动力学实验，我们通过广泛的底物和共底物面板（13个AG和10个NTP）来探测APH（3'）-IIa引起的AG磷酸化，从而深入了解这种抗性酶。我们首次发现NTP共基质的身份决定了APH（3'）-IIa修饰的AG的集合以及不同AG的磷酸化效率。