S-tert-butyl 3-oxo-octadecanethioate | 185430-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-tert-butyl 3-oxo-octadecanethioate
• 英文别名: S-tert-butyl 3-oxooctadecanethioate
• CAS: 185430-10-8
• 化学式: C₂₂H₄₂O₂S
• 分子量: 370.64
• InChiKey: NOLDWJMGYIUYTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl 3-oxo-octadecanethioate 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 3-十六烷酰基-5-羟甲基tetronic酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of a 3-Acyltetronic Acid Derivative, RK-682, and Formation of Its Calcium Salt during Silica Gel Column Chromatography.

  摘要：

  据报道，RK-682 是一种有效的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂。我们发现(R)-3-十六酰基-5-羟甲基特窗酸(1)在硅胶60柱层析过程中很容易转化为其钙盐，并且这种钙盐与最初从天然来源分离的RK-682相同。在这里，我们报告了 (R)-1 的不对称合成及其转化为钙盐的详细信息。还报道了 RK-682 游离形式和钙盐形式的快原子轰击质谱 (FAB-MS) 分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.206
• 作为产物：
  描述：

  [(tert-butylthio)carbonyl]acetic acid magnesium salt 、 棕榈酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 以93%的产率得到S-tert-butyl 3-oxo-octadecanethioate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of a 3-Acyltetronic Acid Derivative, RK-682, and Formation of Its Calcium Salt during Silica Gel Column Chromatography.

  摘要：

  据报道，RK-682 是一种有效的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂。我们发现(R)-3-十六酰基-5-羟甲基特窗酸(1)在硅胶60柱层析过程中很容易转化为其钙盐，并且这种钙盐与最初从天然来源分离的RK-682相同。在这里，我们报告了 (R)-1 的不对称合成及其转化为钙盐的详细信息。还报道了 RK-682 游离形式和钙盐形式的快原子轰击质谱 (FAB-MS) 分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.206

文献信息

• Synthesis of a Tetronic Acid Library Focused on Inhibitors of Tyrosine and Dual-Specificity Protein Phosphatases and Its Evaluation Regarding VHR and Cdc25B Inhibition
  作者：Mikiko Sodeoka、Ruriko Sampe、Sachiko Kojima、Yoshiyasu Baba、Takeo Usui、Kazunori Ueda、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1021/jm0100741

  日期：2001.9.1

  tetronic acid derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of the dual-specificity protein phosphatases VHR and cdc25B. Several compounds are found to be potent inhibitors of cdc25B, which is a key enzyme for cell-cycle progression. The promising results described herein strongly indicated that this tetronic acid library is potent as a library focused on the PTP/DSP-selective inhibitor.

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPs）和双特异性磷酸酶（DSPs）的选择性抑制剂有望成为阐明PTPs自身生物学功能的有用工具，并且有望成为新型疗法的候选者。我们计划了一种用于鉴定PTP / DSP抑制剂的文库方法，其中将3-酰基teonic酸用作“核心”磷酸盐模拟物。合成了一系列新颖的tetronic酸衍生物，并评估了其为双特异性蛋白磷酸酶VHR和cdc25B的抑制剂。发现几种化合物是cdc25B的有效抑制剂，cdc25B是细胞周期进程的关键酶。本文所述的有希望的结果有力地表明，该tetronic酸文库作为专注于PTP / DSP选择性抑制剂的文库是有效的。
• Asymmetric synthesis of RK-682 and its analogs, and evaluation of their protein phosphatase inhibitory activities
  作者：Mikiko Sodeoka、Ruriko Sampe、Terumi Kagamizono、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02029-1

  日期：1996.11

  We report an asymmetric synthesis of a potent tyrosine phosphatase inhibitor, RK-682 and its analogs. The absolute stereochemistry of RK-682 was determined to be (R). The inhibitory activities of RK-682 and its analogs, (R)-1a, (S)-1a, (R)-1b and (R)-1c toward various protein phosphatases (MIR, cdc25A, cdc25B, and PP1) are also reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Asymmetric Synthesis of a 3-Acyltetronic Acid Derivative, RK-682, and Formation of Its Calcium Salt during Silica Gel Column Chromatography.
  作者：Mikiko SODEOKA、Ruriko SAMPE、Sachiko KOJIMA、Yoshiyasu BABA、Naoko MORISAKI、Yuichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.49.206

  日期：——

  RK-682 was reported to be a potent protein tyrosine phosphatase inhibitor. We found that (R)-3-hexadecanoyl-5-hydroxymethyltetronic acid (1) was easily converted to its calcium salt during column chromatography on Silica gel 60, and this calcium salt was identical to RK-682 originally isolated from a natural source. Here we report details of the asymmetric synthesis of (R)-1 and its conversion to the calcium salt. Fast atom bombardment mass spectrometric (FAB-MS) analysis of the free and calcium salt forms of RK-682 is also reported.

  据报道，RK-682 是一种有效的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂。我们发现(R)-3-十六酰基-5-羟甲基特窗酸(1)在硅胶60柱层析过程中很容易转化为其钙盐，并且这种钙盐与最初从天然来源分离的RK-682相同。在这里，我们报告了 (R)-1 的不对称合成及其转化为钙盐的详细信息。还报道了 RK-682 游离形式和钙盐形式的快原子轰击质谱 (FAB-MS) 分析。