4-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)benzonitrile | 1001163-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)benzonitrile
• CAS: 1001163-21-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: YIIOKRUFXCQJGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)benzonitrile 、 百里酚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以65%的产率得到4-(3-(4-hydroxy-5-isopropyl-2-methylphenyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化叔碳中心氧化芳基化

  摘要：

  我们在本文中描述了 Cu(OTf) 2催化的含叔碳底物的氧化芳基化，包括芳基丙二腈、3-芳基苯并呋喃-2-酮和 3-芳基羟吲哚。在某些情况下，芳基丙二腈的腈基会进一步反应生成内酯或亚胺。这些反应条件适用于一系列芳烃，包括苯酚、苯胺、苯甲醚和杂芳烃。机理研究支持通过双电子氧化形成阳离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03581
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钼催化的 3-芳基并吲哚的区域-、非对映-和对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  由手性钼催化剂介导的高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性烯丙基烷基化反应已被开发为合成通用 3-烷基-3-芳基羟吲哚的新入口。极其庞大的亲核试剂被用来同时不对称地形成一个四级中心和一个相邻的三级中心。反应的区域选择性和非对映选择性在不寻常的程度上取决于亲核试剂的空间和电子性质。讨论了基于钼烯醇配合物键合模式的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ja0755717

文献信息

• [[(Ethoxycarbonyl)difluoromethyl]thio]phthalimide: A Shelf-Stable, Electrophilic Reagent with a Convertible Group for the Synthesis of Diversified Fluoroalkylthiolated Compounds
  作者：Feng Shen、Panpan Zhang、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00010

  日期：2017.3.3

  A shelf-stable and easily convertible reagent for the preparation of diversified fluoroalkylthiolated compounds, [[(ethoxycarbonyl)difluoromethyl]thio]phthalimide, was developed. [[(Ethoxycarbonyl)difluoromethyl]thio]phthalimide is an efficient electrophilic fluoroallylthiolating reagent that reacted with electron-rich heteroarenes/arenes, β-ketoesters, oxindoles, benzofuranones, and thiols. More importantly

  开发了一种耐贮存且易于转化的试剂，用于制备各种氟代烷基硫代化合物[[（（乙氧基羰基）二氟甲基]硫代]邻苯二甲酰亚胺。[[（（乙氧羰基）二氟甲基]硫代]邻苯二甲酰亚胺是一种有效的亲电性氟代烯丙基硫醇化试剂，可与富电子的杂芳烃/芳烃，β-酮酸酯，羟吲哚，苯并呋喃酮和硫醇反应。更重要的是，得到的氟代烷基硫代化合物的乙氧基羰基可以容易地转化成各种其他官能团，例如氯，炔基，烃基，氨基甲酰基，氢甲基或杂芳基。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Activation of sp³ vs sp² C–H Bonds: Oxidative Coupling To Form Quaternary Centers
  作者：Gang Hong、Pradip D. Nahide、Uday Kumar Neelam、Peter Amadeo、Arjun Vijeta、John M. Curto、Charles E. Hendrick、Kelsey F. VanGelder、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acscatal.9b00091

  日期：2019.4.5

  activation of alkyl C–H bonds vs arene C–H bonds with Pd(OAc)2 has been found to be generalizable to a number of nucleophilic substrates, allowing the formation of a range of hindered quaternary centers. The substrates share a common mechanistic path wherein Pd(II) initiates an oxidative dimerization. The resultant dimer modifies the palladium catalyst to favor activation of alkyl C–H bonds, in contrast to

  发现Pd（OAc）2对烷基C–H键与芳烃C–H键的氧化活化作用可推广至许多亲核底物，从而形成一系列受阻的季中心。底物共有一条共同的机理，其中Pd（II）引发了氧化二聚作用。与通常通过协同的金属化-去质子化机理观察到的趋势相反，生成的二聚体修饰钯催化剂以促进烷基C-H键的活化。值得注意的是，对于受阻底物，插入发生在烷基芳烃的末端。发现了两种不同的氧化剂系统来完成该过程。已经鉴定出参数，该参数预测哪些底物在该反应中有生产力。
• Asymmetric Difluoromethylthiolation of Carbon Nucleophiles with Optically Pure Difluoromethylthiolating Reagents Derived from Camphorsultam
  作者：He Zhang、Xiaolong Wan、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201900298

  日期：2019.10

  The invention of a family of optically pure electrophilic difluoromethylthiolating reagents 9a–c based on the camphorsultam skeleton was described. These reagents reacted with a variety of soft carbon nucleophiles such as oxazolone, oxindole, benzolactone and β‐ketoester in good to excellent enantioselectivities.

  描述了基于樟脑素骨架的光学纯亲电二氟甲基硫醇化试剂系列9a – c的发明。这些试剂与多种软碳亲核试剂如恶唑酮，羟吲哚，苯并内酯和β-酮酸酯反应，具有良好的至优异的对映选择性。
• BF₃·OEt₂ catalyzed decarbonylative arylation/C–H functionalization of diazoamides with arylaldehydes: synthesis of substituted 3-aryloxindoles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Ammasi Prabu

  DOI：10.1039/d2ob00003b

  日期：——

  A metal-free BF3·OEt2 catalyzed direct decarbonylative arylation of diazoamides with readily accessible aryl aldehydes under an open-air atmosphere was developed to afford 3-aryloxindoles via 1,2-aryl migration with high selectivity. The reaction offers an efficient pathway for 3-arylation of diazoamides under relatively mild conditions, which shows a high level of functional group tolerance of both

  开发了一种无金属BF 3 ·OEt 2催化重氮酰胺与易于获得的芳基醛在露天气氛下直接脱羰基芳基化反应，通过1,2-芳基迁移以高选择性得到3-芳基吲哚。该反应为重氮酰胺在相对温和的条件下进行 3-芳基化提供了一条有效的途径，显示出对给电子基团和吸电子基团都具有高水平的官能团耐受性和广泛的底物范围。3-芳环吲哚也通过未受保护的水杨醛衍生物的取代基控制的化学和位点选择性 C-H 键官能化获得。
• Catalytic Double Stereoinduction in Asymmetric Allylic Alkylation of Oxindoles
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1002/chem.200902770

  日期：2010.1.4

  A highly regio‐, diastereo‐, and enantioselective allylic alkylation reaction of 3‐monosubstituted oxindoles catalyzed by molybdenum is described. The reaction is affected by the electronic and steric variations of the nucleophile. The use of appropriate N‐protecting group is particularly important for achieving high regio‐ and diastereoselectivity. Products from this reaction, containing vicinal quaternary‐tertiary

  描述了钼催化的 3-单取代羟吲哚的高度区域、非对映和对映选择性烯丙基烷基化反应。该反应受到亲核试剂的电子和空间变化的影响。使用适当的 N 保护基团对于实现高区域和非对映选择性特别重要。该反应的产物含有邻位季-叔立构中心，是有价值的合成中间体，应该在生物碱合成中得到应用。