(3,4-dimethoxyphenyl)diphenylphosphine oxide | 133545-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dimethoxyphenyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 4-diphenylphosphoryl-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 133545-21-8
• 化学式: C₂₀H₁₉O₃P
• 分子量: 338.343
• InChiKey: YRSOZPVBKNEUHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dimethoxyphenyl)diphenylphosphine oxide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到4-Diphenylphosphorylbenzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  用儿茶酚膦配体的 Pd 和 W 配合物功能化的二氧化钛纳米颗粒

  摘要：

  已经合成了含有双功能配体 4-二苯基膦酰基儿茶酚 (L1) 的钯和钨配合物。儿茶酚酸酯官能团与二氧化钛纳米颗粒紧密结合，有效地将复合物固定在 TiO2 表面。固态 31P NMR 光谱用于探测表面结合的化合物。漫反射红外光谱也提供了表面结合的羰基钨配合物的数据。初步实验表明，负载在 TiO2 上的钯磷烷络合物 [PdBr2(L1)2] 催化苯乙炔与 4-碘硝基苯的 Sonogashira 偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejic.200400584
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (3,4-dimethoxyphenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  用儿茶酚膦配体的 Pd 和 W 配合物功能化的二氧化钛纳米颗粒

  摘要：

  已经合成了含有双功能配体 4-二苯基膦酰基儿茶酚 (L1) 的钯和钨配合物。儿茶酚酸酯官能团与二氧化钛纳米颗粒紧密结合，有效地将复合物固定在 TiO2 表面。固态 31P NMR 光谱用于探测表面结合的化合物。漫反射红外光谱也提供了表面结合的羰基钨配合物的数据。初步实验表明，负载在 TiO2 上的钯磷烷络合物 [PdBr2(L1)2] 催化苯乙炔与 4-碘硝基苯的 Sonogashira 偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejic.200400584

文献信息

• Chiral phosphorus compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05488172A1

  公开（公告）日：1996-01-30

  Novel chiral phosphorus compounds of the formula ##STR1## wherein R signifies lower alkyl, R.sup.1 signifies phenyl and R.sup.2 and R.sup.3 signify hydrogen or lower alkoxy, which are suitable in the form of complexes with a metal of Group VIII as catalysts for asymmetric hydrogenations and for enantioselective hydrogen displacements in prochiral allylic systems.

  新颖的手性磷化合物，其分子式为##STR1##，其中R代表低级烷基，R.sup.1代表苯基，R.sup.2和R.sup.3代表氢或低级烷氧基，这些化合物适合以第VIII族金属络合物的形式作为不对称氢化的催化剂，以及在潜手性烯丙基体系中进行对映选择性氢位移。
• Manganese(III)-mediated direct phosphonylation of arenes
  作者：Wei Xu、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.029

  日期：2010.5

  Manganese (III)-promoted direct phosphonylation of mono- and disubstituted arenes with dialkylphosphite afforded regioselective dialkylphosphonates in good yields. The reactions can apply to arenes bearing electron-donating groups and electron-withdrawing groups such as ester and nitrile.

  锰（III）促进的单-和二取代的芳烃与亚磷酸二烷基酯的直接膦酰化反应可以很好地提供区域选择性的二烷基膦酸酯。该反应可适用于带有给电子基团和吸电子基团如酯和腈的芳烃。
• Copper-Catalyzed Addition of H–P(O) Bonds to Arynes
  作者：Qian Chen、Xinxing Yan、Chunxiao Wen、Jiekun Zeng、Yulin Huang、Xingguo Liu、Kun Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01776

  日期：2016.10.7

  An efficient P-arylation of secondary phosphine oxides has been achieved through the ligand-free copper-catalyzed addition of H–P(O) bonds to in situ generated arynes at room temperature. This transformation provides a straightforward route to the formation of the aryl–P bond with wide functional group compatibility, which produces arylphosphine oxides in up to 99% yield.

  通过在室温下通过无配体铜催化的H–P（O）键向原位生成的芳烃的加成，可实现仲膦氧化物的有效P-芳基化。这种转变为形成具有广泛官能团相容性的芳基-P键提供了一条直接途径，该方法可产生高达99％的收率的芳基膦氧化物。
• Axially Dissymmetric Diphosphines in the Biphenyl Series: Synthesis of (6,6′-Dimethoxybiphenyl-2,2′-diyl)bis(diphenylphosphine)(‘MeO-BIPHEP’) and Analogues<i>via</i>an<i>ortho</i>-Lithiation/Iodination<i>Ullmann</i>-Reaction Approach
  作者：Rudolf Schmid、Joseph Foricher、Marco Cereghetti、Peter Schönholzer

  DOI：10.1002/hlca.19910740215

  日期：1991.3.13

  The new axially dissymmetric diphosphines (R)- and (S)-(6,6′-dimethoxybiphenyl-2,2′-diyl)bis(diphenyl phosphine) ((R)- and (S)-5a; ‘MeO-BIPHEP’) and the analogues (R)- and (S)-5b and 5c have been synthesized in enantiomerically pure form. These ligands have become readily available by a synthetic scheme which employs, as key steps, an ortho-lithiation/iodination reaction of the (m-methoxyphenyl)diprienylphosphine

  新的轴向不对称二膦（R）-和（S）-（6,6'-二甲氧基联苯-2,2'-二基）双（二苯基膦）（（R）-和（S）-5a ;'MeO-BIPHEP ）和类似物（R）-和（S）-5b和5c已经以对映体纯的形式合成。这些配体通过其采用，作为关键步骤，合成方案变得容易获得的邻-lithiation /碘化（的反应米甲氧基苯基）diprienylphosphine氧化物8和随后的乌尔曼所得碘化物的反应9提供外消旋的双（氧化膦）10。随后将双（氧化膦）10与（-）-（2 R，3 R）-和（+）-（2 S，3 S）-O -2,3-二苯甲酰基酒石酸分解，还原为二膦5。在乌尔曼反应构成对2,2'-双（膦酰基） -取代的联苯系统一个新的和有效的路由。通过X射线分析衍生的Pd配合物（R，R）-17a和（5b和5c）建立（R）-5a的绝对构型。分别通过对衍生的Pd配合物16或17的1 H-NMR比较，以及通过CD比
• Phosphorverbindungen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0398132A2

  公开（公告）日：1990-11-22

  Es werden neue, chirale Phosphorverbindungen beschrieben der Formel worin R niederes Alkyl, R¹ Phenyl und R² und R³ Wasserstoff oder niederes Alkoxy bedeuten. Die Verbindungen der Formel I dienen, in Form von Kom­plexen mit einem Metall der Gruppe VIII, als Katalysatoren für asymmetrische Hydrierungen und für enantioselektive Wasserstoffverschiebungen in prochiralen allylischen Sy­stemen.

  新型手性磷化合物的结构式为 其中 R 是低级烷基，R¹ 是苯基，R² 和 R³ 是氢或低级烷氧基。 式 I 中的化合物与第八族金属形成络合物，可用作不对称氢化反应的催化剂，以及在手性烯丙基体系中进行对映选择性氢转移的催化剂。