(S)-(5-chloro-2-methoxyphenyl)fluoro(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(5-chloro-2-methoxyphenyl)fluoro(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-fluoro-2-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetate
• 化学式: C₁₇H₁₂ClF₄NO₅
• mdl: MFCD05258907
• 分子量: 421.733
• InChiKey: NRAVOLAZWNNNQP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(5-chloro-2-methoxyphenyl)fluoro(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)acetic acid methyl ester 在 sodium dithionite 、 盐酸 作用下， 生成 (3R)-3-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-氟-6-(三氟甲基)-1H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用金鸡纳生物碱（F-CA-BF4）的N-氟铵盐进行BMS-204352（MaxiPost）的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了由金鸡纳生物碱的N-氟铵盐介导的强效Maxi-K钾通道开放剂（BMS-204352）的对映选择性合成。评价了两种合成途径。ee高达88％（单次重结晶后> 99％）。

  DOI：

  10.1039/b303113f
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基三氟甲苯 、 (5-氯-2-甲氧基苯基)乙酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 N-fluoro-2-naphthoylquininium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-(5-chloro-2-methoxyphenyl)fluoro(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)acetic acid methyl ester 、 (S)-(5-chloro-2-methoxyphenyl)fluoro(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用金鸡纳生物碱（F-CA-BF4）的N-氟铵盐进行BMS-204352（MaxiPost）的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了由金鸡纳生物碱的N-氟铵盐介导的强效Maxi-K钾通道开放剂（BMS-204352）的对映选择性合成。评价了两种合成途径。ee高达88％（单次重结晶后> 99％）。

  DOI：

  10.1039/b303113f

文献信息

• Enantioselective synthesis of BMS-204352 (MaxiPost^™) using N-fluoroammonium salts of cinchona alkaloids (F–CA–BF₄)
  作者：Ludivine Zoute、Christophe Audouard、Jean-Christophe Plaquevent、Dominique Cahard

  DOI：10.1039/b303113f

  日期：——

  The enantioselective synthesis of a potent Maxi-K potassium channel opener (BMS-204352) mediated by N-fluoroammonium salts of cinchona alkaloids is described. Two synthetic pathways were evaluated. An ee as high as 88% was achieved (>99% after a single recrystallisation).

  描述了由金鸡纳生物碱的N-氟铵盐介导的强效Maxi-K钾通道开放剂（BMS-204352）的对映选择性合成。评价了两种合成途径。ee高达88％（单次重结晶后> 99％）。