乙基甲基二硫醚 | 20333-39-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 硫醚类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 中文名称: 乙基甲基二硫醚
• 中文别名: 甲基乙基二硫醚
• 英文名称: ethyl methyl disulfide
• 英文别名: ethyl methyl disulphide；ethyl-methyl-disulphide；methyl ethyl disulphide；methyl ethyl disulfide；methylethyl disulfide；methylethyldisulfide；(methyldisulfanyl)ethane
• CAS: 20333-39-5
• 化学式: C₃H₈S₂
• mdl: MFCD02262190
• 分子量: 108.229
• InChiKey: XLTBPTGNNLIKRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -105.91 °C
• 沸点：
  137°C
• 密度：
  1.0200
• LogP：
  2.30
• 物理描述：
  Clear, colourless or pale yellow liquid; Sulfureous aroma
• 溶解度：
  Soluble in non-polar solvents; Insoluble in water
• 折光率：
  1.410-1.418
• 保留指数：
  815;821;815;833;821;869

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基甲基二硫醚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 二甲基二硫
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF SYMMETRICAL AND ASYMMETRICAL DISULPHIDES BY REACTIVE DISTILLATION OF MIXTURES OF DISULPHIDES

  摘要：

  本发明涉及一种制备对称或不对称二烷基二硫化物的方法，该方法涉及在碱性和/或光化学催化反应中涉及至少一种对称和/或不对称二烷基二硫化物的混合物，并连续提取所需获得的对称和/或不对称二硫化物。该发明的方法特别适用于从对称和/或不对称二烷基二硫化物的混合物中制备二甲基二硫化物或二乙基二硫化物。

  公开号：

  US20150210638A1
• 作为产物：
  描述：

  乙蒜素 、 三甲基甲硫基硅烷 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到乙基甲基二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen Sulfide Reactivity with Thiols in the Presence of Copper(II) in Hydroalcoholic Solutions or Cognac Brandies:  Formation of Symmetrical and Unsymmetrical Dialkyl Trisulfides

  摘要：

  In the presence of copper(II), hydrogen sulfide reacts with thiols (methanethiol and ethanethiol) to yield symmetrical or unsymmetrical trisulfides (dimethyl trisulfide, diethyl trisulfide, and ethyl methyl trisulfide). In alcoholic beverages, these compounds are known for their nauseous character reminiscent of onion smell, and for their low detection levels (dimethyl trisulfide: 0.1 mu g/L). A mechanism for trisulfide formation is proposed that involves a two-step redox reaction.

  DOI：

  10.1021/jf9602582

文献信息

• Phosphine-catalyzed disulfide metathesis
  作者：Rémi Caraballo、Martin Rahm、Pornrapee Vongvilai、Tore Brinck、Olof Ramström

  DOI：10.1039/b815710c

  日期：——

  The reaction between disulfides and phosphines generates a reversible disulfide metathesis process.

  二硫化物与膦之间的反应产生了一种可逆的二硫化物换位过程。
• Thiophilic addition of organolithiums to trithiocarbonate oxides (sulfines)
  作者：Catherine Leriverend、Patrick Metzner、Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01071-x

  日期：1997.1

  Reaction of trithiocarbonates with meta-chloroperoxybenzoic acid in CH2Cl2 at 0°C affords the corresponding S-oxides. These sulfines are relatively stable compounds which can be purified by chromatography. They react readily with organolithiums in THF at −78°C in a thiophilic manner to give carbanions which are stabilized by three sulfur groups. Hydrolysis affords trithioorthoester oxides. The thermal

  三硫代碳酸酯与间氯过氧苯甲酸在CH 2 Cl 2中的反应在0℃下，得到相应的S-氧化物。这些亚砜是相对稳定的化合物，可以通过色谱法纯化。它们在-78°C下易与巯基有机锂在四氢噻吩中反应，生成碳负离子，这些碳负离子可通过三个硫基团稳定。水解得到三硫原酸酯氧化物。已经研究了这些受阻产物的热行为，并证明了新的重排过程。以前的碳负离子是柔软的亲核体：这些中间体向α-烯酮的1,4-加成是有选择地导致的，从而导致β-氧代烯酮二乙缩醛被轻易转化为4-氧代烷硫醇酯。该“ Umpolung”途径允许正式使用（烷硫基）羰基阴离子。在存在n-Bu 4的情况下，烯丙基硅烷也发现了亲硫基团NF提供烯丙基亚砜。
• Disproportionation reaction of disulfides promoted by nitric oxide (NO) in the presence of oxygen
  作者：Takashi Itoh、Nozomi Tsutsumi、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00350-9

  日期：1999.8

  Two disulfides brought about disproportionation reaction to afford an unsymmetrical disulfide in 50% yield with a catalytic amount of nitric oxide in the presence of oxygen. The reaction proceeded faster when alkyl disulfides were employed for the reaction, and the substituent effects suggested that the reaction commenced with an oxidative process.

  两种二硫化物引起歧化反应，在氧气存在下以催化量的一氧化氮以50％的产率提供不对称的二硫化物。当使用烷基二硫化物进行反应时，反应进行得更快，并且取代基效应表明反应以氧化过程开始。
• Cleavage of S-S Bond by Nitric Oxide (NO) in the Presence of Oxygen. A Disproportionation Reaction of Two Disulfides.
  作者：Nozomi TSUTSUMI、Takashi ITOH、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.1524

  日期：——

  experiments employing two symmetrical disulfides. The reaction resulted in the formation of unsymmetrical disulfides in nearly 50% yields. The steric hindrance of alkyl disulfide slowed the reaction rate, and an electron-donating group on the aryl disulfide promoted the reaction. The substituent and S-nitrosothiol effects suggested that the reaction was initialized with an oxidative process by NO+.

  在存在氧气的情况下，二硫键被催化量的一氧化氮裂解，这通过使用两个对称的二硫键进行的实验得以证实。该反应导致以近50％的产率形成不对称的二硫化物。烷基二硫化物的空间位阻减慢了反应速度，而芳基二硫化物上的供电子基团促进了反应。取代基和S-亚硝基硫醇的作用表明，该反应通过NO +的氧化过程而开始。
• Nucleophilic Reactions at the Sulfur of Thiiranium and Thiirenium Ions. New Insight in the Electrophilic Additions to Alkenes and Alkynes. Evidence for an Episulfurane Intermediate
  作者：Marco Fachini、Vittorio Lucchini、Giorgio Modena、Manuela Pasi、Lucia Pasquato

  DOI：10.1021/ja984304l

  日期：1999.4.1

  The thiiranium hexachloroantimonates 1a, 3, and 5a−c and the thiirenium hexachloroantimonates 6a−c and 7a with exocyclic S-R substituent (R = Me, Et, i-Pr) react at sulfur with dialkyl disulfides R‘ ‘SSR‘ ‘ (R‘ ‘ = Me, Et and R‘ ‘ ≠ R) in CD2Cl2 at 25 °C to give S-R‘ ‘ substituted ions. The reaction rates are affected by the steric hindrance of the substituents at sulfur and at ring carbons. t-2,t

  具有环外 SR 取代基 (R = Me, Et, i-Pr) 的六氯锑酸铪 1a、3 和 5a-c 和六氯锑酸铼 6a-c 和 7a 在硫处与二烷基二硫化物 R' 'SSR' ' (R' ' = Me、Et 和 R' ' ≠ R) 在 25 °C 的 CD2Cl2 中得到 SR' ' 取代离子。反应速率受硫和环碳上取代基的空间位阻影响。t-2,t-3-Di-tert-butyl-r-1-methylthiiranium 六氯锑酸盐 (2) 不反应，t-2-tert-butyl-c-3-phenyl-r-1-methylthiiranium (5a) ) 的反应速度比 c-2,t-3-di-tert-butyl-r-1-methylthiiranium 离子 (1a) 快约 100 倍。动力学数据的分析表明，锍硫在环平面中从平行于 C-C 环键的方向受到二硫化物的攻击。这也是确保与钆或钍离子的

表征谱图