硫代乙酸烯丙酯 | 23973-51-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 中文名称: 硫代乙酸烯丙酯
• 中文别名: 甲基-5-甲基糠基二硫
• 英文名称: S-allyl ethanethioate
• 英文别名: S-allyl thioacetate；allyl thioacetate；allylthioacetate；thioacetic acid S-allyl ester；Thioessigsaeure-S-allylester；S-prop-2-enyl ethanethioate
• CAS: 23973-51-5
• 化学式: C₅H₈OS
• 分子量: 116.184
• InChiKey: MIRAUQNBKACECA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  1.580 (est)
• 保留指数：
  835;835

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代乙酸烯丙酯 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.33h， 以94%的产率得到烯丙硫醇
  参考文献：
  名称：

  OLEFIN METATHESIS REACTIONS OF AMINO ACIDS, PEPTIDES AND PROTEINS CONTAINING ALLYL SULFIDE GROUPS

  摘要：

  揭示了一种用于修饰氨基酸、蛋白质或肽的方法。该方法包括在促进烯烃交换反应的催化剂存在下，将含有碳-碳双键的化合物与含有烯丙基硫醚基团的氨基酸、蛋白质或肽反应，以形成修饰后的氨基酸、蛋白质或肽。首选的碳-碳双键含有化合物包括碳水化合物。

  公开号：

  US20120178913A1
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸烯丙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到硫代乙酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  在水中高效合成有机硫代乙酸酯

  摘要：

  硫代乙酸盐作为硫醇的前体是合成其他有机硫化合物的有趣起点。本文中，我们提出一种简单，有效和快速的方法，以水为溶剂获得有机硫代乙酸盐。考虑到过去几十年来对环境友好的合成方法的高度重视，我们证明了硫代乙酸根阴离子作为亲核试剂在水性介质中进行亲核取代反应的作用和强度。使用碳酸钾作为安全和温和的碱，在pH控制下进行反应以防止甲磺酸酯原料分解。简单的后处理即可获得具有优异收率和可接受纯度的产品。

  DOI：

  10.1039/c8ob01896k

文献信息

• A Reaction of Triazoles with Thioesters to Produce β‐Sulfanyl Enamides by Insertion of an Enamine Moiety into the Sulfur–Carbonyl Bond
  作者：Tomoya Miura、Yoshikazu Fujimoto、Yuuta Funakoshi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201504013

  日期：2015.8.17

  in a stereoselective manner. The reaction proceeds through generation of an α‐imino rhodium carbene complex, nucleophilic addition of the sulfur atom of a thioester onto the carbenoid carbon atom, and subsequent intramolecular migration of the acyl group from the sulfur atom to the imino nitrogen atom. The method is successfully applied to a ring‐expansion reaction of thiolactones, thus leading to

  在铑（II）催化剂存在下，N-磺酰基-1,2,3-三唑与硫酯反应，以立体选择性方式生成β-硫烷基酰胺。该反应通过生成α-亚氨基铑卡宾络合物，硫代酯的硫原子亲核加成到类碳原子上以及随后酰基从硫原子到亚氨基氮原子的分子内迁移而进行。该方法成功地用于硫代内酯的扩环反应，从而导致形成含硫内酰胺。
• Nucleophilic substitution of SN1-active halides using zinc salts: Preparation of thiolacetates
  作者：K.N. Gurudutt、Sanjay Rao、P. Srinivas、S. Srinivas

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00044-9

  日期：1995.3

  Tertiary alkyl, allylic and benzylic halides react with zinc thiolacetate, prepared in situ, under optimised conditions to yield the corresponding thiolacetates in moderate to good yields.

  在优化条件下，叔烷基卤代，烯丙基卤代和苄基卤化物与原位制备的硫羟乙酸锌反应，以中等至良好的产率得到相应的硫羟乙酸酯。
• Highly efficient catalytic dehydrative S-allylation of thiols and thioic S-acids
  作者：Shinji Tanaka、Prasun Kanti Pradhan、Yusuke Maegawa、Masato Kitamura

  DOI：10.1039/c0cc00096e

  日期：——

  A SH-selective allylation method using [CpRu(2-quinolinecarboxylato)(η3-C3H5)]PF6 has been realized in various solvents including aqueous media to give allyl sulfides and allyl S-thioates, demonstrating the potential applicability to lipopeptide chemistry.

  利用[CpRu(2-喹啉羧酸盐)(η3-C3H5)]PF6的SH选择性烯丙基化方法，在包括水在内的多种溶剂中实现了对烯丙基硫化物和烯丙基S-硫酯的合成，展示了其在脂肽化学中的潜在应用价值。
• Synthesis and preliminary evaluation of the anti-cancer activity on A549 lung cancer cells of a series of unsaturated disulfides
  作者：Fabrizio Olivito、Nicola Amodio、Maria Luisa Di Gioia、Monica Nardi、Manuela Oliverio、Giada Juli、Pierfrancesco Tassone、Antonio Procopio

  DOI：10.1039/c8md00503f

  日期：——

  We synthesized a series of small symmetrical unsaturated disulfides by a multi-step reaction starting from organic alcohols, and we performed a preliminary test to evaluate the effect of these compounds on the viability of A549 lung cancer cells. The garlic-derived natural compound diallyl disulfide, known for its anticancer activity, was used as the lead compound in this study. We synthesized five

  我们从有机醇开始，通过多步反应合成了一系列小的对称不饱和二硫化物，并进行了初步测试，以评估这些化合物对A549肺癌细胞生存力的影响。大蒜来源的天然化合物二烯丙基二硫化物，以其抗癌活性而闻名，在本研究中被用作主要化合物。我们合成了五个具有不同碳链长度和双键不同位置的DADS类似物。两种类似物在体外表现出有希望的抗肿瘤活性，而烯丙基双键似乎不是主要驱动力。
• Allyl sulphides in olefin metathesis: catalyst considerations and traceless promotion of ring-closing metathesis
  作者：Grant A. Edwards、Phillip A. Culp、Justin M. Chalker

  DOI：10.1039/c4cc07932a

  日期：——

  Allyl sulphides provoke rapid olefin metathesis when matched with an appropriate catalyst. In relay metathesis, allyl sulphides can serve as traceless promoters that facilitate the synthesis of non-sulphide targets.

  烯丙基硫醚与适当的催化剂配对时会引发快速的烯烃转化反应。在中继转化中，烯丙基硫醚可以作为无痕催化剂，促进非硫化物目标的合成。