bezyloxycarbonyl-L-phenylalanyl anhydride | 913971-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bezyloxycarbonyl-L-phenylalanyl anhydride
• CAS: 913971-35-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: FMKYWIUHJRYSJS-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bezyloxycarbonyl-L-phenylalanyl anhydride 在 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 benzyl (2S)-5-(ethoxycarbonyl)-3-oxo-1,6-diphenylhexan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  扩大SmI 2促进的酰基型自由基加成反应的范围

  摘要：

  观察到简单羧酸和氨基酸的N-酰基恶唑烷酮与取代的丙烯酰胺和丙烯酸酯成功进行了SmI 2促进的偶联，提供了多种官能化的γ-酮酰胺和酯，收率达到85％。由于先前发现许多这些还原偶联在使用相应的4-吡啶基硫代酯方面是无效的，因此该方法的适用性已得到显着改善。该方法适用于制备与两种有效的天冬氨酸蛋白酶抑制剂，肾素抑制剂阿利吉仑和γ-分泌酶抑制剂L-685,458有关的结构。最后，用于制备一个方便的两步程序Ñ的酰基恶唑烷酮Ñ已经设计了-保护的氨基酸，其提供了始终良好的相应酰亚胺的产率。

  DOI：

  10.1021/jo061299s
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bezyloxycarbonyl-L-phenylalanyl anhydride
  参考文献：
  名称：

  Huperzine a prodrugs and uses thereof

  摘要：

  揭示了Huperzine A 前药及其合成方法。本发明还涉及使用包含本文所述的 Huperzine A 前药的药物组合物治疗、预防或逆转神经退行性疾病，如阿尔茨海默病和神经功能障碍，如记忆障碍的方法。

  公开号：

  US20070082922A1

文献信息

• Rapid and convenient syntheses of polyoxin peptides containing N-methylated peptide bonds
  作者：Jeffrey C. Boehm、William D. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo00362a027

  日期：1986.6
• Potent Proteasome Inhibitors Derived from the Unnatural <i>cis</i>-Cyclopropane Isomer of Belactosin A: Synthesis, Biological Activity, and Mode of Action
  作者：Shuhei Kawamura、Yuka Unno、Anja List、Akirai Mizuno、Motohiro Tanaka、Takuma Sasaki、Mitsuhiro Arisawa、Akira Asai、Michael Groll、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/jm4002296

  日期：2013.5.9

  The natural product belactosin A (1) with a trans-cyclopropane structure is a useful prototype compound for developing potent proteasome (core particle, CP) inhibitors. To date, 1 and its analogues are the only CP ligands that bind to both the nonprimed S1 pocket as well as the primed substrate binding channel; however, these molecules harbor a high IC50 value of more than 1 mu M. We have performed structure activity relationship studies, thereby elucidating unnatural cis-cyclopropane derivatives of 1 that exhibit high potency to primarily block the chymotrypsin-like active site of the human constitutive (cCP) and immunoproteasome (iCP). The most active compound 3e reversibly inhibits cCP and iCP similarly with an IC50 of 5.7 nM. X-ray crystallographic analysis of the yeast proteasome in complex with 3e revealed that the ligand is accommodated predominantly into the primed substrate binding channel and covalently binds to the active site threonine residue via its beta-lactone ring-opening.