(+)-pseudophenmetrazine | 497180-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (+)-pseudophenmetrazine
• 英文别名: (2S,3R)-3-methyl-2-phenylmorpholine
• CAS: 497180-75-3；13580-23-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: OOBHFESNSZDWIU-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-pseudophenmetrazine 在 环己硫醇 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到trans-Phenmetrazine
  参考文献：
  名称：

  吗啉和哌嗪的可见光介导非对映选择性差向异构化为更稳定的异构体

  摘要：

  我们报道了吗啉和哌嗪的光催化差向异构化，该差向异构化通过可逆氢原子转移（HAT）进行，并为编辑这些药物中常见的饱和氮杂环的立体化学构型提供了有效的策略。更稳定的吗啉和哌嗪异构体是从更容易合成但稳定性较差的立体异构体获得的，并且在取代模式和官能团相容性方面证明了广泛的范围。观察到的非对映体分布与密度泛函理论 (DFT) 计算确定的非对映体对的相对能量密切相关。包括发光猝灭、氘标记反应和可逆性测定在内的机理研究支持硫自由基介导的吗啉差向异构化 HAT 途径。对哌嗪差向异构化的研究表明，该机制更为复杂，并导致开发了用于N , N'-二烷基哌嗪高度立体选择性差向异构化的无硫醇条件，为此提出了以前未被认识的自由基链 HAT 机制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c03672
• 作为产物：
  描述：

  顺-β-甲基苯乙烯 、 2-((5l4-Dibenzo[b,d]thiophen-5-ylidene)amino)ethan-1-ol 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以85.714%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能硫亚胺能够从烯烃合成多种N-杂环

  摘要：

  含氮分子在烯烃侧链上的分子内环化是构建 N-杂环的有效策略，这在药物和材料等领域至关重要。然而，对于氮结构单元（包括以 N 为中心的自由基）来说，类似的分子间环化反应较少，并且尚未建立发散和模块化版本。在这里，我们报道了使用硫亚胺作为双功能N-自由基前体与烯烃进行环化反应，通过光氧化还原催化一步生成N-未保护的杂环。结构多样的硫亚胺可以一步合成，然后与烯烃结合，得到具有合成价值的五元、六元和七元杂环。通过试剂的双功能特性实现的自由基-极性交叉环化可以实现广泛而多样化的范围，这与所有其他基于 N 中心自由基的反应不同。与目前其他单一环化方法相比，硫亚胺的模块化合成允许 N-杂环产物具有更大的结构多样性。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-00997-y

文献信息

• Use of GAL3 receptor antagonists for the treatment of depression and/or anxiety and compounds useful in such methods
  申请人：——

  公开号：US20030078271A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  This invention is directed to pyrimidine and indolone derivatives which are selective antagonists for the GAL3 receptor. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention also provides a pharmaceutical composition made by combining a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention also provides a method of treating a subject suffering from depression and/or anxiety which comprises administering to the subject an amount of a compound of the invention effective to treat the subject's depression and/or anxiety. This invention also provides a method of treating depression and/or anxiety in a subject which comprises administering to the subject a composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of a GAL3 receptor antagonist.

  这项发明涉及嘧啶和吲哚酮衍生物，它们是选择性GAL3受体拮抗剂。该发明提供了一种包含该发明化合物的治疗有效量和药用载体的药物组合物。该发明还提供了通过结合该发明化合物的治疗有效量和药用载体制备的药物组合物。该发明进一步提供了一种制备药物组合物的方法，包括结合该发明化合物的治疗有效量和药用载体。该发明还提供了一种治疗患有抑郁症和/或焦虑症的受试者的方法，包括向受试者施用足以治疗受试者抑郁症和/或焦虑症的该发明化合物的量。该发明还提供了一种治疗受试者抑郁症和/或焦虑症的方法，包括向受试者施用包含药用载体和治疗有效量GAL3受体拮抗剂的组合物。
• GAL3 antagonists for the treatment of neuropathic pain
  申请人：——

  公开号：US20040092570A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  This invention is directed to pyrimidine and indolone derivatives which are selective antagonists for the GAL3 receptor and are useful for the treatment of neuropathic pain and other abnormalities. This invention also provides a method of treating a subject suffering from an abnormality which comprises administering to the subject an amount of a compound of the invention effective to treat the subject's abnormality. This invention also provides a method of treating an abnormality in a subject which comprises administering to the subject a composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of a GAL3 receptor antagonist.

  这项发明涉及嘧啶和吲哚酮衍生物，它们是选择性的GAL3受体拮抗剂，可用于治疗神经病痛和其他异常。这项发明还提供了一种治疗患有异常的受试者的方法，包括向受试者投予本发明中的化合物的有效剂量以治疗受试者的异常。这项发明还提供了一种治疗受试者异常的方法，包括向受试者投予包含药用载体和治疗有效量的GAL3受体拮抗剂的组合物。
• GAL3 receptor antagonists for the treatment of affective disorders
  申请人：——

  公开号：US20040110821A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  This invention is directed to pyrimidine and indolone derivatives which are selective antagonists for the GAL3 receptor. This invention provides a method of treating a subject suffering from an affective disorder which comprises administering to the subject an amount of a compound of the invention effective to treat the subject's affective disorder. This invention also provides a method of treating an affective disorder in a subject which comprises administering to the subject a composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of a GAL3 receptor antagonist. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及选择性拮抗剂对GAL3受体的嘧啶和吲哚酮衍生物。该发明提供了一种治疗患有情感障碍的受试者的方法，包括向受试者施用一定量的该发明化合物，以有效治疗受试者的情感障碍。该发明还提供了一种治疗受试者情感障碍的方法，包括向受试者施用包含药用可接受载体和治疗有效量GAL3受体拮抗剂的组合物。该发明进一步提供了一种制备药物组合物的方法，包括结合该发明化合物的治疗有效量和药用可接受载体。
• PHENYLMORPHOLINES AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：Blough Bruce E.

  公开号：US20130203752A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Provided herein are compounds and prodrugs and methods of preparation of compounds and prodrugs that are capable of functioning as releasers and/or uptake inhibitors of one or more monoamine neurotransmitters, including dopamine, serotonin, and norepinephrine. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more of these compounds or prodrugs, which may further comprise one or more additional therapeutic agents. Also provided are methods of treatment of various conditions that may be responsive to modification of monoamine neutrotransmitter levels, such as pre-obesity, obesity, addiction, and depression.

  本文提供了化合物和前药，以及制备这些化合物和前药的方法，这些化合物和前药能够作为单胺神经递质，包括多巴胺、血清素和去甲肾上腺素的释放剂和/或摄取抑制剂发挥作用。还提供了包含这些化合物或前药中的一个或多个的药物组合物，该组合物可能进一步包含一个或多个额外的治疗药物。还提供了治疗各种可能对单胺神经递质水平修正敏感的疾病的方法，例如肥胖前期、肥胖、成瘾和抑郁症。
• US7220775B2
  申请人：——

  公开号：US7220775B2

  公开（公告）日：2007-05-22