(2R,5R)-5,6-dihydro-5-hydroxy-5-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-2H-pyran-2-yl acetate | 1170661-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,5R)-5,6-dihydro-5-hydroxy-5-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-2H-pyran-2-yl acetate
• 英文别名: (2R,5R)-2-acetyloxy-5,6-dihydro-5-(2-trimethylsilylethynyl)-2H-pyran-5-ol；[(2R,5R)-5-hydroxy-5-(2-trimethylsilylethynyl)-2,6-dihydropyran-2-yl] acetate
• CAS: 1170661-01-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄Si
• 分子量: 254.358
• InChiKey: OLAPAVMEFPTRDH-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-5,6-dihydro-5-hydroxy-5-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-2H-pyran-2-yl acetate 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2R,5R)-5-t-butoxycarbonyloxymethyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)-2-(thymin-1-yl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND OR beta-TETRAHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, beta-GLYCOSIDE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta GLYCOSIDE COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING 4'-ETHYNYL D4T AND ANALOGUE COMPOUNDS THEREOF

  摘要：

  该发明提供了一种生产由式（1）表示的β-二氢呋喃衍生物或由式（4）表示的β-四氢呋喃衍生物的过程，其特征在于该过程包括使二烷基二碳酸酯、二芳基二碳酸酯或卤化物作用于由式（2）或（3）表示的二醇化合物。该发明还提供了一种生产4'-乙炔基-2',3'-二去氢-3'-脱氧胸苷或其类似物的过程，包括糖基化和去保护。

  公开号：

  US20120322995A1
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰氧基-2H-吡喃-3(6H)-酮 在 Lipase PS Amano SD 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,5R)-5,6-dihydro-5-hydroxy-5-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-2H-pyran-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND OR beta-TETRAHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, beta-GLYCOSIDE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta GLYCOSIDE COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING 4'-ETHYNYL D4T AND ANALOGUE COMPOUNDS THEREOF

  摘要：

  该发明提供了一种生产由式（1）表示的β-二氢呋喃衍生物或由式（4）表示的β-四氢呋喃衍生物的过程，其特征在于该过程包括使二烷基二碳酸酯、二芳基二碳酸酯或卤化物作用于由式（2）或（3）表示的二醇化合物。该发明还提供了一种生产4'-乙炔基-2',3'-二去氢-3'-脱氧胸苷或其类似物的过程，包括糖基化和去保护。

  公开号：

  US20120322995A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 4'ETHYNYL d4T
  申请人：Nagai Katsuyuki

  公开号：US20100280235A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Disclosed is a method for mass-producing 4′-ethynyl d4T (4′-ethynyl-2′,3′-didehydro-3′-deoxythymidine) by a simpler process at low cost. Specifically disclosed is a method for producing 4′-ethynyl d4T, which is characterized by comprising a step for introducing a triple bond-containing group into a furfuryl alcohol derivative or a levoglucosenone, by reacting the furfuryl alcohol derivative or levoglucosenone with a certain compound, and a step for reacting a compound represented by the formula (III), which is obtained by the aforementioned step, with thymine.

  本发明揭示了一种以较低成本的简化工艺进行大规模生产4'-乙炔基d4T（4'-乙炔基-2'，3'-双脱氢-3'-脱氧胸腺嘧啶）的方法。具体揭示了一种生产4'-乙炔基d4T的方法，其特征在于包括以下步骤：通过将糠醇衍生物或乐禾糖酮与某种化合物反应，引入三键含有基团的步骤，以及通过将上述步骤获得的式（III）所表示的化合物与胸腺嘧啶反应的步骤。
• Method for producing 4′-ethynyl d4T
  申请人：Nagai Katsuyuki

  公开号：US09051288B2

  公开（公告）日：2015-06-09

  Disclosed is a method for mass-producing 4′-ethynyl d4T (4′-ethynyl-2′,3′-didehydro-3′-deoxythymidine) by a simpler process at low cost. Specifically disclosed is a method for producing 4′-ethynyl d4T, which is characterized by comprising a step for introducing a triple bond-containing group into a furfuryl alcohol derivative or a levoglucosenone, by reacting the furfuryl alcohol derivative or levoglucosenone with a certain compound, and a step for reacting a compound represented by the formula (III), which is obtained by the aforementioned step, with thymine.

  本发明公开了一种低成本的简单工艺用于大规模生产4'-乙炔基d4T（4'-乙炔基-2'，3'-双脱氢-3'-脱氧胸腺嘧啶）。具体公开了一种生产4'-乙炔基d4T的方法，其特征在于包括以下步骤：通过将糠醇衍生物或莱沃葡糖酮与某种化合物反应，将三键含有基团引入糠醇衍生物或莱沃葡糖酮中，得到式（III）所表示的化合物，再将其与胸腺嘧啶反应。
• METHOD FOR PRODUCING 4'-ETHYNYL d4T
  申请人：Oncolys BioPharma, Inc.

  公开号：EP2228373B1

  公开（公告）日：2017-02-08