2-methyl-1-(phenylthio)-1-propene | 13640-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-1-(phenylthio)-1-propene
• 英文别名: (2-methylprop-1-enyl)(phenyl)sulfane；2-Methylprop-1-enyl phenyl sulfide；2-methyl-1-propenyl phenyl sulfide；2-methyl-1-phenylthioprop-1-ene；2-methylpropenyl phenyl sulfide；2-methyl-1-phenylthiopropene；Benzene, [(2-methyl-1-propenyl)thio]-；2-methylprop-1-enylsulfanylbenzene
• CAS: 13640-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• mdl: MFCD01151754
• 分子量: 164.271
• InChiKey: UVHYYIMOVRGUFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111-112 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(phenylthio)-1-propene 在 tetraphenylporphyrin 二甲基硫 、 氧气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 2-methyl-1-phenylsulfonylpropene
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和亚砜中的单线态氧和三唑啉二酮

  摘要：

  单线态氧与2-甲基-3-苯基亚磺酰基-2-丁烯（1a）和E 2-苯基亚磺酰基-2-丁烯（1b）的反应在用二甲基硫醚还原后得到相应的烯丙醇（2a和2b）。具有反式构象的α，β-不饱和亚砜未能进行烯型氧化，但提供了S-氧化产物。另一方面，4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MeTAD）与α，β-不饱和亚砜（1a和1b）和E -2-亚乙基硫基-1-氧化物（1g）反应），得到相应的烯丙基三唑烷，为烯型产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89136-5
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(phenylthio)-2-methylpropene 在 N,N-二甲基-1-萘胺 、 水 、 lithium 作用下， 生成 2-methyl-1-(phenylthio)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Cohen, Theodore; Matz, James R., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 4, p. 311 - 318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigations on Gold‐Catalyzed Thioalkyne Activation Toward Facile Synthesis of Ketene Dithioacetals
  作者：Xiaohan Ye、Jin Wang、Shengtao Ding、Seyedmorteza Hosseyni、Lukasz Wojtas、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201702710

  日期：2017.8.4

  from a gold‐associated thioketene intermediate. Based on this interesting mechanistic insight, a gold(I)‐catalyzed thioether addition to thioalkynes was developed as a novel approach to prepare ketene dithioacetals with good yields and high efficiency.

  在各种催化条件下研究了硫代炔烃的亲核加成反应，并确定金（I）配合物是最佳催化剂。产品的结构评估揭示了意外的顺式加成，由金缔合的硫烯酮中间体产生。基于这一有趣的机制见解，金（I）催化的硫醚加成硫代炔被开发为一种制备烯酮二硫缩醛的新方法，具有良好的收率和高效率。
• Benzyne-induced ring opening reaction of thiiranes. Efficient synthesis of phenyl vinyl sulfides
  作者：Juzo Nakayama、Satoshi Takeue、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81261-2

  日期：1984.1

  A series of thiiranes react with benzyne to provide an efficient synthesis of phenyl vinyl sulfides. The reaction is stereospecific, thus producing cis-(phenylthio)-stilbene from cis-2,3-diphenylthiirane and trans-(phenylthio)stilbene from trans-2,3-diphenylthiirane.

  一系列的硫杂环丁烷与苯炔反应，可有效合成苯基乙烯基硫化物。该反应是立体有择的，由此产生顺式-从（苯硫基） -芪顺-2,3- diphenylthiirane和反式- （苯硫基）茋从反式-2,3- diphenylthiirane。
• Reactions of Sulfoxides with Magnesium Amides. Transformation of Sulfoxides into Sulfides, Dithioacetals, and Vinyl Sulfides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masataka Kawakita、Kouichi Yokota、Tohru Mannami、Koji Yamamoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.68.1401

  日期：1995.5

  ethylmagnesium bromide and secondary amines, such as diisopropylamine (DIPA) or 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (TMP) in diethyl ether, were examined. Diaryl sulfoxides were heated with the diisopropylaminomagnesium reagent in diethyl ether to give the corresponding diaryl sulfides in 42—52% yields. Sulfoxides bearing hydrogens at the α-positon only (RSOCH2R1) reacted with the tetramethylpiperidinomagnesium

  研究了亚砜与由溴化乙基镁和仲胺（例如二异丙胺 (DIPA) 或 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 在乙醚中的反应）原位生成的氨基镁的反应。二芳基亚砜与二异丙基氨基镁试剂在乙醚中一起加热，得到相应的二芳基硫化物，产率为 42-52%。仅在 α 位带有氢的亚砜 (RSOCH2R1) 在室温下与四甲基哌啶镁试剂反应，生成相应的二硫缩醛 (RSCHR1SR)，产率为 47-86%。在室温下用氨基镁处理在 α 位和 β 位都带有氢的亚砜 (RSOCHR1CHR2R3) 得到相应的乙烯基硫化物 (RSCR1=CR2R3)，产率为 52-72%，伴随着 2。3-27% 的相应二硫代缩醛的产率。讨论了导致形成硫稳定碳正离子中间体的产物的途径。
• The reaction of 1-chloro-2-methyl-1-propenyllithium with a selection of organolithiums. The development and synthetic utility of novel base/nucleophile combinations
  作者：Donna J. Nelson、Ananthanarayanan Nagarajan

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83391-8

  日期：1993.12

  The title compound was generated by and reacted with (1) a series of reagents which have basic as well as nucleophilic properties and (2) a series of b

  标题化合物是由（1）一系列具有碱性和亲核特性的试剂和（2）一系列b生成的，并与它们反应
• Radical Cation Cycloadditions Using Cleavable Redox Auxiliaries
  作者：Shishi Lin、Shane D. Lies、Christopher S. Gravatt、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03545

  日期：2017.1.20

  The incorporation of an easily oxidized arylsulfide moiety facilitates the photocatalytic generation of alkene radical cations that undergo a variety of cycloaddition reactions with electron-rich reaction partners. The sulfide moiety can subsequently be reductively cleaved in a traceless fashion, affording products that are not otherwise directly accessible using photoredox catalysis. This approach

  易于氧化的芳基硫醚部分的引入促进了烯烃自由基阳离子的光催化生成，该自由基阳离子与富电子反应伙伴进行各种环加成反应。随后，硫化物部分可以以无痕方式还原裂解，从而提供使用光氧化还原催化无法直接获得的产物。这种方法构成了一种新颖的氧化“氧化还原辅助”策略，提供了一种实用的方法来规避光氧化还原反应面临的基本热力学限制。