2-methyl-1-phenylsulfonylpropene | 54897-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylsulfonylpropene
• 英文别名: 2-methyl-1-phenylsulfonyl-1-propene；(2-Methylprop-1-ene-1-sulfonyl)benzene；2-methylprop-1-enylsulfonylbenzene
• CAS: 54897-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: ZQWVEGQLGDSMEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  340.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylsulfonylpropene 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(phenylsulfonyl)-2-methyl-2-propene
  参考文献：
  名称：

  消除和加成反应中的亚甲基环丙烷：应变效应的量化

  摘要：

  已经针对一系列离去基团评估了应变在形成亚甲基环丙烷的 1,2-消除反应中的影响。离去基团越差，应变积累的抑制作用就越大，对于所研究的最差离去基团，其达到过量焓差的 50%。在亲电子亚甲基环丙烷的亲核加成中，应变和未应变系统的比较表明，约 60% 的过量焓差促进了应变系统的反应性。

  DOI：

  10.1080/10426500902947856
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰溴 在 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-methyl-1-phenylsulfonylpropene
  参考文献：
  名称：

  The effect of strain on reactivity: poor leaving groups increase strain-induced inhibition of alkene-forming elimination

  摘要：

  消除形成环丙烷环外碳碳双键的过程受到的抑制因子从 1.4 增加到 104.5，因为离去基团变得越来越差；过渡结构中产生的应变约占应变产物和非应变产物之间焓差的 50%。

  DOI：

  10.1039/a807506i

文献信息

• Reactions of α-silylsulphones
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1039/c39840000486

  日期：——

  α-Silylsulphones have been utilised to prepare vinylsulphones via the Peterson reaction and ketones by alkylation, reduction, and sila-Pummerer rearrangement.

  α-甲硅烷基砜已被用于通过彼得森反应和酮通过烷基化，还原和sila-Pummerer重排制备乙烯基砜。
• A novel stereoselective route to cis-olefins via addition of vinyl cuprates to αβ-unsaturated sulphones and subsequent desulphonylation
  作者：Gioacchino De Chirico、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Francesco Naso、Oronzo Sciacovelli

  DOI：10.1039/c39810000523

  日期：——

  Dialkenylcuprates, generated by addition of dialkylcuprates to acetylene, react with αβ-unsaturated sulphones to give cis-γδ-unsaturated sulphones which can be easily desulphonylated with retention of the double-bond configuration.

  Dialkenylcuprates，通过加入dialkylcuprates的乙炔生成，其中反应α β不饱和砜，得到顺式- γδ不饱和砜可与双键的构型保留容易desulphonylated。
• Direct Access to Cumbersome Aminated Quaternary Centers by Hyperbaric Aza-Michael Additions
  作者：Alexander Yu. Rulev、Saleha Azad、Hiyoshizo Kotsuki、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/ejoc.201000984

  日期：2010.11

  addition of secondary amines to α,β- or β,β-disubstituted α,β-unsaturated esters was efficiently achieved under high pressure (10-16 kbar) in protic solvents in the absence of any catalyst. The expected cumbersome β-aminesters bearing a tertiary amine directly connected to a quaternary carbon atom could be isolated in fair to good yields. By using α,β,δ,γ,-unsaturated esters (alkyl sorbate), the addition

  在没有任何催化剂的情况下，在质子溶剂中，在高压 (10-16 kbar) 下，仲胺与 α,β- 或 β,β-二取代 α,β-不饱和酯的 aza-Michael 加成反应是有效的。预期的带有直接连接到季碳原子的叔胺的笨重 β-胺酯可以以公平到良好的产率分离。通过使用 α,β,δ,γ,-不饱和酯（山梨酸烷基酯），以 1,6 的方式区域选择性地进行加成，得到 β,γ-不饱和 δ-氨基酯。
• Singlet oxygen and triazolinedione additions to α,β-unsaturated sulfoxides
  作者：Takeshi Akasaka、Yoshihisa Misawa、Midori Goto、Wataru Ando

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89136-5

  日期：1989.1

  The reaction of singlet oxygen with 2-methyl-3-phenylsulfinyl-2-butene (1a) and E2-phenylsulfinyl-2-butene (1b) gives the corresponding allyl alcohols (2a and 2b) after reduction with dimethyl sulfide. α,β-Unsaturated sulfoxides with s-trans conformation failed to proceed the ene-type oxidation but afforded S-oxidation products. On the other hand, 4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (MeTAD) reacted

  单线态氧与2-甲基-3-苯基亚磺酰基-2-丁烯（1a）和E 2-苯基亚磺酰基-2-丁烯（1b）的反应在用二甲基硫醚还原后得到相应的烯丙醇（2a和2b）。具有反式构象的α，β-不饱和亚砜未能进行烯型氧化，但提供了S-氧化产物。另一方面，4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MeTAD）与α，β-不饱和亚砜（1a和1b）和E -2-亚乙基硫基-1-氧化物（1g）反应），得到相应的烯丙基三唑烷，为烯型产物。
• Stereoselective preparation of vinyl sulfones by protodesilylation of allyl silanes
  作者：Raymond L. Funk、Joy Umstead-Daggett、Kay M. Brummond

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60467-7

  日期：1993.4

  Allyl sulfones can be conjugated to furnish vinyl sulfones via allyl silane intermediates. The stereoselectivity observed in the protodesilylation step provides a new method for stereoselective preparation of (E)-di-and trisubstituted vinyl sulfones.

  烯丙基砜可以通过烯丙基硅烷中间体共轭以提供乙烯基砜。在原去甲硅烷基化步骤中观察到的立体选择性为立体选择性制备（E）-二和三取代的乙烯基砜提供了一种新方法。