(RS)-1-[2-(4-chloro-2-hydroxymethylphenoxy)-1-methoxyethyl]-5-fluorouracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (RS)-1-[2-(4-chloro-2-hydroxymethylphenoxy)-1-methoxyethyl]-5-fluorouracil
• 英文别名: 1-[2-[4-Chloro-2-(hydroxymethyl)phenoxy]-1-methoxyethyl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione；1-[2-[4-chloro-2-(hydroxymethyl)phenoxy]-1-methoxyethyl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₄ClFN₂O₅
• 分子量: 344.727
• InChiKey: GTRRFFLZHKULDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基苯甲醇 在 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (RS)-1-[2-(4-chloro-2-hydroxymethylphenoxy)-1-methoxyethyl]-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  邻域参与是无环和环状水杨基衍生的O，O-缩醛与5-氟尿嘧啶反应的关键步骤。新的O，N-乙缩醛对乳腺癌细胞的抗增殖活性，细胞周期失调和凋亡诱导

  摘要：

  研究了邻-（羟甲基）苯氧基乙醛二甲基乙缩醛或3-甲氧基-2,3-二氢-5 H -1,4-苯并二恶英与5-氟尿嘧啶（5-FU）的反应。分子内环化可以通过相邻基团的进攻得到2-（5-氟尿嘧啶-1-基）氧基铀离子来解释，该离子可以被甲硅烷基化的苄基羟基进攻以产生苯甲酰化的七元O，N-乙缩醛。还报道了大环反式-双（5-FU O，N-缩醛）的形成。这种化合物将人MCF-7乳腺癌细胞阻滞在G o / G 1处细胞周期的阶段。相反，无环硝基O，N-缩醛似乎起5-FU前药的作用，因为它像众所周知的前药Ftorafur一样，将癌细胞阻滞在S期。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.016

文献信息

• Neighbouring-group participation as the key step in the reactivity of acyclic and cyclic salicyl-derived O,O-acetals with 5-fluorouracil. Antiproliferative activity, cell cycle dysregulation and apoptotic induction of new O,N-acetals against breast cancer cells
  作者：Estrella Saniger、Joaquı́n M Campos、Antonio Entrena、Juan A Marchal、Houria Boulaiz、Antonia Aránega、Miguel Á Gallo、Antonio Espinosa

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.016

  日期：2003.9

  The reaction between o-(hydroxymethyl)phenoxyacetaldehyde dimethyl acetals, or 3-methoxy-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepins with 5-fluorouracil (5-FU), has been studied. The intramolecular cyclization may be explained through a neighboring group attack to give a 2-(5-fluorouracil-1-yl)oxyranium ion that can be attacked by the silylated benzylic hydroxy group to yield the benzannelated seven-membered

  研究了邻-（羟甲基）苯氧基乙醛二甲基乙缩醛或3-甲氧基-2,3-二氢-5 H -1,4-苯并二恶英与5-氟尿嘧啶（5-FU）的反应。分子内环化可以通过相邻基团的进攻得到2-（5-氟尿嘧啶-1-基）氧基铀离子来解释，该离子可以被甲硅烷基化的苄基羟基进攻以产生苯甲酰化的七元O，N-乙缩醛。还报道了大环反式-双（5-FU O，N-缩醛）的形成。这种化合物将人MCF-7乳腺癌细胞阻滞在G o / G 1处细胞周期的阶段。相反，无环硝基O，N-缩醛似乎起5-FU前药的作用，因为它像众所周知的前药Ftorafur一样，将癌细胞阻滞在S期。