2,5-二羧酸-3,4-乙烯二氧代噻吩 | 71607-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二羧酸-3,4-乙烯二氧代噻吩
• 英文名称: hexyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: Hexyl anisate
• CAS: 71607-26-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: DUALVGKOWZJXLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  Insoluble in water, alcohol and oils, poorly soluble in Propylene glycol.
• LogP：
  4.956 (est)
• 保留指数：
  2500

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,5-二羧酸-3,4-乙烯二氧代噻吩
  参考文献：
  名称：

  氟化物催化酰胺的酯化反应

  摘要：

  近年来，已证明可以使用过渡金属催化剂活化并选择性裂解酰胺的碳氮键。但是，这些方法仅限于特定的酰胺。催化体系与酰胺之间存在一对一的关系，并且还使用大量的过渡金属催化剂和配体。因此，我们现在报告使用氟化物作为催化剂对普通酰胺进行酯化的一般策略。该方法显示出较高的官能团耐受性，尤其是仅需要略微过量的醇亲核试剂，这在无过渡金属的酰胺转化中很少见。而且，

  DOI：

  10.1002/chem.201800336

文献信息

• Generally applicable and efficient esterification of aldehydes with alcohols catalyzed by cyclopalladated ferrocenylimine
  作者：Gaizhi Ma、Yuting Leng、Huijie Qiao、Fan Yang、Shiwei Wang、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.3069

  日期：2014.1

  The palladacycle‐catalyzed esterification of a variety of aldehydes with alcohols was developed. This reaction allows formation of esters in moderate to excellent yields not only for various aldehydes but also alcohols. In addition, the esterification could proceed well under mild conditions with a low catalyst loading of 0.0625 mol%. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  开发了由palladacycle催化的各种醛与醇的酯化反应。该反应使得不仅对于各种醛而且对于醇，都以中等至优异的产率形成酯。另外，在0.0625mol％的低催化剂负载下，酯化可以在温和的条件下很好地进行。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Cobalt-Catalyzed Esterification of Amides
  作者：Yann Bourne-Branchu、Corinne Gosmini、Grégory Danoun

  DOI：10.1002/chem.201702608

  日期：2017.7.26

  The first cobalt-catalyzed amide activation of N-Boc-amides, and their conversion into esters, is reported here. This new methodology presents a very practical process that does not require an inert atmosphere, uses an inexpensive cobalt catalyst, and proceeds under mild reaction conditions. This catalytic system has a broad substrate scope and has been shown to be highly efficient, with catalyst loadings

  这里报道了N -Boc-酰胺的首次钴催化的酰胺活化，以及它们转化成酯的过程。这种新方法提供了一种非常实用的方法，不需要惰性气氛，使用廉价的钴催化剂，并且可以在温和的反应条件下进行。该催化体系具有广泛的底物范围，并且已经证明是高效的，催化剂负载量低至1mol％。
• Efficient synthesis of esters through oxone-catalyzed dehydrogenation of carboxylic acids and alcohols
  作者：Fei Hou、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/c8ob02539h

  日期：——

  Since esters are important organic synthesis intermediates, an environmentally friendly oxone catalyzed-esterification of carboxylic acids with alcohols has been developed. A series of carboxylic acid esters are obtained in high yield. This strategy requires mild reaction conditions, providing an attractive alternative for the construction of valuable carbonyl esters. Electron-rich and electron-deficient

  由于酯是重要的有机合成中间体，因此已经开发了羧酸与醇的环境友好的酮催化酯化反应。以高收率获得一系列羧酸酯。该策略需要温和的反应条件，为构建有价值的羰基酯提供了有吸引力的替代方法。富电子和缺电子基团与标准条件兼容，并且证明了多种底物。而且，该反应可以容易地适应于典型的前药，药物和克级合成。
• 以N-Boc酰胺为原料合成酯类化合物的制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN109456185A

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明涉及一种以N‑Boc酰胺为原料合成酯类化合物的制备方法，该方法是以无机碱作为催化剂，将N‑Boc酰胺与各种醇类化合物发生分子间亲核取代反应，可以高效地得到各种酯类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简便、产率高、官能团兼容性良好的优点。
• Iron-catalyzed C C bond activation/C O bond formation: Direct conversion of ketones to esters
  作者：Ashot V. Arzumanyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.068

  日期：2017.12

  iron-catalyzed oxidative activation of the (O)CC bond in ketones has been developed. This method enables direct synthesis of esters by the reaction between ketones and alcohols via conversion of the (O)CC bond to the (O)CO bond. The reaction runs selectively: the (O)CCAlkyl bond is activated, while the (O)CCAryl bond remains intact (i.e., iron-catalyzed intermolecular anti-Baeyer-Villiger activation of the (O)CC

  已经开发了酮中的（O）C C键的铁催化氧化活化。该方法能够通过（O）C C键至（O）C O键的转化，通过酮与醇之间的反应直接合成酯。该反应选择性地进行：（O）C C烷基键被活化，而（O）C C芳基键保持完整（即，铁催化的（O）C C键的分子间抗Baeyer-Villiger活化）。仔细优化了反应条件，并允许以最高95％的收率生产酯。该方法基于廉价且可商购的催化剂（FeCl 3），氧化剂（（NH 4）2 S2 O 8）和溶剂（DCE），而无需使用任何配体或添加剂。

表征谱图