1-benzyl-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 4871-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyl-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: N₁-benzyl-5-fluorouracil；1-benzyl-5-fluorouracil；1-benzyl-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-fluoro-1-benzyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-benzyl-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 4871-13-0
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O₂
• 分子量: 220.203
• InChiKey: DOLBESUBPIZBQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 1-benzyl-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到2-benzyl-6-fluoro-7,7,8,8-tetramethyl-cis-2,4-diazabicyclo<4.2.0>octane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  The Photocycloaddition Reactions of Uridine and Related Compounds with 2,3-Dimethyl-2-butene.

  摘要：

  研究了尿嘧啶和 5-氟尿嘧啶衍生物与简单烯烃的光化学反应。尿嘧啶或5-氟尿嘧啶衍生物与2, 3-二甲基-2-丁烯在丙酮中进行光环加成，以中等产率得到交叉环加合物(4, 7)的对映体混合物。在相似的条件下，由尿苷或5形成4-取代的7,7,8,8-四甲基-顺-2,4-二氮杂双环[4.2.0]辛烷-3,5-二酮核苷(14-17)的非对映体。 -氟尿苷衍生物的收率良好。基于质子核磁共振谱和X射线晶体学分析，阐明了这些核苷系列环加合物的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1922
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-5-fluorouracil 在 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-benzyl-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies of antitumor-active 5-fluorouracil derivatives. I. Synthesis of N-phthalidyl 5-fluorouracil derivatives.

  摘要：

  合成了几种5-氟尿嘧啶衍生物，其中苯并二氢呋喃酮（1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基）基团在其苯环上适当取代，并在N(1)或N(3)位或两个位置上进行取代，并评估了它们的抗肿瘤活性。在这些化合物中，1-(1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基)-5-氟尿嘧啶（3a，590-S）显示出对几种实验性肿瘤系统有显著的活性。研究了几种简单高效的3a大规模制备方法。通过5-氟尿嘧啶与3-溴邻苯二甲酰亚胺的季铵盐在碱存在下缩合，最有效地实现了3a的大规模制备。还描述了(+)-和(-)-3a的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3160
• 作为试剂：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 溴甲苯 在 1-benzyl-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 作用下， 生成 1-benzyl-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Aryl, Pyrimidyl Compounds, Pharmaceutical Compositions Comprising them, Their Use as Antimicrobial Agents

  摘要：

  本发明涉及哒嗪苯基取代化合物，其符合以下式子（I），以及其用于制备预防和/或治疗由分枝杆菌引起的病理的药物。

  公开号：

  US20080096907A1

文献信息

• 5-Fluorouracil derivatives with serum protein binding potencies.
  作者：Shinji YAMASHITA、Yasuo SUDA、Mikio MASADA、Tanekazu NADAI、Masao SUMI

  DOI：10.1248/cpb.37.2861

  日期：——

  To develop an optimal delivery system for 5-fluorouracil (5FU) using serum protein as a drug carrier, a series of its benzyl derivatives was synthesized. Then their binding to the serum protein was investigated by equilibrium dialysis. The benzyl derivatives of 5FU were strongly bound to rat plasma protein or human serum albumin. The bound percentage increased with increasing hydrophobicity. It was suggested that the benzyl derivative of 5FU existed in the blood as a complex with serum albumin and circulated for a long time as a polymeric drug does.

  为了开发一种以血清蛋白为药物载体的最优5-氟尿嘧啶（5FU）输送系统，合成了一系列其苄基衍生物。随后通过平衡透析研究了它们与血清蛋白的结合。5FU的苄基衍生物与大鼠血浆蛋白或人血清白蛋白的结合力很强。结合百分比随着疏水性的增加而增加。研究表明，5FU的苄基衍生物在血液中作为与血清白蛋白的复合物存在，并像聚合药物一样在体内长期循环。
• Application of the Benzyloxycarbonyloxymethyl Moiety to a Protective Group of 5-Fluorouracil. Selective Alkylation of Amide Nitrogen of the Uracil Ring
  作者：Toshio Nagase、Kanzo Seike、Kazuto Shiraishi、Yutaka Yamada、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/cl.1988.1381

  日期：1988.8.5

  Selective alkylation of 5-fluorouracil using the benzyloxycarbonyloxymethyl moiety as a protective group of amide nitrogen of the uracil ring is described. Protection, alkylation and deprotection were carried out in high yields.

  描述了使用苄氧羰基氧甲基部分作为尿嘧啶环的酰胺氮保护基团的 5-氟尿嘧啶的选择性烷基化。以高产率进行保护、烷基化和脱保护。
• Aryl pyrimidyl compounds, pharmaceutical compositions comprising them, their use as antimicrobial agents
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP1655288A1

  公开（公告）日：2006-05-10

  Molecule responding to formula (I): and its use for the preparation of a medicament for the prevention and/or treatment of a pathology caused by a mycobacteria

  分子对化学式（I）的响应：及其用于制备用于预防和/或治疗由分枝杆菌引起的病理的药物。
• N-Alkylated Derivatives of 5-Fluorouracil
  作者：Nitya G. Kundu、Scott A. Schmitz

  DOI：10.1002/jps.2600710825

  日期：1982.8

  Some N-alkyl derivatives of 5-fluorouracil were designed to act as latent depot forms of 5-fluorouracil. A general and efficient method for the syntheses of the alkylated derivatives is described. As expected, the alkylated derivatives of 5-fluorouracil did not show any cytotoxicity in cell culture systems even up to 10(-4) M concentration. The synthesis of 1,3-dimethyl-5-fluoro-5,6-dihydrouracil is

  设计一些5-氟尿嘧啶的N-烷基衍生物，以充当5-氟尿嘧啶的潜在贮库形式。描述了用于合成烷基化衍生物的通用且有效的方法。正如预期的那样，即使浓度高达10（-4）M，5-氟尿嘧啶的烷基化衍生物在细胞培养系统中也没有表现出任何细胞毒性。还描述了1，3-二甲基-5-氟-5，6-二氢尿嘧啶的合成。
• [EN] PRODRUGS OF ANTI-CANCER AND ANTI-AUTOIMMUNE DISEASES THERAPEUTIC AGENTS, AND METHODS OF MAKING AND USE THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES CONTRE LE CANCER ET LES MALADIES AUTO-IMMUNES, ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2020117938A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The invention relates to prodrugs of anti-cancer and anti-autoimmune diseases therapeutic agents, and methods of making and use thereof.

  本发明涉及抗癌和抗自身免疫疾病治疗剂的前药，以及其制备和使用方法。