2-nitro-5-propargyloxybenzyl alcohol | 1144029-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-5-propargyloxybenzyl alcohol
• 英文别名: 5-propargyl ether-2-nitrobenzyl alcohol；(2-Nitro-5-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanol；(2-nitro-5-prop-2-ynoxyphenyl)methanol
• CAS: 1144029-01-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: FSSDEBSVZZZIGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-5-propargyloxybenzyl alcohol 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Light-Triggered, Self-Immolative Nucleic Acid-Drug Nanostructures

  摘要：

  The simultaneous intracellular delivery of multiple types of payloads, such as hydrophobic drugs and nucleic acids, typically requires complex carrier systems. Herein; we demonstrate a, self-deliverable form of nucleic acid-drug nanostructure that is composed almost entirely of payload molecules. Upon light activation, the nanostructure sheds the nucleic acid shell, while the core, which consists of prodrug molecules, disintegrates via an irreversible self-immolative process, releasing free drug molecules and small molecule fragments. We demonstrate that the nanostructures exhibit enhanced stability against DNase I compared with free DNA, and that the model drug (camptothecin) released exhibits similar efficacy as free, unmodified drugs toward cancer cells.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00795
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-硝基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-nitro-5-propargyloxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  光和pH响应的聚碳酸酯嵌段共聚物前体药物可控制阿霉素的释放。

  摘要：

  具有炔烃官能化侧基o-的光/ pH双响应两亲性两嵌段共聚物使用聚乙二醇作为大分子引发剂合成硝基苄基酯基。叠氮炔-Huisgen环加成将炔烃侧基作为醛基官能化。然后通过酸敏感性席夫碱键将抗癌药阿霉素（DOX）分子共价结合。所得的前药共聚物在水溶液中自组装成纳米胶束。前药纳米胶束具有明确定义的形态，平均大小为20–40 nm。双重刺激可单独或同时应用以研究DOX的释放行为。在紫外光照射下，由于ONB酯的光裂解，纳米胶束被分解。光控制的DOX释放行为已通过荧光光谱进行了证明。由于pH敏感的亚胺键，在酸性pH值为5.0时，DOX分子会从纳米胶束中快速释放出来，而在pH值为7.4时，只有极少量的DOX分子会释放出来。同时应用双重刺激可调节DOX释放速率。针对结肠癌细胞的体外研究表明，纳米胶束显示出有效的细胞摄取和细胞内DOX释放，表明新设计的具有双重刺激反应的共聚物作为针对癌症的智能纳米药物具有重要的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/mabi.202000118

文献信息

• [EN] CHEMOSELECTIVE THIOL-CONJUGATION WITH ALKENE OR ALKYNE-PHOSPHONAMIDATES<br/>[FR] CONJUGAISON CHIMIOSÉLECTIVE D'UN THIOL AVEC DES ALCÈNE- OU ALCYNE-PHOSPHONAMIDATES
  申请人：FORSCHUNGSVERBUND BERLIN EV

  公开号：WO2018041985A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Disclosed are novel conjugates and processes for the preparation thereof. A process for the preparation of alkene- or alkyne-phosphonamidates comprises the steps of (I) reacting a compound of formula (III), with an azide of formula (IV), to prepare a compound of formula (V), reacting a compound of formula (V) with a thiol-containing molecule of formula (VI), resulting in a compound of formula (VII).

  揭示了新颖的结合物和其制备方法。一种制备烯烃或炔烃磷酰胺酯的方法包括以下步骤：(I)将式（III）的化合物与式（IV）的叠氮化合物反应，制备出式（V）的化合物，将式（V）的化合物与式（VI）的含硫醇分子反应，得到式（VII）的化合物。
• Photo-Triggered Release of Caged Camptothecin Prodrugs from Dually Responsive Shell Cross-Linked Micelles
  作者：Xianglong Hu、Jie Tian、Tao Liu、Guoying Zhang、Shiyong Liu

  DOI：10.1021/ma400691j

  日期：2013.8.13

  reported targeting ligand decorated and prodrug-conjugated dynamic covalent SCL micelles exert intricate control concerning micellar stability, cancer cell targeting, photo-triggered parent drug release with photoactivated cytotoxicity, and tunable drug release profiles. All of these augur well for their potential application as a novel integrated platform for targeted drug delivery in cancer chemotherapy

  我们报告与疏水核心与光笼化疗药物和功能化配体功能化的肿瘤细胞靶向共轭的疏水核心动态共价壳交联（SCL）胶束的制造。两种类型的两亲性嵌段共聚物的，P（CL-克-CPT） - b -P（OEGMA-共-MAEBA）-CPT和PCL- b -P（OEGMA-共-MAEBA-共-FA），分别经由所述合成ε-己内酯（CL）和2-溴-ε-己内酯（CL-Br）的开环共聚（ROP），低聚乙二醇单甲基醚甲基丙烯酸酯（OEGMA）的原子转移自由基聚合（ATRP）和p-（甲基丙烯酰氧基乙氧基）苯甲醛（MAEBA）共聚单体，并分别用光笼喜树碱（CPT）前药和炔基官能化叶酸（FA）部分进行“单击”后官能化。从PCL-coassembled混合胶束b -P（OEGMA-共-MAEBA-共-FA）和P（CL-克- -CPT）b -P（OEGMA-共-MAEBA）-CPT具有与光笼化CPT前药缀合的疏水核以及与醛基和FA
• Polymeric micelles based on photocleavable linkers tethered with a model drug
  作者：Ji-Eun Lee、Eungjin Ahn、Jae Min Bak、Seo-Hyun Jung、Jong Mok Park、Byeong-Su Kim、Hyung-il Lee

  DOI：10.1016/j.polymer.2014.01.026

  日期：2014.3

  of atom transfer radical polymerization (ATRP) and the Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azide and alkynes. 2-(Trimethylsilyloxy)ethyl methacrylate (HEMATMS) was polymerized from a poly(ethylene oxide) (PEO) macroinitiator via ATRP, leading to a well-defined block copolymer of PEO113-b-PHEMATMS45 with low polydispersity index (PDI = 1.09). After the polymerization, trimethylsilyl (TMS) groups

  通过结合原子转移自由基聚合（ATRP）和Cu（I）催化的叠氮化物和炔烃的1,3-偶极环加成反应，成功合成了在疏水嵌段的侧链中具有可光裂解的硝基苄基部分的两亲嵌段共聚物。通过ATRP由聚环氧乙烷（PEO）大分子引发剂聚合甲基丙烯酸2-（三甲基甲硅烷基氧基）乙酯（HEMATMS），得到具有良好的低分散度（PDI = 1.09）的PEO 113 - b -PHEMATMS 45嵌段共聚物）。聚合后，将三甲基甲硅烷基（TMS）基团脱保护，然后用3-叠氮丙酰氯原位官能化，得到PEO- b- [2-（1-（叠氮叠氮丁氧基）乙基]甲基丙烯酸乙酯]（PEO- b-PAzHEMA）。通过点击化学将具有光可裂解的2-硝基苄基部分的炔基官能化的ene加入到PEO - b- PAzHEMA主链中，以产生具有高保真度的期望的嵌段共聚物。将所得的嵌段共聚物在水中自组装，以产生平均直径为60nm的球形胶束。在紫外线照射
• Modular RNA regulators and methods
  申请人：STC.UNM

  公开号：US10093929B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  This disclosure describes modular miRNA regulator molecules and methods of using modular miRNA regulator molecules. Generally, the modular miRNA regulator molecules include a recognition module and an inhibition module. Generally, the recognition module includes a polynucleotide in which at least a portion of the polynucleotide recognizes at least a portion of a preselected pre-miRNA. Generally, the inhibition module includes a moiety that inhibits nuclease processing of the preselected pre-RNA to a mature RNA.

  本公开描述了模块化miRNA调控分子及使用模块化miRNA调控分子的方法。一般来说，模块化miRNA调控分子包括一个识别模块和一个抑制模块。一般来说，识别模块包括一个多核苷酸，其中至少有一部分多核苷酸识别预选的预miRNA的至少一部分。一般来说，抑制模块包括一个能抑制核酸酶加工预选的预RNA至成熟RNA的基团。
• Highly Ordered Nanoporous Thin Films from Photocleavable Block Copolymers
  作者：Hui Zhao、Weiyin Gu、Elizabeth Sterner、Thomas P. Russell、E. Bryan Coughlin、Patrick Theato

  DOI：10.1021/ma201416b

  日期：2011.8.23

  photocleavable junction (PS-hν-PEO) was synthesized by a combined RAFT polymerization and “click chemistry“ approach and represents the first report utilizing this method for the synthesis of photocleavable block copolymers. After solvent annealing, highly ordered thin films were prepared from PS-hν-PEO. Following a very mild UV exposure and successive washing with water, PS-hν-PEO thin films were transformed

  聚（苯乙烯-嵌段-环氧乙烷）与ö硝基苄酯光可结（PS- ħ ν-PEO）通过组合RAFT聚合合成和“点击化学”的方法，并且表示利用用于合成这种方法的第一个报告光可裂解的嵌段共聚物。溶剂退火后，从PS-制备高度有序的薄膜ħ ν-PEO。经过非常温和的紫外线照射并连续用水冲洗后，PS- hν-PEO薄膜被转变为孔径为15–20 nm且长程有序（超过2μm×2μm）的高度有序的纳米多孔PS薄膜。然后，结合毛细作用力通过旋涂将孔填充PDMS。用氧等离子体处理以除去PS模板后，获得二氧化硅纳米点的高度有序的阵列。这代表了第一个模板应用实例，该实例来自具有光可裂解结的嵌段共聚物衍生的高度有序的纳米多孔薄膜。