2-nitro-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 478964-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Nitro-5-propargyloxybenzaldehyde；2-nitro-5-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 478964-96-4
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: GGBTYWSLTPUNFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  385.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-nitro-5-propargyloxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  从双反应性壳交联胶束光引发释放的喜树碱笼型前药

  摘要：

  我们报告与疏水核心与光笼化疗药物和功能化配体功能化的肿瘤细胞靶向共轭的疏水核心动态共价壳交联（SCL）胶束的制造。两种类型的两亲性嵌段共聚物的，P（CL-克-CPT） - b -P（OEGMA-共-MAEBA）-CPT和PCL- b -P（OEGMA-共-MAEBA-共-FA），分别经由所述合成ε-己内酯（CL）和2-溴-ε-己内酯（CL-Br）的开环共聚（ROP），低聚乙二醇单甲基醚甲基丙烯酸酯（OEGMA）的原子转移自由基聚合（ATRP）和p-（甲基丙烯酰氧基乙氧基）苯甲醛（MAEBA）共聚单体，并分别用光笼喜树碱（CPT）前药和炔基官能化叶酸（FA）部分进行“单击”后官能化。从PCL-coassembled混合胶束b -P（OEGMA-共-MAEBA-共-FA）和P（CL-克- -CPT）b -P（OEGMA-共-MAEBA）-CPT具有与光笼化CPT前药缀合的疏水核以及与醛基和FA

  DOI：

  10.1021/ma400691j
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-硝基苯甲醛 、 3-溴丙炔 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-nitro-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  刚性 V 型环氧二苯并 [ b , f ][1,5]重氮辛的碱催化无溶剂合成

  摘要：

  报道了一种合成具有 V 形分子结构的环氧二苯并 [ b , f ] [1,5]重氮辛的新方法。这种独特的方法基于前所未有的碱催化、无溶剂自缩合和氟化邻苯二甲酸的交叉缩合-氨基苯酮。通过 X 射线分析和手性光学方法独立地证实了新合成的重氮辛的结构。重氮辛支架的刚性允许将外消旋体分离成单个对映异构体，这些对映异构体在高达 140 °C 时具有热稳定性。此外，通过进行一系列典型的转化，包括过渡金属催化的反应，在不影响双半胺亚基的情况下进行，证明了重氮辛支架的惰性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00884

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel quinazoline-triazole hybrid compounds with potential use in Alzheimer’s disease
  作者：Giang Le-Nhat-Thuy、Nga Nguyen Thi、Hai Pham-The、Tuyet Anh Dang Thi、Huong Nguyen Thi、Thu Ha Nguyen Thi、Sa Nguyen Hoang、Tuyen Van Nguyen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127404

  日期：2020.9

  twelve quinazoline-triazole hybrid compounds were designed, synthesized and evaluated as a novel class of acetylcholinesterase inhibitors to treat Alzheimer’s disease (AD). The biological assay results demonstrated the ability of several hybrid compounds to inhibit AChE enzyme (IC50 range = 0.2–83.9 µM). To understand the high potential activity of these compounds, molecular docking simulations were

  设计，合成和评估了十二种喹唑啉-三唑杂化化合物库，作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的一类新型乙酰胆碱酯酶抑制剂。生物学测定结果表明，几种杂合化合物具有抑制AChE酶的能力（IC 50范围= 0.2–83.9 µM）。为了了解这些化合物的高潜在活性，进行了分子对接模拟，以更好地了解喹唑啉-三唑杂化化合物的结合机理。如预期的那样，化合物8a和9a-b与AChE酶活性位点中的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合，这暗示这些化合物可以充当双重结合位点抑制剂。这些化合物无细胞毒性，它们还显示出适当的物理化学和药代动力学特征，可开发为新型抗AD药物候选物。
• Synergic effect on oxygen reduction reaction of strapped iron porphyrins polymerized around carbon nanotubes
  作者：Manel Hanana、Hélène Arcostanzo、Pradip K. Das、Morgane Bouget、Stéphane Le Gac、Hanako Okuno、Renaud Cornut、Bruno Jousselme、Vincent Dorcet、Bernard Boitrel、Stéphane Campidelli

  DOI：10.1039/c8nj04516j

  日期：——

  particular, metallated porphyrins and phthalocyanines combined with carbon nanotubes have been tested for the oxygen reduction reaction in electrocatalytic systems, and these nanotube/MN4 hybrids have demonstrated promising properties. Here, a series of hybrid materials made of multi-walled carbon nanotubes (MWNTs) coated with strapped porphyrins have been fabricated. Iron porphyrin derivatives were polymerized

  在开发新的生物启发型催化剂的背景下，MN 4配合物具有小分子活化的巨大潜力。特别地，已经测试了与碳纳米管结合的金属化的卟啉和酞菁在电催化体系中的氧还原反应，并且这些纳米管/ MN 4杂化物已显示出令人鼓舞的性能。在这里，已经制造出一系列由涂覆有带状卟啉的多壁碳纳米管（MWNT）制成的杂化材料。卟啉铁衍生物通过以下方式在纳米管周围聚合干草耦合和所得材料得到了充分表征。探测了两种卟啉；两者都绑有相同的骨架，并且仅在存在或不存在悬挂羧酸的情况下它们才不同。在卟啉中，羧酸基团可能充当介质和催化剂之间的质子中继。尽管羧酸基团（用作分子内质子中继）的存在对催化性能没有显着影响，但两种成分（MWNTs和卟啉）的组合所产生的催化活性要比纳米管或纳米管更好。卟啉分开服用。协同效应归因于MWNT，它们确保了卟啉催化剂可利用电子，并使ORR通过 4电子途径，避免了过氧化氢的产生。
• Base-Catalyzed, Solvent-Free Synthesis of Rigid V-Shaped Epoxydibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,5]diazocines
  作者：Michał Michalak、Bartosz Bisek、Michał Nowacki、Marcin Górecki

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00884

  日期：2021.7.2

  A novel method for the synthesis of epoxydibenzo[b,f][1,5]diazocines exhibiting a V-shaped molecular architecture is reported. The unique approach is based on unprecedented base-catalyzed, solvent-free autocondensation and cross-condensation of fluorinated o-aminophenones. The structure of the newly synthesized diazocines was confirmed independently by X-ray analysis and chiroptical methods. The rigidity

  报道了一种合成具有 V 形分子结构的环氧二苯并 [ b , f ] [1,5]重氮辛的新方法。这种独特的方法基于前所未有的碱催化、无溶剂自缩合和氟化邻苯二甲酸的交叉缩合-氨基苯酮。通过 X 射线分析和手性光学方法独立地证实了新合成的重氮辛的结构。重氮辛支架的刚性允许将外消旋体分离成单个对映异构体，这些对映异构体在高达 140 °C 时具有热稳定性。此外，通过进行一系列典型的转化，包括过渡金属催化的反应，在不影响双半胺亚基的情况下进行，证明了重氮辛支架的惰性。
• Multifunctional Photodegradable Polymers for Reactive Micropatterns
  作者：Lei Li、Xin-Xing Deng、Zi-Long Li、Fu-Sheng Du、Zi-Chen Li

  DOI：10.1021/ma501019c

  日期：2014.7.22

  by efficient click reactions like thiol–ene, copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC), and epoxy–amine reaction. Furthermore, Passerini MCP of M1, M2, and M3 with 1,6-hexanedioic acid and 1,6-diisocyanohexane could yield a photodegradable triply functional polymer (P4) containing all the three functional side groups which can be further modified by sequential click reactions. All the polymers

  我们报告实现光可降解聚合物的多功能制备反应性微图案的第一个例子。通过5-羟基-2-硝基苯甲醛分别与烯丙基溴，炔丙基溴和环氧氯丙烷的简单反应，可以高收率合成具有烯丙基，炔丙基和环氧基的三种邻硝基苯甲醛单体（M1，M2和M3）。M1，M2或M3与1,6-己二酸和1,6-二异氰基己烷的Passerini多组分聚合反应（Passerini MCP）生成了三种聚（酯-酰胺）（P1，P2和P3），其酯键为具有来自相应单体的官能团的邻硝基苄基衍生物。因此，这些聚合物是可光降解的，并且还可以通过有效的点击反应（例如硫醇-烯，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和环氧-胺反应）进行进一步修饰。此外，M1，M2和M3的Passerini MCP与1,6-己二酸和1,6-二异氰基己烷可制得可光降解的三官能团聚合物（P4），该聚合物具有三个官能侧基，可通过顺序点击反应进一步修饰。所有聚合物均通过1进行了彻底表征1
• Quinazoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040180912A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Use of compound of formula (I), wherein, is, or, and wherein the symbols are as defined, or a pharmaceutically-acceptable and-cleavable ester, or acid addition salt thereof, for the preparation of a medicament for promoting the release of parathyroid hormone, e.g. for preventing or treating bone conditions which are associated with increased calcium depletion or resorption or in which stimulation of bone formation and calcium fixation in the bone is desirable. 1

  使用公式（I）的化合物，其中，是，或，其中符号的定义如上所述，或其药学上可接受的可水解酯或酸盐，用于制备促进甲状旁腺激素释放的药物，例如用于预防或治疗与增加的钙耗竭或吸收有关的骨病或需要刺激骨形成和钙固定于骨中的情况。