(6R)-7t-benzoylamino-3-methyl-4c,7c-bis-methylsulfanyl-5ξ,8-dioxo-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 58482-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-benzoylamino-3-methyl-4c,7c-bis-methylsulfanyl-5ξ,8-dioxo-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (6R)-7t-benzoylamino-3-methyl-4c,7c-bis-methylsulfanyl-5ξ,8-dioxo-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 58482-82-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅S₃
• 分子量: 440.565
• InChiKey: BXRFTLHPWWAUGH-LSRZEIOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 (6R)-7t-benzoylamino-3-methyl-4c,7c-bis-methylsulfanyl-5ξ,8-dioxo-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (6R)-7t-benzoylamino-3-methyl-4,4,7c-tris-methylsulfanyl-5t,8-dioxo-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Methylthiolated cephem derivatives.

  摘要：

  7-苯甲酰胺基-3-甲基-3-头孢-4-羧酸酯（3）通过其碳离子发生甲硫基化反应，得到 4-取代的衍生物，而其氧化物（7）只得到 2-取代的衍生物。在存在过量碱的情况下，还可以得到 7-取代的化合物。此外，还研究了由此获得的 2-甲硫基化合物的一些烷基化反应和锌还原反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2507
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-7t-benzoylamino-3-methyl-5t,8-dioxo-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (6R)-7t-benzoylamino-3-methyl-4c,7c-bis-methylsulfanyl-5ξ,8-dioxo-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Methylthiolated cephem derivatives.

  摘要：

  7-苯甲酰胺基-3-甲基-3-头孢-4-羧酸酯（3）通过其碳离子发生甲硫基化反应，得到 4-取代的衍生物，而其氧化物（7）只得到 2-取代的衍生物。在存在过量碱的情况下，还可以得到 7-取代的化合物。此外，还研究了由此获得的 2-甲硫基化合物的一些烷基化反应和锌还原反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2507